diphenylmethyl 3-formyl-3-cephem-4-carboxylate | 128989-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diphenylmethyl 3-formyl-3-cephem-4-carboxylate
• 英文别名: 3-formyl-3-cephem-4-carboxylic acid benzhydryl ester；benzhydryl (6R)-3-formyl-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 128989-90-2
• 化学式: C₂₁H₁₇NO₄S
• 分子量: 379.436
• InChiKey: FUWQEBBYQHOKRU-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  89
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diphenylmethyl 3-formyl-3-cephem-4-carboxylate 在 盐酸羟胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以42%的产率得到diphenylmethyl 3-hydroxyiminomethyl-3-cephem-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and β-Lactamase Inhibitory Activity of 3-Cyano-3-cephem Derivatives

  摘要：

  从 7β- 氨基头孢烷酸制备了两种新的 3-氰基-3-头孢衍生物，即 3-氰基-3-头孢-4-羧酸钾（2）和 7α-苯乙酰胺基-3-氰基-3-头孢-4-羧酸钾（3）。与 7α-[(1R)-1-羟乙基]-3-氰基-3-头孢-4-羧酸钠（1）相比，化合物 2 和 3 只显示出微弱的β-内酰胺酶抑制活性，这表明 7α-（1-羟乙基）取代基对β-内酰胺酶抑制活性起着重要作用。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.412
• 作为产物：
  描述：

  diphenylmethyl 7β-amino-3-t-butyldimethylsiloxymethyl-3-cephem-4-carboxylate 在 2,6-二甲基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 Collins oxidation agent 、 三氟化硼乙醚 、 三正丁基氢锡 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 14.16h， 生成 diphenylmethyl 3-formyl-3-cephem-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and β-Lactamase Inhibitory Activity of 3-Cyano-3-cephem Derivatives

  摘要：

  从 7β- 氨基头孢烷酸制备了两种新的 3-氰基-3-头孢衍生物，即 3-氰基-3-头孢-4-羧酸钾（2）和 7α-苯乙酰胺基-3-氰基-3-头孢-4-羧酸钾（3）。与 7α-[(1R)-1-羟乙基]-3-氰基-3-头孢-4-羧酸钠（1）相比，化合物 2 和 3 只显示出微弱的β-内酰胺酶抑制活性，这表明 7α-（1-羟乙基）取代基对β-内酰胺酶抑制活性起着重要作用。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.412

文献信息

• 3-Heterocyclic substituted cephem compounds
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04182866A1

  公开（公告）日：1980-01-08

  Novel cephem compounds having a group of the formula at the 3-position thereof: ##STR1## wherein X represents oxygen, sulfur or imino, which may be substituted; and B represents hydrogen or a hydroxyl, amino, mercapto or hydrocarbon group, which groups may be substituted, can be prepared by reacting a 3-formylcephem compound with a hydrazine compound of the formula: ##STR2## wherein the symbols have the same meanings as above, and subjecting the thus obtained compound to an oxidative ring-closure reaction. The objective compounds are found to have a broad antimicrobial spectrum and, in particular, are effective against gram-negative bacteria including Escherichia Coli, Klebsiella pneumoniae, Proteus vulgaris, Proteus mirabilis, Proteus rettgerii, as well as gram positive ones, and have low-toxity. Thus, these compounds may be used for antimicrobial agents in therapeutical purpose.

  新型头孢菌素化合物具有其3位点的一组式：其中X代表氧、硫或亚胺，可以被取代；B代表氢或羟基、氨基、巯基或烃基，这些基团可以被取代，可以通过将3-醛基头孢菌素化合物与一种具有以下式的肼化合物反应，并将所得化合物进行氧化环闭合反应来制备：其中符号的含义与上述相同，并且所得的化合物具有广泛的抗微生物谱，特别对革兰氏阴性细菌包括大肠杆菌、肺炎克雷伯氏杆菌、粪肠杆菌、奇异变形杆菌、雷特格氏变形杆菌等以及革兰氏阳性细菌具有有效性，并且具有低毒性。因此，这些化合物可用于治疗目的中的抗微生物药剂。
• NISHIMURA, SHINTARO;YASUDA, NOBUYOSHI;SASAKI, HIROSHI;MATSUMOTO, YOSHIMI;+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 63,(1990) N, C. 412-416
  作者：NISHIMURA, SHINTARO、YASUDA, NOBUYOSHI、SASAKI, HIROSHI、MATSUMOTO, YOSHIMI、+

  DOI：——

  日期：——
• US4182866A
  申请人：——

  公开号：US4182866A

  公开（公告）日：1980-01-08
• Synthesis and β-Lactamase Inhibitory Activity of 3-Cyano-3-cephem Derivatives
  作者：Shintaro Nishimura、Nobuyoshi Yasuda、Hiroshi Sasaki、Yoshimi Matsumoto、Toshiaki Kamimura、Kazuo Sakane、Takao Takaya

  DOI：10.1246/bcsj.63.412

  日期：1990.2

  Two new 3-cyano-3-cephem derivatives, potassium 3-cyano-3-cephem-4-carboxylate (2) and potassium 7α-phenylacetamido-3-cyano-3-cephem-4-carboxylate (3), were prepared from 7β-aminocephalosporanic acid. Compounds 2 and 3 showed only weak β-lactamase inhibitory activity in contrast to sodium 7α-[(1R)-1-hydroxyethyl]-3-cyano-3-cephem-4-carboxylate (1), indicating the important role of the 7α-(1-hydroxyethyl) substituent for β-lactamase inhibitory activity.

  从 7β- 氨基头孢烷酸制备了两种新的 3-氰基-3-头孢衍生物，即 3-氰基-3-头孢-4-羧酸钾（2）和 7α-苯乙酰胺基-3-氰基-3-头孢-4-羧酸钾（3）。与 7α-[(1R)-1-羟乙基]-3-氰基-3-头孢-4-羧酸钠（1）相比，化合物 2 和 3 只显示出微弱的β-内酰胺酶抑制活性，这表明 7α-（1-羟乙基）取代基对β-内酰胺酶抑制活性起着重要作用。