(+/-)-2-<2(S/R)-(benzyloxy)propyl>-5-(E)-<1-(methoxycarbonyl)ethylidene> tetrahydrofuran | 328584-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-2-<2(S/R)-(benzyloxy)propyl>-5-(E)-<1-(methoxycarbonyl)ethylidene> tetrahydrofuran
• 英文别名: methyl (2E)-2-[5-(2-phenylmethoxypropyl)oxolan-2-ylidene]propanoate
• CAS: 328584-09-4
• 化学式: C₁₈H₂₄O₄
• 分子量: 304.386
• InChiKey: KTGUFZNZEOYCES-SAPNQHFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-2-<2(S/R)-(benzyloxy)propyl>-5-(E)-<1-(methoxycarbonyl)ethylidene> tetrahydrofuran 在 palladium on activated charcoal 、 Rh/Al₂O₃ 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 90.0h， 生成 (+/-)-methyl 8-epi nonactate
  参考文献：
  名称：

  β-酮酸酯衍生的二价阴离子与环氧化物的反应-在制备合成有用的四氢呋喃中的用途

  摘要：

  在此给出的一些实施例表明，在与β-酮酸酯二价阴离子的开环反应中，环氧化物环的醚取代基α-或β-可以被容许。所述γ-β羟基酮酯然后导致合成有用的四氢呋喃的后续酸促进环化，这表现在这种方法的应用的制备（±） -甲基nonactate和（±） -甲基-8-外延-nonactate。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86217-7
• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯-2-醇 在 正丁基锂 、 草酸 、 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (+/-)-2-<2(S/R)-(benzyloxy)propyl>-5-(E)-<1-(methoxycarbonyl)ethylidene> tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  （±）-非壬酸酯和（±）-甲基8-表-非酸酯的立体选择性合成。

  摘要：

  以取代的环氧化物与β-酮酸酯衍生的二价阴离子的反应为关键，合成了抗生素非肌动蛋白的合成前体（±）-甲基非激活物（2）和（±）-甲基8-表-非激活物（3）。碳-形成碳键的步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95545-x

文献信息

• LYGO, B.;OCONNOR, N., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 31, 3597-3600
  作者：LYGO, B.、OCONNOR, N.

  DOI：——

  日期：——
• Reaction of dianions derived from β-ketoesters with epoxides-utility in the preparation of synthetically useful tetrahydrofurans
  作者：Barry Lygo、Norval O'connor、Peter R. Wilson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86217-7

  日期：1988.1

  that ether substituents α- or β- to an epoxide ring can be tolerated in the ring-opening reaction with β-keto ester dianions. Subsequent acid-promoted cyclisation of the γ-hydroxy β-ketoesters then leads to synthetically useful tetrahydrofurans, as demonstrated by application of this approach to the preparation of (±)-methyl nonactate and (±)-methyl 8-epi-nonactate.

  在此给出的一些实施例表明，在与β-酮酸酯二价阴离子的开环反应中，环氧化物环的醚取代基α-或β-可以被容许。所述γ-β羟基酮酯然后导致合成有用的四氢呋喃的后续酸促进环化，这表现在这种方法的应用的制备（±） -甲基nonactate和（±） -甲基-8-外延-nonactate。
• Stereoselective synthesis of (±)-methyl nonactate and (±)-methyl 8-epi-nonactate.
  作者：Barry Lygo、Norval O'Connor

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95545-x

  日期：1987.1

  (±)-Methyl nonactate (2) and (±)-methyl 8-epi-nonactate (3), synthetic precursors to the antibiotic nonactin have been synthesised, employing the reaction of substituted epoxides with dianions derived from β-ketoesters as the key carbon—carbonbond-forming step.

  以取代的环氧化物与β-酮酸酯衍生的二价阴离子的反应为关键，合成了抗生素非肌动蛋白的合成前体（±）-甲基非激活物（2）和（±）-甲基8-表-非激活物（3）。碳-形成碳键的步骤。