2-chloro-4-fluoro-N-(3-methylphenyl)aniline | 1227060-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chloro-4-fluoro-N-(3-methylphenyl)aniline
• CAS: 1227060-12-9
• 化学式: C₁₃H₁₁ClFN
• 分子量: 235.688
• InChiKey: WQODBDUELKJKKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯-4-氟苯酚 、 3-甲基苯胺 在 caesium carbonate 、 氯乙酰氯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以94%的产率得到2-chloro-4-fluoro-N-(3-methylphenyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  一种简便的 CN 键形成：酚和胺通过微笑重排的一锅反应

  摘要：

  在微波辐射（20-60 分钟）或常规热条件（3-6 小时）下，用氯乙酰氯活化，以 2-氯苯酚和胺为原料，以高收率合成了二芳基胺和芳烷基胺。据信，关键的转化是通过最初的 O-烷基化和随后的环化通过 Smiles 重排进行的。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219190

文献信息

• A Facile C-N Bond Formation: One-Pot Reaction of Phenols and Amines via Smiles Rearrangement
  作者：Hua Zuo、Hao Yang、Zhu-Bo Li、Dong-Soo Shin、Li-Ying Wang、Jia-Zhou Zhou、Hong-Bo Qiao、Xiao Tian、Xiao-Yan Ma

  DOI：10.1055/s-0029-1219190

  日期：2010.2

  arylalkylamines were synthesized in high yields from 2-chlorophenols and amines, activated by chloroacetyl chloride under microwave irradiation (20―60 min) or conventional thermal conditions (3―6 h). The key transformation is believed to proceed via Smiles rearrangement by initial O-alkylation and subsequent cyclization.

  在微波辐射（20-60 分钟）或常规热条件（3-6 小时）下，用氯乙酰氯活化，以 2-氯苯酚和胺为原料，以高收率合成了二芳基胺和芳烷基胺。据信，关键的转化是通过最初的 O-烷基化和随后的环化通过 Smiles 重排进行的。