(S)-10-methyloctadecanoic acid | 927888-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-10-methyloctadecanoic acid
• 英文别名: 10-S-tuberculostearic acid；S-TBSA；(S)-10-Methyl-octadecansaeure；(+)(S)-10-Methyl-stearinsaeure；(10S)-10-methyloctadecanoic acid
• CAS: 927888-76-4
• 化学式: C₁₉H₃₈O₂
• 分子量: 298.51
• InChiKey: BEOUGZFCUMNGOU-SFHVURJKSA-N

物化性质

• 熔点：
  12.8 °C
• 沸点：
  415.3±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.885±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-10-methyloctadecanoic acid 、 (S)-10-methyloctadecanoic acid 生成 10-甲基十八烷酸
  参考文献：
  名称：

  Staellberg-Stenhagen, Arkiv foer Kemi, 1949, vol. 26 A, # 12, p. 22

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (+)(S)-10-methyl-stearic acid ethyl ester 在 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以98%的产率得到(S)-10-methyloctadecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  α-Glucuronosyl and α-glucosyl diacylglycerides, natural killer T cell-activating lipids from bacteria and fungi

  摘要：

  当微生物α-糖基二酰基甘油被抗原呈递分子CD1d呈现时，它们被经典的I型和非典型自然杀伤T细胞受体所识别。

  DOI：

  10.1039/c9sc05248h

文献信息

• Prout; Cason; Ingersoll, Journal of the American Chemical Society, 1948, vol. 70, p. 304
  作者：Prout、Cason、Ingersoll

  DOI：——

  日期：——
• A new short synthesis of 10R-tuberculostearic acid and its enantiomer
  作者：Ieuan O. Roberts、Mark S. Baird

  DOI：10.1016/j.chemphyslip.2006.03.006

  日期：2006.7

  Tuberculostearic acid (10R-methyloctadecanoic acid) and its 10S-enantiomer were synthesised by a chiral pool strategy, in four steps from citronellyl bromide. (c) 2006 Elsevier Ireland Ltd. All rights reserved.
• Linstead et al., Journal of the Chemical Society, 1951, p. 1130
  作者：Linstead et al.

  DOI：——

  日期：——