benzyl 5-[(2S)-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-3-methoxy-3-oxopropyl]-2-hydroxy-3-oxooxolane-2-carboxylate | 503624-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl 5-[(2S)-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-3-methoxy-3-oxopropyl]-2-hydroxy-3-oxooxolane-2-carboxylate
• CAS: 503624-53-1
• 化学式: C₂₄H₂₁NO₉
• 分子量: 467.432
• InChiKey: JUGYKWXDRASQER-NFUMSIQGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 5-[(2S)-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-3-methoxy-3-oxopropyl]-2-hydroxy-3-oxooxolane-2-carboxylate 在 对甲苯磺酸 作用下， 生成 benzyl 5-[(2S)-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-3-methoxy-3-oxopropyl]-3-hydroxyfuran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Alkenyl tricarbonyl derivatives of α-amino acids as trielectrophiles. Formation of heterocyclic-substituted products

  摘要：

  Alkenyl tricarbonyl esters have been prepared by reaction of mono aldehydes of dibasic amino acids with tricarbonyl esters. These systems undergo reaction with diamines and other dinucleophiles by a combination of Michael addition and nucleophilic attack at the electrophilic central carbonyl to form pyrrole derivatives. These monoaldehydes may also be used to incorporate imidazole and furan residues into the amino acid starting materials. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00548-8
• 作为产物：
  描述：

  dimethy N-phthaloyl-L-aspartate 在 盐酸 、 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 7.96h， 生成 benzyl 5-[(2S)-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-3-methoxy-3-oxopropyl]-2-hydroxy-3-oxooxolane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Wasserman, Harry H.; Long, Yun Oliver; Zhang, Rui, Heterocycles, 2002, vol. 58, p. 393 - 403

  摘要：

  DOI：