(S)-4-hydroxy-3-methyl-6-(5-methylheptyl)-2H-pyran-2-one | 1622314-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (S)-4-hydroxy-3-methyl-6-(5-methylheptyl)-2H-pyran-2-one
• 英文别名: (R)-violapyrone C；(-)-violapyrone C；4-hydroxy-3-methyl-6-[(5R)-5-methylheptyl]pyran-2-one
• CAS: 1622314-17-3
• 化学式: C₁₄H₂₂O₃
• 分子量: 238.327
• InChiKey: CWVDWOPGUAUQDD-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-7-methylnon-1-yne 在 正丁基锂 、 [bis(trifluoromethanesulfonyl)imidate](triphenylphosphine)gold(I) (2:1) toluene adduct 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 硝基甲烷 、 正己烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 23.17h， 生成 (S)-4-hydroxy-3-methyl-6-(5-methylheptyl)-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  (+)-Violapyrone C 的全合成和构型验证

  摘要：

  金 (I) 催化的 ynoates 叔丁酯的分子内 6-endo-dig 环化得到 violapyrones 的 α-pyrone 核。此外，该反应成功地应用于 (+)- 和 (-)-violapyrone C 的立体有择合成，这允许通过比较旋光度来分配天然 (+)-violapyrone C 的绝对构型。这是第一次全合成，从 (S)-(-)-2-甲基丁醇以 22% 的产率进行 10 个步骤，具有氧化银 (I) 促进 1,4-丁二醇的单苄基化、Wittig 烯化、克莱森缩合、Corey– Fuchs 反应和金 (I) 催化的 α-吡喃酮合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402524

文献信息

• Two-step, high-yielding total synthesis of antibiotic pyrones
  作者：Akram Hussain、Revoju Sravanthi、Sunitha Katta、Dhevalapally B. Ramachary

  DOI：10.1039/d3ob01923c

  日期：——

  antibiotics photopyrones, pseudopyronines, and violapyrones from bio-renewable triacetate lactone in excellent yields. These pyrones are functionally modified into another set of pyrone natural products by a single O-methylation reaction. The high-yielding gram scale synthesis of four natural products [pseudopyronine A, photopyrone A, pseudopyronine B and photopyrone C] demonstrated the viability for

  开发了一种简单的两步二烷基化方案，以优异的产率从生物可再生三乙酸内酯合成生物活性抗生素光吡喃酮、假吡喃酮和紫拉吡喃酮。这些吡喃酮通过单个O-甲基化反应被功能性修饰成另一组吡喃酮天然产物。四种天然产物 [pseudopyronine A、photopyrone A、pseudopyronine B 和 photopyrone C] 的高产克级合成证明了工业应用的可行性。
• Total Synthesis and Configurational Validation of (+)-Violapyrone C
  作者：Jong Seok Lee、Junho Shin、Hee Jae Shin、Hwa-Sun Lee、Yeon-Ju Lee、Hyi-Seung Lee、Hoshik Won

  DOI：10.1002/ejoc.201402524

  日期：2014.7

  of tert-butyl ynoates afforded α-pyrone cores of violapyrones. Moreover, this reaction was successfully applied to the stereospecific syntheses of (+)- and (–)-violapyrone C, which allowed the absolute configuration of natural (+)-violapyrone C to be assigned by comparison of the optical rotations. This first total synthesis, which proceeded in 22 % yield over 10 steps from (S)-(–)-2-methylbutanol, features

  金 (I) 催化的 ynoates 叔丁酯的分子内 6-endo-dig 环化得到 violapyrones 的 α-pyrone 核。此外，该反应成功地应用于 (+)- 和 (-)-violapyrone C 的立体有择合成，这允许通过比较旋光度来分配天然 (+)-violapyrone C 的绝对构型。这是第一次全合成，从 (S)-(-)-2-甲基丁醇以 22% 的产率进行 10 个步骤，具有氧化银 (I) 促进 1,4-丁二醇的单苄基化、Wittig 烯化、克莱森缩合、Corey– Fuchs 反应和金 (I) 催化的 α-吡喃酮合成。