Allyl (2-chloro-4-fluorophenyl) ether | 380621-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: Allyl (2-chloro-4-fluorophenyl) ether
• 英文别名: 2-chloro-4-fluoro-1-prop-2-enoxybenzene
• CAS: 380621-88-5
• 化学式: C₉H₈ClFO
• mdl: MFCD28009887
• 分子量: 186.613
• InChiKey: RYBBXNGTZAGPFB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  238.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.183±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Allyl (2-chloro-4-fluorophenyl) ether 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 2-chloro-4-fluoro-1-[(Z)-prop-1-enoxy]benzene
  参考文献：
  名称：

  Thermodynamic, spectroscopic, and density functional theory studies of allyl aryl and prop-1-enyl aryl ethers. Part 1. Thermodynamic data of isomerization

  摘要：

  通过对70对异构化的烯丙基苯基醚（a）和（Z）-丙-1-烯基苯基醚（b）在DMSO溶液中的化学平衡研究，考察了它们相对热力学稳定性的变化。从平衡常数随温度的变化中，评估了在298.15 K下的异构化吉布斯自由能、焓和熵。由于其低焓值，（Z）-丙-1-烯基苯基醚在平衡状态下具有显著优势，a→b异构化的吉布斯自由能范围从-12至-23 kJ/mol。在大多数反应中，熵的贡献可以忽略不计，但偶尔会发现小于+10 J/K·mol的正值。平衡研究还扩展到涉及两对在烯键C(2)位置带有甲基取代基的相关异构化醚。甲基取代基可以增加烯丙基醚的相对热力学稳定性约3.4 kJ/mol。

  DOI：

  10.1039/b101837j
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-4-fluoro-1-[(Z)-prop-1-enoxy]benzene 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 Allyl (2-chloro-4-fluorophenyl) ether
  参考文献：
  名称：

  Thermodynamic, spectroscopic, and density functional theory studies of allyl aryl and prop-1-enyl aryl ethers. Part 1. Thermodynamic data of isomerization

  摘要：

  通过对70对异构化的烯丙基苯基醚（a）和（Z）-丙-1-烯基苯基醚（b）在DMSO溶液中的化学平衡研究，考察了它们相对热力学稳定性的变化。从平衡常数随温度的变化中，评估了在298.15 K下的异构化吉布斯自由能、焓和熵。由于其低焓值，（Z）-丙-1-烯基苯基醚在平衡状态下具有显著优势，a→b异构化的吉布斯自由能范围从-12至-23 kJ/mol。在大多数反应中，熵的贡献可以忽略不计，但偶尔会发现小于+10 J/K·mol的正值。平衡研究还扩展到涉及两对在烯键C(2)位置带有甲基取代基的相关异构化醚。甲基取代基可以增加烯丙基醚的相对热力学稳定性约3.4 kJ/mol。

  DOI：

  10.1039/b101837j

文献信息

• [EN] CYCLOHEXENONE OXIME ETHERS, METHODS OF PREPARING THEM AND THEIR USE AS HERBICIDES
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1993016033A1

  公开（公告）日：1993-08-19

  (DE) Cyclohexenonoximether (I) (R1 = Alkyl; W = geg. substituierte Alkylenkette; X = NO2, CN, Halogen, Alkyl, Halogenalkyl; n = 2 - 3 oder 2 - 5 für den Fall, daß alle X Halogen bedeuten; R2 = Alkoxyalkyl, Alkylthioalkyl, geg. subst. Cycloalkyl, geg. subst. Cycloalkenyl, geg. subst. 5-gliedriger gesättigter Heterocyclus; geg. subst. 6- oder 7-gliedriger Heterocyclus; geg. subst. 5-gliedriger Heteroaromat; geg. subst. Phenyl oder Pyridyl), Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung.(EN) The invention concerns cyclohexenone oxime ethers of formula (I), in which R1 = alkyl; W = an optionally substituted alkylene chain; X = NO2, CN, halogen, alkyl or haloalkyl; n = 2 to 3, or 2 to 5 if all the X substituents are halogens; R2 = alkoxyalkyl, alkylthioalkyl, optionally substituted cycloalkyl, optionally substituted cycloalkenyl, an optionally substituted saturated 5-membered heterocyclic ring, an optionally substituted 6 or 7-membered heterocyclic ring, an optionally substituted aromatic 5-membered heterocyclic ring or an optionally substituted phenyl or pyridyl group. The invention also concerns methods for the preparation of such ethers and their use.(FR) Ethers de cyclohexenone-oximes de formule (I) dans laquelle R1 = alkyle; W = chaîne d'alkyles éventuellement substitués; X = NO2, CN, halogène, alkyle, halogénoalkyle; n = 2-3 ou 2-5 dans le cas où tous les X représentent l'halogène; R2 = alcoxyalkyle, alkylthioalkyle, cycloalkyle éventuellement substitué; cycloalkényle éventuellement substitué; hétérocycle saturé à 5 chaînons éventuellement substitué; hétérocycle à 6 ou 7 chaînons éventuellement substitué; hétéroaromate à 5 chaînons éventuellement substitué; phényle ou pyridyle éventuellement substitué. Procédé de fabrication et utilisation.

  该发明涉及环己烯酮橙 then 酚醚基团 (I)，其中 R1 为烷基；W 为可选基团的烷基链；X 为 NO2、CN、卤素、烷基或卤素烷基；n 为 2 至 3，或 2 至 5（当所有 X 为卤素时）；R2 为醚烷基、硫醚烷基、可选环烷基、可选环烯基、可选含饱和 5 员 hetero环、可选 6 或 7 边 hetero环、可选含饱和的 5 员 hetero环、或可选苯或吡啶基。该发明还涉及制备这种醚的方法及其用途。
• Thermodynamic, spectroscopic, and density functional theory studies of allyl aryl and prop-1-enyl aryl ethers. Part 1. Thermodynamic data of isomerization
  作者：Esko Taskinen

  DOI：10.1039/b101837j

  日期：——

  A chemical equilibration study of the relative thermodynamic stabilities of seventy isomeric allyl aryl ethers (a) and (Z)-prop-1-enyl aryl ethers (b) in DMSO solution has been carried out. From the variation of the equilibrium constant with temperature the Gibbs energies, enthalpies, and entropies of isomerization at 298.15 K have been evaluated. Because of their low enthalpies, the (Z)-prop-1-enyl aryl ethers are strongly favored at equilibrium, the Gibbs energies of the a→b isomerization ranging from −12 to −23 kJ mol−1. The entropy contribution is negligible in most reactions, but occasionally small positive values less than +10 J K−1 mol−1 of the entropy of isomerization are found. The equilibration studies were also extended to involve two pairs of related isomeric ethers with a Me substituent on C(2) of the olefinic bond. The Me substituent was found to increase the relative thermodynamic stability of the allylic ethers by ca. 3.4 kJ mol−1.

  通过对70对异构化的烯丙基苯基醚（a）和（Z）-丙-1-烯基苯基醚（b）在DMSO溶液中的化学平衡研究，考察了它们相对热力学稳定性的变化。从平衡常数随温度的变化中，评估了在298.15 K下的异构化吉布斯自由能、焓和熵。由于其低焓值，（Z）-丙-1-烯基苯基醚在平衡状态下具有显著优势，a→b异构化的吉布斯自由能范围从-12至-23 kJ/mol。在大多数反应中，熵的贡献可以忽略不计，但偶尔会发现小于+10 J/K·mol的正值。平衡研究还扩展到涉及两对在烯键C(2)位置带有甲基取代基的相关异构化醚。甲基取代基可以增加烯丙基醚的相对热力学稳定性约3.4 kJ/mol。