6-甲氧基-3,3-二甲基-1-茚满酮 | 1133-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 中文名称: 6-甲氧基-3,3-二甲基-1-茚满酮
• 中文别名: 6-甲氧基-3,3-二甲基氢化茚-1-酮
• 英文名称: 6-methoxy-3,3-dimethyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
• 英文别名: 6-methoxy-3,3-dimethylindan-1-one；6-methoxy-3,3-dimethyl-indan-1-one；6-Methoxy-3,3-dimethyl-indan-1-on；6-methoxy-3.3-dimethyl-1-indanone；5-Methoxy-1,1-dimethylindan-3-on；6-methoxy-3,3-dimethyl-2H-inden-1-one
• CAS: 1133-54-6
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: YSDTWWGZZDDTHY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  113-116 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  1.072±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲氧基-3,3-二甲基-1-茚满酮 在 Alkaline 、 溴 、 肼 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 6-bromo-5-methoxy-1,1-dimethyl-indan
  参考文献：
  名称：

  Steric effects. A study of a rationally designed system

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00537a036
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-甲氧基苯基)-3-甲基丁酸 在 PPA 作用下， 反应 0.5h， 生成 6-甲氧基-3,3-二甲基-1-茚满酮
  参考文献：
  名称：

  Process for Preparation of Isochroman and Derivatives Thereof

  摘要：

  本发明涉及一种改进的工业规模下制备化合物1的方法，其中R1、R2和R3分别为C1-6-烷基、C2-6-烯基、C2-6-炔基或芳基；R4为H、OC1-6-烷基、芳基、OH、C1-6-烷基、卤素、CN或NO2。

  公开号：

  US20060173196A1

文献信息

• Process for Preparation of Isochroman and Derivatives Thereof
  申请人：Lock Ralf

  公开号：US20060173196A1

  公开（公告）日：2006-08-03

  The present invention relates to an improved process for preparing compounds of formula 1 on an industrial scale, wherein R 1 , R 2 and R 3 are independently C 1-6 -alkyl, C 2-6 -alkenyl, C 2-6 -alkynyl or aryl; and R 4 is H, OC 1-6 -alkyl, Oaryl, OH, C 1-6 -alkyl, halogen, CN or NO 2 .

  本发明涉及一种改进的工业规模下制备化合物1的方法，其中R1、R2和R3分别为C1-6-烷基、C2-6-烯基、C2-6-炔基或芳基；R4为H、OC1-6-烷基、芳基、OH、C1-6-烷基、卤素、CN或NO2。
• Novel Agonists of 5HT_2C Receptors. Synthesis and Biological Evaluation of Substituted 2-(Indol-1-yl)-1-methylethylamines and 2-(Indeno[1,2-<i>b</i>]pyrrol-1-yl)-1-methylethylamines. Improved Therapeutics for Obsessive Compulsive Disorder
  作者：Michael Bös、François Jenck、James R. Martin、Jean-Luc Moreau、Andrew J. Sleight、Jürgen Wichmann、Ulrich Widmer

  DOI：10.1021/jm970030l

  日期：1997.8.1

  The syntheses of a series of substituted 2-(indol-1-yl)-1-methylethylamines and 2-(indeno[1,2- b]pyrrol-1-yl)-1-methylethylamines are reported. The binding affinities of the compounds at 5HT2C and 5HT2A receptors (79% homology in the transmembrane domain) were determined. The ligands displayed selectivity for 5HT2C receptors relative to 5HT2A receptors. Compounds were functionally characterized both

  报道了一系列取代的2-（吲哚-1-基）-1-甲基乙胺和2-（茚并[1,2-b]吡咯-1-基）-1-甲基乙胺的合成。确定了化合物在5HT2C和5HT2A受体上的结合亲和力（跨膜结构域中79％的同源性）。相对于5HT2A受体，配体显示出对5HT2C受体的选择性。化合物在体外和体内均具有5HT2C受体激动剂的功能特征。5f，5l，5n，5o，5q，14c，14f，14k和14m在强迫症动物模型中表现出抗强迫作用。
• Tricyclic pyrrole derivatives useful as 5-HT selective agents
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US05646173A1

  公开（公告）日：1997-07-08

  The invention relates to tricyclic pyrrole derivatives useful as 5-HT selective agents of the formula ##STR1## wherein R.sup.1 to R.sup.4 are, independently, hydrogen, halogen, lower alkyl, phenyl, cycloalkyl or lower alkoxy and R.sup.2 additionally is lower alkoxycarbonyl, acyloxy or mesyloxy; R.sup.5 to R.sup.7 are, independently, hydrogen or lower alkyl; X is --CH.sub.2 CH(C.sub.6 H.sub.5)--, --CH.dbd.C(C.sub.6 H.sub.5)--, --YCH.sub.2 --, --CH.dbd.CH-- or --(CR.sup.11 R.sup.12).sub.n ; R.sup.11 and R.sup.12 are, independently, hydrogen, phenyl, lower alkyl or halogen; n is 1 to 3 and y is O or S, as well as pharmaceutically acceptable salts of basic compounds of formula I with pharmaceutically acceptable acids.

  该发明涉及三环吡咯衍生物，其作为5-HT选择性药物的有用代理，其化学式如下：其中R1至R4独立地为氢、卤素、较低烷基、苯基、环烷基或较低烷氧基，且R2另外为较低烷氧羰基、酰氧基或甲磺氧基；R5至R7独立地为氢或较低烷基；X为--CH2CH(C6H5)--、--CH.dbd.C(C6H5)--、--YCH2--、--CH.dbd.CH--或--(CR11R12)n；R11和R12独立地为氢、苯基、较低烷基或卤素；n为1至3，y为O或S，以及具有药学上可接受的酸盐的I式碱性化合物。
• Synthesis of β,β-Disubstituted Indanones via the Pd-Catalyzed Tandem Conjugate Addition/Cyclization Reaction of Arylboronic Acids with α,β-Unsaturated Esters
  作者：Ang Gao、Xiu-Yan Liu、Hao Li、Chang-Hua Ding、Xue-Long Hou

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01364

  日期：2017.10.6

  electron-deficient heterocycle, 2-(4,5-dihydroimidazol-2-yl)pyrimidine (as the ligand), the reaction of α,β-unsaturated esters with arylboronic acids afforded a wide range of 3,3-disubstituted indan-1-ones bearing a quaternary carbon in high yields. Mechanistic studies revealed that the reaction involves a tandem conjugate addition/1,4-Pd shift followed by a cyclization.

  在新合成的缺电子杂环2-（4,5-二氢咪唑-2-基）嘧啶（作为配体）催化的Pd催化下，α，β-不饱和酯与芳基硼酸的反应范围很广带有季碳的高产率的，3-二取代的茚满-1-酮。机理研究表明，该反应涉及串联共轭加成/ 1,4-Pd转变，然后环化。
• Palladium-Catalyzed Skeletal Rearrangement of Cyclobutanones via C–H and C–C Bond Cleavage
  作者：Yusuke Ano、Daichi Takahashi、Yuki Yamada、Naoto Chatani

  DOI：10.1021/acscatal.2c06389

  日期：2023.2.17

  The palladium-catalyzed skeletal rearrangement of 3-arylcyclobutanones into 1-indanones is reported. A Pd(0)/IMes catalyst allows for the cleavage of C(carbonyl)–C(sp3) and C(sp2)–H bonds to result in the skeletal rearrangement, and neither an extra reactive functional group nor a directing group is required to promote the reaction. Deuterium-labeling experiments indicate that the C–C bond is initially

  报道了钯催化的 3-芳基环丁酮骨架重排为 1-茚满酮。Pd(0)/IMes 催化剂允许裂解 C(carbonyl)–C(sp 3 ) 和 C(sp 2 )–H 键以导致骨架重排，并且既没有额外的反应性官能团也没有导向基团需要促进反应。氘标记实验表明 C-C 键最初被激活，随后的 C-H 激活参与决速步骤。