4-(4-methoxyphenyl)-2-methylenebut-3-yn-1-ol | 60512-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-(4-methoxyphenyl)-2-methylenebut-3-yn-1-ol
• 英文别名: (4-methoxyphenyl)-2-methylenebut-3-yn-1-ol；2-Methylen-4p-anisyl-3-butin-1-ol；4-(4-Methoxyphenyl)-2-methylidenebut-3-yn-1-ol；4-(4-methoxyphenyl)-2-methylidenebut-3-yn-1-ol
• CAS: 60512-54-1
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• 分子量: 188.226
• InChiKey: KIFDZERLQFCZGY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  323.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-methoxyphenyl)-2-methylenebut-3-yn-1-ol 在 silver hexafluoroantimonate 、 (tBuNH)(Et₂N)CAuNTf₂ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到2-(4'-methoxyphenyl)-4-methylfuran
  参考文献：
  名称：

  金(I)-卡宾配合物将2-炔基烯丙醇环化为高度取代的呋喃

  摘要：

  通过普遍适用的 Sonogashira 偶联方案合成了各种 2-炔基烯丙醇。研究了随后的金催化转化。使用带有卡宾配体的 AuI 催化剂，无论是 N-杂环卡宾还是氮无环卡宾类型，都能以低催化剂负载量和非常温和的反应条件提供所需的产物。测试了多种底物，包括烷基、烯基和芳基取代的炔烃，以及具有两个炔基部分的底物。结果证明该方法具有广泛的范围。仲烯丙醇也可以耐受，并且可以高产率分离得到的三取代呋喃。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001479
• 作为产物：
  描述：

  2-iodoprop-2-en-1-ol 、 4-乙炔基苯甲醚 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 二乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以98%的产率得到4-(4-methoxyphenyl)-2-methylenebut-3-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  双催化自由基羰基丙炔化

  摘要：

  羰基炔丙基化已被确立为碳-碳键形成反应领域中的一种宝贵工具。在上述通过离子机理的转化中，1,3-烯炔部分被认为是另一种亲核试剂。在此，我们首次报道了通过双重铬/光氧化还原催化的羰基羰基化。通过1,3-炔烃，醛和合适的自由基前体的催化自由基三组分偶联，可以获得带有全碳季中心的有价值的均丙醇的库（41个实例）。这种氧化还原中性的多组分反应在非常温和的条件下发生，显示出很高的官能团耐受性。十分稳定，无毒且价格便宜的CrCl 3可以用作铬源。初步的机械研究表明，自由基-极性交叉机制为从简单化学物质制备有价值的合成结构提供了一种补充和新颖的方法。

  DOI：

  10.1002/anie.202011996

文献信息

• Iron-Catalyzed <i>gem</i> -Specific Dimerization of Terminal Alkynes
  作者：Qiuming Liang、Kimberly M. Osten、Datong Song

  DOI：10.1002/anie.201700904

  日期：2017.5.22

  We report a gem-specific homo- and cross-dimerization of terminal alkynes catalyzed by a well-defined iron(II) complex containing Cp* and picolyl N-heterocyclic carbene (NHC) ligands, and featuring a piano-stool structure. This catalytic system requires no additives and is compatible with a broad range of substrates, including those with polar functional groups such as NH and OH.

  我们报告了特定的末端炔烃的宝石特异性同二聚和交叉二聚化反应，该炔烃由定义明确的铁（II）配合物催化，该配合物含有Cp *和甲基吡啶基N-杂环卡宾（NHC）配体，并且具有钢琴凳结构。该催化体系不需要添加剂，并且可与多种底物兼容，包括具有极性官能团（例如NH和OH）的底物。
• Rhodium-Catalyzed Chemo- and Regioselective Cross-Dimerization of Two Terminal Alkynes
  作者：Hua-Dong Xu、Ren-Wei Zhang、Xiaoxun Li、Suyu Huang、Weiping Tang、Wen-Hao Hu

  DOI：10.1021/ol303531m

  日期：2013.2.15

  Cross-dimerization of terminal arylacetylenes and terminal propargylic alcohols/amides has been achieved in the presence of a rhodium catalyst. This method features high chemo- and regioselectivities rendering convenient and atom economical access to functionalized enynes.
• Radical Carbonyl Propargylation by Dual Catalysis
  作者：Huan‐Ming Huang、Peter Bellotti、Constantin G. Daniliuc、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.202011996

  日期：2021.2

  Carbonyl propargylation has been established as a valuable tool in the realm of carbon–carbon bond forming reactions. The 1,3‐enyne moiety has been recognized as an alternative pronucleophile in the above transformation through an ionic mechanism. Herein, we report for the first time, the radical carbonyl propargylation through dual chromium/photoredox catalysis. A library of valuable homopropargylic

  羰基炔丙基化已被确立为碳-碳键形成反应领域中的一种宝贵工具。在上述通过离子机理的转化中，1,3-烯炔部分被认为是另一种亲核试剂。在此，我们首次报道了通过双重铬/光氧化还原催化的羰基羰基化。通过1,3-炔烃，醛和合适的自由基前体的催化自由基三组分偶联，可以获得带有全碳季中心的有价值的均丙醇的库（41个实例）。这种氧化还原中性的多组分反应在非常温和的条件下发生，显示出很高的官能团耐受性。十分稳定，无毒且价格便宜的CrCl 3可以用作铬源。初步的机械研究表明，自由基-极性交叉机制为从简单化学物质制备有价值的合成结构提供了一种补充和新颖的方法。
• Cyclization of 2-Alkynylallyl Alcohols to Highly Substituted Furans by Gold(I)-Carbene Complexes
  作者：A. Stephen K. Hashmi、Tobias Häffner、Matthias Rudolph、Frank Rominger

  DOI：10.1002/ejoc.201001479

  日期：2011.2

  Various 2-alkynylallyl alcohols were synthesized by a generally applicable Sonogashira coupling protocol. Subsequent gold-catalyzed transformation was investigated. The use of AuI catalysts bearing carbene ligands, of either the N-heterocyclic carbene or nitrogen acyclic carbene type, delivered the desired products with low catalyst loadings and under very mild reaction conditions. A broad array of

  通过普遍适用的 Sonogashira 偶联方案合成了各种 2-炔基烯丙醇。研究了随后的金催化转化。使用带有卡宾配体的 AuI 催化剂，无论是 N-杂环卡宾还是氮无环卡宾类型，都能以低催化剂负载量和非常温和的反应条件提供所需的产物。测试了多种底物，包括烷基、烯基和芳基取代的炔烃，以及具有两个炔基部分的底物。结果证明该方法具有广泛的范围。仲烯丙醇也可以耐受，并且可以高产率分离得到的三取代呋喃。