2-Nitro-octen-(2) | 6065-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 2-Nitro-octen-(2)
• 英文别名: 2-nitro-oct-2-ene；2-nitrooct-2-ene
• CAS: 6065-11-8
• 化学式: C₈H₁₅NO₂
• 分子量: 157.213
• InChiKey: NZTMOLZHWRCTTI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  251.88°C (rough estimate)
• 密度：
  0.9748 (estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2904209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Nitro-octen-(2) 在 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以2.12 g的产率得到2-nitrooctane
  参考文献：
  名称：

  未活化 α-支化硝基烷烃的有机催化迈克尔加成得到光学活性叔硝基化合物

  摘要：

  未活化 α-支化硝基烷烃的直接、不对称共轭加成是基于手性胺/脲醛胺双功能催化剂和可调丙烯酸酯模板的组合使用而开发的，可提供 55-80% 分离产率和高对映选择性（呃高达 96）的叔硝基化合物。 ：4）。由此获得的加合物中酮醇部分的精制不仅可以快速进入羧酸和醛衍生物，还可以快速进入腈化合物和对映体富集的5,5-二取代的γ-内酰胺。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03340
• 作为产物：
  描述：

  硝基乙烷 、 正己醛 在 哌啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-Nitro-octen-(2)
  参考文献：
  名称：

  （E）-或（Z）-硝基烯烃的简便且高度立体选择性的一锅合成。

  摘要：

  在催化量的哌啶存在下，脂族醛与硝基烷烃在4 A分子筛上反应。只需通过改变反应条件（溶剂和温度），就可以控制反应的立体化学结果，从而以高到极好的收率获得纯的（E）-和（Z）-硝基烯烃。除哌啶外，分子筛在立体化学控制中的作用似乎至关重要，特别是对于Z异构体的合成而言。

  DOI：

  10.1021/ol800224k

文献信息

• Diastereoselectivity in the triethylamine-catalyzed sulfa-Michael addition of thiols to nitroalkenes: kinetic and thermodynamic control
  作者：Jiandong Wang、Ning Chen、Jiaxi Xu

  DOI：10.1016/j.tet.2015.04.053

  日期：2015.6

  sulfa-Michael addition of nitroalkenes and thiols was investigated. The sulfa-Michael addition is kinetic control at the beginning and thermodynamic control at the end for less bulky reactants. Thus, kinetic and thermodynamic-controlled adducts can be obtained as major products by controlling the reaction time in those cases. Linear nitroalkenes generally produce anti-adducts as major kinetic products due

  研究了三乙胺催化的磺基-迈克尔加成硝基烯烃和硫醇的非对映选择性。磺胺-迈克尔加成反应从一开始就是动力学控制，最后是热力学控制，以减少体积较大的反应物。因此，在这些情况下，通过控制反应时间，可以得到动力学和热力学控制的加合物作为主要产物。线性硝基烯烃一般产生抗由于有利的空间和立体电子效应-adducts作为主要的动力学的产品，但非对映选择性与位于邻位烯属碳的硝基的取代基的空间位阻的增加明显降低，甚至导致顺式加成物作为主要的动力学产品。1-硝基环己烯使顺式-加合物，其差向异构化成更稳定的反式-加合物通过热力学平衡主要产物。但是，涉及大反应物的迈克尔加成反应通常较慢，导致直接产生热力学加合物。
• Intermolecular Cross-Double-Michael Addition between Nitro and Carbonyl Activated Olefins as a New Approach in C−C Bond Formation
  作者：Xiaohua Sun、Sujata Sengupta、Jeffrey L. Petersen、Hong Wang、James P. Lewis、Xiaodong Shi

  DOI：10.1021/ol702059x

  日期：2007.10.1

  A novel intermolecular cross-double-Michael addition between nitro and carbonyl activated olefins has been developed through Lewis base catalysis. The reaction took place with a large group of beta-alkyl nitroalkenes and alpha,beta-unsaturated ketone/esters, producing an allylic nitro compound in good to excellent yields.

  通过路易斯碱催化已经开发了在硝基和羰基活化的烯烃之间的新型分子间双-Michael加成。该反应与大量的β-烷基硝基烯烃和α，β-不饱和酮/酯发生，以良好的产率至优异的产率产生了烯丙基硝基化合物。
• Facile and Highly Stereoselective One-Pot Synthesis of Either (<i>E</i>)- or (<i>Z</i>)-Nitro Alkenes
  作者：Stefania Fioravanti、Lucio Pellacani、Paolo A. Tardella、Maria Cecilia Vergari

  DOI：10.1021/ol800224k

  日期：2008.4.1

  of catalytic amounts of piperidine over 4 A molecular sieves. Simply by changing reaction conditions (solvent and temperature) it is possible to control the stereochemical outcome of the reactions, obtaining pure (E)- and (Z)-nitro alkenes in high to excellent yields. The role of molecular sieves on the stereochemical control seems crucial in addition to that of piperidine, especially for the synthesis

  在催化量的哌啶存在下，脂族醛与硝基烷烃在4 A分子筛上反应。只需通过改变反应条件（溶剂和温度），就可以控制反应的立体化学结果，从而以高到极好的收率获得纯的（E）-和（Z）-硝基烯烃。除哌啶外，分子筛在立体化学控制中的作用似乎至关重要，特别是对于Z异构体的合成而言。
• Synthesis of 4-Acetoxyindoles and Related Derivatives by Means of Air Oxidation of 4-Oxo-4,5,6,7-tetrahydroindoles Obtained from Nitroalkenes and Cyclohexane-1,3-diones
  作者：Teruhiko Ishikawa、Seiki Saito、Masaki Arai、Yayoi Miyauchi、Tadashi Miyahara

  DOI：10.1055/s-0028-1087386

  日期：——

  A novel method for synthesizing 4-hydroxyindole derivatives from cyclohexane-1,3-diones and nitroalkenes have been developed in which a newly developed air oxidation of 4-oxo-4,5,6,7-tetrahydroindoles is playing a crucial role.

  我们开发了一种从环己烷-1,3-二酮和硝基烯合成 4-羟基吲哚衍生物的新方法，其中新开发的 4-氧代-4,5,6,7-四氢吲哚空气氧化法发挥了关键作用。
• Palladium catalyzed synthesis of tertiary allylamines. Utilization of α-nitro olefins as allylic nitro compounds
  作者：Rui Tamura、Koji Hayashi、Yoshiki Kai、Daihei Oda

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81459-3

  日期：1984.1

  Reaction of α-nitro olefins with secondary amines in the presence of palladium(O) catalyst affords allylic amines.

  在钯（O）催化剂存在下，α-硝基烯烃与仲胺的反应得到烯丙基胺。