(2S,4R)-1-benzyl 2-methyl 4-(methoxycarbonyloxy)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate | 1415906-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4R)-1-benzyl 2-methyl 4-(methoxycarbonyloxy)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: 1-O-benzyl 2-O-methyl (2S,4R)-4-methoxycarbonyloxypyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 1415906-43-2
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₇
• 分子量: 337.329
• InChiKey: DEKKRHLUIQMGGL-OLZOCXBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  91.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R)-1-benzyl 2-methyl 4-(methoxycarbonyloxy)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate 、 异丁酰氯 在 正丁基锂 、 N,N-二异丙基乙胺 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.25h， 以56%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  由4-羟基脯氨酸正式合成（+）-lactacystin

  摘要：

  使用非对映选择性烯酸酯酰化反应作为关键步骤，已由反式-4-羟基脯氨酸完成了（+）-lactacystin的正式合成。观察到非对映选择性随C4-O-保护基的空间体积而变化，并且与预期相反，当使用小的碳酸甲酯保护基时，获得了最佳的非对映选择性。然后通过拦截Shibasaki的路线，通过碳酸甲酯脱保护，脱水，3-吡咯啉至3-吡咯啉酮氧化，氢化和N -CO 2 Me脱保护，来完成正式合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.10.076
• 作为产物：
  描述：

  N-CBZ-羟脯氨酸甲酯 、 氯甲酸甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 45.67h， 以62%的产率得到(2S,4R)-1-benzyl 2-methyl 4-(methoxycarbonyloxy)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  由4-羟基脯氨酸正式合成（+）-lactacystin

  摘要：

  使用非对映选择性烯酸酯酰化反应作为关键步骤，已由反式-4-羟基脯氨酸完成了（+）-lactacystin的正式合成。观察到非对映选择性随C4-O-保护基的空间体积而变化，并且与预期相反，当使用小的碳酸甲酯保护基时，获得了最佳的非对映选择性。然后通过拦截Shibasaki的路线，通过碳酸甲酯脱保护，脱水，3-吡咯啉至3-吡咯啉酮氧化，氢化和N -CO 2 Me脱保护，来完成正式合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.10.076

文献信息

• A formal synthesis of (+)-lactacystin from 4-hydroxyproline
  作者：David K. Mycock、Paul A. Glossop、William Lewis、Christopher J. Hayes

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.10.076

  日期：2013.1

  A formal synthesis of (+)-lactacystin has been completed from trans-4-hydroxyproline, using a diastereoselective enolate acylation reaction as a key step. Diastereoselectivity was seen to vary as a function of the steric bulk of the C4-O-protecting group, and contrary to expectations, the best diastereoselectivities were obtained when the small methyl carbonate protecting group was used. The formal

  使用非对映选择性烯酸酯酰化反应作为关键步骤，已由反式-4-羟基脯氨酸完成了（+）-lactacystin的正式合成。观察到非对映选择性随C4-O-保护基的空间体积而变化，并且与预期相反，当使用小的碳酸甲酯保护基时，获得了最佳的非对映选择性。然后通过拦截Shibasaki的路线，通过碳酸甲酯脱保护，脱水，3-吡咯啉至3-吡咯啉酮氧化，氢化和N -CO 2 Me脱保护，来完成正式合成。