2-amino-5-oxo-4-[2-(trifluoromethyl)phenyl]-4H,5H-pyrano[3,2-c]chromene-3-carbonitrile | 5282-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-5-oxo-4-[2-(trifluoromethyl)phenyl]-4H,5H-pyrano[3,2-c]chromene-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-5-oxo-4-[2-(trifluoromethyl)phenyl]-4H-pyrano[3,2-c]chromene-3-carbonitrile
• CAS: 5282-92-8
• 化学式: C₂₀H₁₁F₃N₂O₃
• 分子量: 384.314
• InChiKey: XTAZUJXPBIWIMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基香豆素 、 邻三氟甲基苯甲醛 、 丙二腈 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-amino-5-oxo-4-[2-(trifluoromethyl)phenyl]-4H,5H-pyrano[3,2-c]chromene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  有效抗炎剂吡喃香豆素衍生物的合成和生物学性质

  摘要：

  本研究旨在合成 23 种香豆素衍生物，并分析它们对脂多糖 (LPS) 诱导的 RAW264.7 巨噬细胞炎症的抗炎作用。对 LPS 诱导的 RAW264.7 巨噬细胞进行的细胞毒性测试表明，23 种香豆素衍生物均不具有细胞毒性。在 23 种香豆素衍生物中，香豆素衍生物 2 通过以浓度依赖性方式显着减少一氧化氮的产生，表现出最高的抗炎活性。香豆素衍生物 2 抑制促炎细胞因子的产生，包括肿瘤坏死因子 α 和白细胞介素 6，并降低每种 mRNA 的表达水平。此外，它还抑制细胞外信号调节激酶、p38、c-Jun NH2 末端激酶、核因子 kappa-B p65 (NF-κB p65)、和诱导型一氧化氮合酶。这些结果表明，香豆素衍生物2抑制LPS诱导的RAW264.7细胞中丝裂原激活蛋白激酶和NF-κB p65信号转导通路，以及促炎细胞因子和与炎症反应相关的酶，从而发挥抗炎作用。香豆素衍生物2显示出

  DOI：

  10.3390/ijms241210026

文献信息

• Cobalt Coordination Polymers Offering Hydrogen Bonding Cavities as Efficient Catalysts for Coupling Reactions
  作者：Sanya Pachisia、Hina Goyal、Aashish、Gulshan Kumar、Rajeev Gupta

  DOI：10.1002/cctc.202301123

  日期：2024.1.22

  Two-dimensional cobalt-based coordination polymers (CPs) offer large and accessible cavities lined with hydrogen bonds. Such CPs reversibly adsorbed molecular iodine and supported Lewis acid catalyzed heterogeneous catalysis for Friedel Crafts and multicomponent condensation reactions.

  二维钴基配位聚合物(CP) 提供大且可触及的氢键空腔。这种CP可逆地吸附分子碘并支持路易斯酸催化的多相催化，用于弗里德尔克拉夫茨反应和多组分缩合反应。