4-nitrobenzyl (5R,6S)-3-[(2S,4S)-2-(2-aminothiazol-4-yl)-1-(4-nitrobenzyloxycarbonyl)pyrrolidin-4-ylthio]-6-[(1R)-1-(4-nitrobenzyloxycarbonyloxy)ethyl]-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate | 117334-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 4-nitrobenzyl (5R,6S)-3-[(2S,4S)-2-(2-aminothiazol-4-yl)-1-(4-nitrobenzyloxycarbonyl)pyrrolidin-4-ylthio]-6-[(1R)-1-(4-nitrobenzyloxycarbonyloxy)ethyl]-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
• 英文别名: (4-nitrophenyl)methyl (5R,6S)-3-[(3S,5S)-5-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-1-[(4-nitrophenyl)methoxycarbonyl]pyrrolidin-3-yl]sulfanyl-6-[(1R)-1-[(4-nitrophenyl)methoxycarbonyloxy]ethyl]-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 117334-07-3
• 化学式: C₃₉H₃₅N₇O₁₄S₂
• 分子量: 889.877
• InChiKey: QQZPGYDCJMBWMX-AUPSQERXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  342
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitrobenzyl (5R,6S)-3-[(2S,4S)-2-(2-aminothiazol-4-yl)-1-(4-nitrobenzyloxycarbonyl)pyrrolidin-4-ylthio]-6-[(1R)-1-(4-nitrobenzyloxycarbonyloxy)ethyl]-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate 、 磷酸肌酸 、 氢气 在 氢氧化钯 乙酸乙酯 、 水 、 丙酮 、 desired compound 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 25.0 ℃ 、13.51 MPa 条件下， 反应 4.0h， 以to give (5R,6 S)-3-[(2S,4S)-2-(2-aminothiazol-4-yl) pyrrolidin-4-ylthio]-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid (540 mg)的产率得到(5R,6S)-3-[(2S,4S)-2-(2-aminothiazol-4-yl)pyrrolidin-4-ylthio]-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-7-oxo-1azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  3-pyrrolidinylthio-1-azabicyclo-[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid

  摘要：

  本发明公开了一种新型3-吡咯烷硫基-1-氮杂双环[3.2.0]庚-2-烯-2-羧酸化合物及其制备方法。这些新型化合物具有抗微生物活性，可用作治疗人类和动物感染性疾病的药物。

  公开号：

  US05420122A1
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-p-nitrobenzyl 6α-<(1R^*)-1-(p-nitrobenzyloxycarbonyloxy)ethyl>-3,7-dioxo-1-azabicyclo<3.2.0>heptane-2-carboxylate 、 (4-nitrophenyl)methyl (2S)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-3-sulfanylpyrrolidine-1-carboxylate 生成 4-nitrobenzyl (5R,6S)-3-[(2S,4S)-2-(2-aminothiazol-4-yl)-1-(4-nitrobenzyloxycarbonyl)pyrrolidin-4-ylthio]-6-[(1R)-1-(4-nitrobenzyloxycarbonyloxy)ethyl]-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  MURATA, MASAESI;TSUTSUMI, XIDEHO;MATSUDA, KEHJDZI;XATTORI, KODZI;NAKADZIM+

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 3-pyrrolidinylthio-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Company, Ltd.

  公开号：US04921852A1

  公开（公告）日：1990-05-01

  3-Pyrrolidinylthio-1-azabicyclo [320] hept-2-ene-2-carboxylic acid anti-microbiotic compounds are prepared.

  制备了3-吡咯烷硫基-1-氮杂双环[320]庚-2-烯-2-羧酸抗微生物化合物。
• 3-Pyrrolidinylthio-1-azabicyclo-[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Company, Ltd.

  公开号：US05138064A1

  公开（公告）日：1992-08-11

  Novel 3-pyrrolidinylthio-1-azabiycyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid compounds and pharmaceutically acceptable salts thereof have antimicrobial activity and are useful as medicaments in the treatment of infectious diseases caused by pathogenic microorganisms.

  Novel 3-吡咯烷硫基-1-氮杂双环[3.2.0]庚-2-烯-2-羧酸化合物及其药学上可接受的盐具有抗微生物活性，并可用作治疗由致病微生物引起的传染病的药物。
• MURATA, MASAESI;TSUTSUMI, XIDEHO;MATSUDA, KEHJDZI;XATTORI, KODZI;NAKADZIM+
  作者：MURATA, MASAESI、TSUTSUMI, XIDEHO、MATSUDA, KEHJDZI、XATTORI, KODZI、NAKADZIM+

  DOI：——

  日期：——
• 3-pyrrolidinylthio-1-azabicyclo-[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05420122A1

  公开（公告）日：1995-05-30

  Novel 3-pyrrolidinylthio-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid compounds and processes for their preparation are disclosed. These novel compounds have antimicrobial activity, and are useful as a medicament in the treatment of infectious diseases in human beings and animals.

  本发明公开了一种新型3-吡咯烷硫基-1-氮杂双环[3.2.0]庚-2-烯-2-羧酸化合物及其制备方法。这些新型化合物具有抗微生物活性，可用作治疗人类和动物感染性疾病的药物。