6-甲氧基-1-萘甲醛 | 3597-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 6-甲氧基-1-萘甲醛
• 英文名称: 6-methoxynaphthaldehyde
• 英文别名: 6-methoxy-1-naphthaldehyde；6-methoxynaphthalene-1-carbaldehyde
• CAS: 3597-42-0
• 化学式: C₁₂H₁₀O₂
• 分子量: 186.21
• InChiKey: RQSRLHYBIGCTIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2912499000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲氧基-1-萘甲醛 在 palladium 10% on activated carbon 、 potassium tert-butylate 、 甲酸铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (5-乙基-[2]萘基)-甲基醚
  参考文献：
  名称：

  2-萘胺的有机催化对映选择性芳基化作为一种​​轴向手性联芳基氨基醇的实用方法

  摘要：

  磷酸催化的2-萘胺与亚氨基醌的直接芳基化使得能够轴向选择性地合成手性联芳基氨基醇。在该反应中可以耐受许多官能团，这是在有机催化对映选择性转化中充当亲核试剂的2-萘胺的罕见实例。

  DOI：

  10.1002/anie.201710537
• 作为产物：
  描述：

  6-羟基-1-萘甲酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 6-甲氧基-1-萘甲醛
  参考文献：
  名称：

  2-萘胺的有机催化对映选择性芳基化作为一种​​轴向手性联芳基氨基醇的实用方法

  摘要：

  磷酸催化的2-萘胺与亚氨基醌的直接芳基化使得能够轴向选择性地合成手性联芳基氨基醇。在该反应中可以耐受许多官能团，这是在有机催化对映选择性转化中充当亲核试剂的2-萘胺的罕见实例。

  DOI：

  10.1002/anie.201710537

文献信息

• Highly Regioselective Aromatic C–H Allylation of <i>N</i>-(Arylmethyl)sulfonimides with Allyl Grignard Reagents Involving Benzylic C–N Cleavage
  作者：Meng-Zeng Zhu、Dong Xie、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02437

  日期：2021.9.3

  C–H functionalization of benzyl electrophiles with nucleophiles via palladium-catalyzed benzylic C–N cleavage. A range of N-(1-naphthylmethyl)sulfonimides, N-(2-thienylmethyl)sulfonimides, and N-(2-furanylmethyl)sulfonimides smoothly underwent palladium-catalyzed aromatic C–H allylation with allyl Grignard reagents at room temperature, delivering structurally diverse substituted 1-allylnaphthalenes and

  已经建立了一对新的反应伙伴，用于通过钯催化的苄基 C-N 裂解将苄基亲电试剂与亲核试剂的芳族 C-H 官能化。一系列N- (1-萘基甲基)磺酰亚胺、N- (2-噻吩基甲基)磺酰亚胺和N- (2-呋喃基甲基)磺酰亚胺在室温下与烯丙基格氏试剂顺利进行钯催化的芳族 C-H 烯丙基化，在结构上传递多种取代的 1-烯丙基萘和 2-烯丙基杂芳烃，产率中等至极好，具有极高的区域选择性。更换N-(芳甲基)磺酰亚胺与(芳甲基)铵盐、芳甲基氯化物或芳甲基磷酸酯作为苄基亲电试剂导致区域选择性的显着侵蚀。
• Design, synthesis, in silico studies, and evaluation of novel chalcones and their pyrazoline derivatives for antibacterial and antitubercular activities
  作者：Shivani Pola、Karan Kumar Banoth、Murugesan Sankaranarayanan、Ramesh Ummani、Achaiah Garlapati

  DOI：10.1007/s00044-020-02602-8

  日期：2020.10

  chalcones (3a–3p) and their pyrazoline derivatives (4a–4h) were synthesized using substituted acetophenones, substituted naphthaldehydes, and hydrazine hydrate as starting materials. All the synthesized compounds were characterized by IR, NMR, and mass spectrometric analysis and screened for antimycobacterial activity against Mycobacterium tuberculosis H37Rv (ATCC 27924) and antibacterial activity against

  以取代的苯乙酮，取代的萘乙醛和水合肼为起始原料合成了一系列新的萘基查耳酮（3a - 3p）及其吡唑啉衍生物（4a - 4h）。所有合成的化合物均通过IR，NMR和质谱分析进行表征，并筛选出针对结核分枝杆菌H37Rv（ATCC 27924）的抗分枝杆菌活性和对金黄色葡萄球菌（MTCC 96），枯草芽孢杆菌（MTCC 441），大肠杆菌（MTCC ）的抗菌活性443）和克雷伯菌肺炎（MTCC 109）。化合物3b和3p对所有测试的细菌菌株显示出显着的抗菌活性。在合成的化合物中，在吡唑啉第3位具有2-羟基-5-溴苯基取代的化合物4b具有显着的抗分枝杆菌活性，MIC为6.25 µM，与标准异烟肼相当。进一步筛选合成的化合物对MDA-MB-231和SKOV3细胞系的细胞毒活性。化合物3a，3l，4b，4c，4e和4h不显示任何细胞毒性，其他化合物显示IC 50与标准阿霉素显示的1.20和1.30 µ
• An efficient one-pot synthesis of thiochromeno[3,4-d]pyrimidines derivatives: Inducing ROS dependent antibacterial and anti-biofilm activities
  作者：Lingala Suresh、P. Sagar Vijay Kumar、Y. Poornachandra、C. Ganesh Kumar、G.V.P. Chandramouli

  DOI：10.1016/j.bioorg.2016.08.006

  日期：2016.10

  An efficient synthesis of thiochromeno[3,4-d]pyrimidine derivatives has been achieved successfully via a one-pot three-component reaction of thiochrome-4-one, aromatic aldehyde and thiourea in the presence of 1-butyl-3-methyl imidazolium hydrogen sulphate [Bmim]HSO4. This new protocol has the advantages of environmental friendliness, high yields, short reaction times, and convenient operation. Furthermore

  在1-丁基-3-甲基咪唑存在下，通过一锅三组分的硫代色素-4-酮，芳族醛和硫脲的成功合成，成功地合成了硫代色素[3,4-d]嘧啶衍生物。硫酸氢盐[Bmim] HSO4。该新方案具有环境友好，产率高，反应时间短和操作方便的优点。此外，在所有测试的衍生物中，化合物4b和4c对金黄色葡萄球菌MTCC 96，金黄色葡萄球菌MLS16 MTCC 2940和枯草芽孢杆菌MTCC 121表现出有希望的抗菌，最低杀菌浓度和抗生物膜活性。
• Fluorine-substituted derivatives of the carcinogenic dihydrodiol and diol epoxide metabolites of 7-methyl-, 12-methyl- and 7,12-dimethylbenz[a]anthracene
  作者：Ronald G. Harvey、Cecilia Cortez

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00409-2

  日期：1997.5

  syntheses of the trans-3,4-dihydrodiol metabolites of 9- and 10-fluoro-7,12-dimethylbenz[a]anthracene, -7-methylbenz[a]anthracene, and -12-methylbenz[a]anthracene are described. These dihydrodiols are putative proximate carcinogenic metabolites that undergo activation by the P-450 microsomal enzymes to ultimate carcinogenic anti- and syn-diol epoxide metabolites that bind to nucleic acids in vivo. Syntheses

  描述了9-和10-氟-7,12-二甲基苯并[ a ]蒽，-7-甲基苯并[ a ]蒽和-12-甲基苯并[ a ]蒽的反式-3,4-二氢二醇代谢物的立体定向合成。。这些dihydrodiols是由P-450微粒体酶经历激活到最终致癌推定接近致癌的代谢物的抗-和顺式-二醇的环氧化物代谢物，其结合到核酸在体内。还描述了几种抗二醇环氧代谢物的合成。
• [EN] DUAL MODULATORS OF FARNESOID X RECEPTOR AND SOLUBLE EPOXIDE HYDROLASE<br/>[FR] MODULATEURS DOUBLES DU RÉCEPTEUR FARNÉSOÏDE X ET DE L'ÉPOXYDE HYDROLASE SOLUBLE
  申请人：JOHANN WOLFGANG GOETHE UNIV FRANKFURT AM MAIN

  公开号：WO2018215610A1

  公开（公告）日：2018-11-29

  The present invention pertains to novel dual modulators of farnesoid X receptor (FXR) and soluble epoxide hydrolase (sEH). The modulators of the invention were designed to provide compounds which harbor a dual activity as agonists of FXR and inhibitors (antagonists) of sEH. The invention also provides methods for treating subjects suffering from diseases associated with FXR and sEH, such as metabolic disorders, in particular non-alcoholic fatty liver or nonalcoholic steatohepatitis (NASH).

  本发明涉及新型法尼索尔X受体（FXR）和可溶性环氧化物酶（sEH）的双重调节剂。该发明的调节剂旨在提供既具有FXR激动剂作用又具有sEH抑制剂（拮抗剂）作用的化合物。该发明还提供了治疗患有与FXR和sEH相关疾病的受试者的方法，如代谢性疾病，特别是非酒精性脂肪肝或非酒精性脂肪性肝炎（NASH）。