Diacetylcycloserin | 51541-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Diacetylcycloserin
• 英文别名: N,2-Diacetyl-cycloserin；(R)-2-acetyl-4-acetylamino-isoxazolidin-3-one；N-[(4R)-2-acetyl-3-oxo-1,2-oxazolidin-4-yl]acetamide
• CAS: 51541-28-7
• 化学式: C₇H₁₀N₂O₄
• 分子量: 186.167
• InChiKey: ZMSGKGCODQKRPW-ZCFIWIBFSA-N

物化性质

• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Diacetylcycloserin 在 sodium hydroxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 α-N-Acetyl-β-aminooxy-D-alanin
  参考文献：
  名称：

  水解二乙酰基环丝氨酸。体外和体内研究。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00248a021
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 N-acetyl-D-cycloserine 生成 Diacetylcycloserin
  参考文献：
  名称：

  环丝氨酸衍生物的核磁共振和质谱

  摘要：

  根据NMR光谱数据，表明N-乙酰基环丝氨酸的3-异恶唑烷酮环的乙酰化在氮上发生，而磺酰化在羰基氧上发生。将双键引入杂环导致的构象变化（二面角）反映在ABX系统参数的一致位移中。就动力学控制与热力学控制而言，酰化位点的变化被认为是可解释的。环丝氨酸的各种衍生物的质谱显示与指定的结构兼容。讨论了4-氨基-3-异恶唑烷酮系统碎裂的一些异常模式。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)83287-7

文献信息

• The nuclear magnetic resonance and mass spectra of derivatives of cycloserine
  作者：G.W.A. Milne、L.A. Cohen

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)83287-7

  日期：1967.1

  parameters of the ABX system. Variation in the site of acylation is considered explicable in terms of kinetic vs. thermodynamic control. The mass spectra of various derivatives of cycloserine are shown to be compatible with the assigned structures. Some unusual modes of fragmentation of the 4-amino-3-isoxazolidone system are discussed.

  根据NMR光谱数据，表明N-乙酰基环丝氨酸的3-异恶唑烷酮环的乙酰化在氮上发生，而磺酰化在羰基氧上发生。将双键引入杂环导致的构象变化（二面角）反映在ABX系统参数的一致位移中。就动力学控制与热力学控制而言，酰化位点的变化被认为是可解释的。环丝氨酸的各种衍生物的质谱显示与指定的结构兼容。讨论了4-氨基-3-异恶唑烷酮系统碎裂的一些异常模式。
• Hydrolysis of diacetylcycloserine. In vitro and in vivo studies
  作者：John Charles Howard、James C. McPherson、Augustine H. L. Chuang

  DOI：10.1021/jm00248a021

  日期：1974.2