Tetramethyl 1,1,4,4-cyclohexanetetracarboxylate | 153032-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Tetramethyl 1,1,4,4-cyclohexanetetracarboxylate
• 英文别名: Tetramethyl cyclohexane-1,1,4,4-tetracarboxylate
• CAS: 153032-51-0
• 化学式: C₁₄H₂₀O₈
• 分子量: 316.308
• InChiKey: PFDZILJTNNFXOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tetramethyl 1,1,4,4-cyclohexanetetracarboxylate 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sulfur tetrafluoride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 1,1,4-Tris(trifluoromethyl)-4-cyclohexanemethanol
  参考文献：
  名称：

  Tetramethyl 1,1,4,4-cyclohexanetetracarboxylate: preparation and conversion to key precursors of fluorinated, stereochemically defined cyclohexanes

  摘要：

  Stereoselective low-temperature diisobutylaluminum hydride (DIBALH) reduction of the title tetraester 3 affords trans-1,4-dialdehyde 4a as the major product. Fluorination of 4a,b, followed by additional elaboration leads to novel, 1,1,4,4-tetrasubstituted cyclohexanes bearing trans-1,4-difluoromethyl and fluoromethyl groups. The effect of ring size and number of ester substituents on the outcome of the reduction has been examined and treatment of dimethyl 1,1-cycloalkyl diesters 7a-c with excess DIBALH results in reduction of only one ester group. An entry into trans-1,4-trifluoromethylated tetrasubstituted cyclohexanes has been gained through stereoselective SF4 fluorination of 1,1,4,4-cyclohexanetetracarboxylic acid 17. Stereochemical assignments are supported by X-ray crystallographic data.

  DOI：

  10.1021/jo00076a055
• 作为产物：
  描述：

  1,4-环己烷二羧酸二甲酯 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 Tetramethyl 1,1,4,4-cyclohexanetetracarboxylate
  参考文献：
  名称：

  POLYMERIZABLE COMPOUNDS AND LIQUID CRYSTAL MEDIA

  摘要：

  该发明涉及含有一个或多个可聚合基团的1,1-二取代环己烷衍生物，以及包含至少一种式I化合物的液晶介质。至少一个可聚合基团位于环己烷环的孪生取代位置。这些化合物适用于稳定液晶相。指出了聚合物稳定的蓝相的例子。

  公开号：

  US20120298916A1

文献信息

• [DE] POLYMERISIERBARE VERBINDUNGEN UND FLÜSSIGKRISTALLMEDIEN<br/>[EN] POLYMERIZABLE COMPOUNDS AND LIQUID CRYSTAL MEDIA<br/>[FR] COMPOSÉ POLYMÉRISABLE ET MILIEUX CRISTAUX LIQUIDES
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2011088882A1

  公开（公告）日：2011-07-28

  Die Erfindung betrifft 1,1-disubstituierte Cyclohexanderivate mit einer oder mehreren polymerisierbaren Gruppen, sowie flüssigkristalline Medien enthaltend mindestens eine Verbindung der Formel I. Wenigstens eine der polymerisierbaren Gruppen befindet sich an der geminal substituierten Position des Cyclohexanrings. Die Verbindungen eignen sich zur Stabilisierung von flüssigkristallinen Phasen. Beispiele für polymerstabilisierte blaue Phasen werden angegeben.