2,3,5,6-tetrabromo-1-carbomethoxyindole | 918530-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,3,5,6-tetrabromo-1-carbomethoxyindole
• 英文别名: methyl 2,3,5,6-tetrabromo-1H-indole-1-carboxylate；1H-Indole-1-carboxylic acid, 2,3,5,6-tetrabromo-, methyl ester；methyl 2,3,5,6-tetrabromoindole-1-carboxylate
• CAS: 918530-05-9
• 化学式: C₁₀H₅Br₄NO₂
• 分子量: 490.771
• InChiKey: HCDHPJKIBZKTKY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  176-177 °C(Solv: hexane (110-54-3); ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  498.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5,6-tetrabromo-1-carbomethoxyindole 在 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到2,3,5,6-四溴-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  从Laurencia brongniartii合成溴吲哚生物碱。

  摘要：

  描述了通过N-羰基甲氧基二氢吲哚（2）的顺序一锅式溴化-芳构化-溴化，N-羰基甲氧基-2,3,5-三溴吲哚（6）的区域选择性合成。将2转化为6的过程可分离出稳定的反应中间体N-羰基甲氧基-5-溴吲哚（3），N-羰基甲氧基-5-溴吲哚（4）和N-羰基甲氧基-3,5-二溴吲哚（5 ）。化合物6用于完成天然产物1b和1c的总合成。另外，将N-甲氧基吲哚（11）溴化，得到N-甲氧基-2,3,6-三溴吲哚（13），由此合成了天然产物1a。

  DOI：

  10.1021/np060406a
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢-1-吲哚羧酸甲酯 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2,3,5,6-tetrabromo-1-carbomethoxyindole
  参考文献：
  名称：

  多溴化吲哚的区域选择性加氢脱溴

  摘要：

  硼氢化钠和 N,N,N',N'-四甲基乙二胺与钯催化剂的混合物是一种温和有效的系统，用于区域选择性加氢脱溴的多溴化吲哚具有 N-供体和 N-撤回取代基 [N-甲基- 和 N-（甲氧基羰基）吲哚，分别]。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201400032

文献信息

• Regioselective Hydrodebromination of Polybrominated Indoles
  作者：Giorgio Chelucci、Gérard A. Pinna、Giansalvo Pinna

  DOI：10.1002/ejoc.201400032

  日期：2014.6

  borohydride and N,N,N′,N′-tetramethylethylenediamine in combination with a palladium catalyst is a mild and efficient system for the regioselective hydrodebromination of polybrominated indoles with both N-donating and N-withdrawing substituents [N-methyl- and N-(methoxycarbonyl)indoles, respectively].

  硼氢化钠和 N,N,N',N'-四甲基乙二胺与钯催化剂的混合物是一种温和有效的系统，用于区域选择性加氢脱溴的多溴化吲哚具有 N-供体和 N-撤回取代基 [N-甲基- 和 N-（甲氧基羰基）吲哚，分别]。
• Synthesis of Bromoindole Alkaloids from <i>Laurencia </i><i>brongniartii</i>
  作者：Oscar R. Suárez-Castillo、Lidia Beiza-Granados、Myriam Meléndez-Rodríguez、Alejandro Álvarez-Hernández、Martha S. Morales-Ríos、Pedro Joseph-Nathan

  DOI：10.1021/np060406a

  日期：2006.11.1

  A regioselective synthesis of N-carbomethoxy-2,3,5-tribromoindole (6) via a sequential one-pot bromination-aromatization-bromination of N-carbomethoxyindoline (2) is described. The process for the transformation of 2 into 6 permitted the isolation of stable reaction intermediates N-carbomethoxy-5-bromoindoline (3), N-carbomethoxy-5-bromoindole (4), and N-carbomethoxy-3,5-dibromoindole (5). Compound

  描述了通过N-羰基甲氧基二氢吲哚（2）的顺序一锅式溴化-芳构化-溴化，N-羰基甲氧基-2,3,5-三溴吲哚（6）的区域选择性合成。将2转化为6的过程可分离出稳定的反应中间体N-羰基甲氧基-5-溴吲哚（3），N-羰基甲氧基-5-溴吲哚（4）和N-羰基甲氧基-3,5-二溴吲哚（5 ）。化合物6用于完成天然产物1b和1c的总合成。另外，将N-甲氧基吲哚（11）溴化，得到N-甲氧基-2,3,6-三溴吲哚（13），由此合成了天然产物1a。