diethyl 2-acetamido-2-(5-phthalimidopentyl)malonate | 63273-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl 2-acetamido-2-(5-phthalimidopentyl)malonate
• 英文别名: acetylamino-(5-phthalimido-pentyl)-malonic acid diethyl ester；Diethyl 2-acetamido-2-(5-phthalimidopentyl)-malonate；diethyl 2-acetamido-2-[5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)pentyl]propanedioate
• CAS: 63273-49-4
• 化学式: C₂₂H₂₈N₂O₇
• 分子量: 432.474
• InChiKey: AQWXRDXJAJAWRK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  101-102 °C
• 沸点：
  587.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.231±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-acetamido-2-(5-phthalimidopentyl)malonate 在 盐酸 作用下， 反应 5.0h， 以94%的产率得到2,7-diaminoheptanoic acid monohydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Payne, Linda S.; Boger, Joshua, Synthetic Communications, 1985, vol. 15, # 14, p. 1277 - 1290

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(5-羟基戊基)异吲哚-1,3-二酮 在 三溴化磷 、 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 26.25h， 生成 diethyl 2-acetamido-2-(5-phthalimidopentyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  Payne, Linda S.; Boger, Joshua, Synthetic Communications, 1985, vol. 15, # 14, p. 1277 - 1290

  摘要：

  DOI：

文献信息

• S-2,.omega.-Diaminoalkyl dihydrogen phosphorothioates as antiradiation agents
  作者：James R. Piper、Lucy M. Rose、Thomas P. Johnston、Marie M. Grenan

  DOI：10.1021/jm00192a006

  日期：1979.6

  activity and involved the reduction of methyl 2,omega-bis(benzoylamino)alkanoates with lithium borohydride, debenzoylation-bromodehydroxylation, and reaction of the resulting 1-(bromomethyl)-1,omega-alkanediamine dihydrobromides with trisodium phosphorothioate. The products of an alternative route that involved the reduction of phthaloylated intermediates with sodium borohydride were racemic. Exploratory

  为了进一步比较放射防护硫代磷酸酯的结构活性，S-2，ω-二氨基烷基二氢硫代磷酸酯由L-2,4-二氨基丁酸，L-鸟氨酸，L-赖氨酸和DL-2,7-二氨基庚酸合成S-2，3-二氨基丙基二氢硫代磷酸酯的同系物（4），和S-2-[（ω-氨基烷基）氨基]乙基二氢硫代磷酸酯的同分异构体（例如1）。由探索性试验演变而来的优选途径保留了光学活性，并涉及用硼氢化锂还原2，ω-双（苯甲酰氨基）链烷酸甲酯，脱苯甲酰化-溴代羟基化反应以及所得的1-（溴甲基）-1，ω-链烷二胺的反应二氢溴化物与硫代磷酸三钠。涉及用硼氢化钠还原邻苯二甲酰化中间体的另一种途径的产物是外消旋的。N-（ω-烯基）邻苯二甲酰亚胺的探索性转化未能提供目标化合物的合适前体。在保护指数方面，当在全身伽马射线辐照之前对小鼠腹膜内施用时，这些同源物比母体硫代磷酸酯4具有更高的辐射防护性。衍生自L-赖氨酸的同系物也表现出良好的经口活性。在旋光活性同系物
• Process for preparing alpha,omega-diamino acids
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04705892A1

  公开（公告）日：1987-11-10

  An improved process for preparing .alpha.,.omega.-diamino acids, such as D,L-homolysine, 2,8-diaminooctanoic acid, ornithine, lysine, or the like, comprising reaction of phthalic anhydride and an amino alcohol in a hydrocarbon solvent; treatment of the resulting phthalimide--N--(CH.sub.2).sub.n --OH derivative, without isolation thereof, with phosphorus tribromide or phosphorous pentachloride; alkylation of diethyl acetamidomalonate with the phthalimide--N--(CH.sub.2).sub.n --chloride or --bromide of the previous step, in the presence of, particularly, sodium hydride/dimethylformamide; standard acid hydrolysis and decarboxylation; selective protection via copper(II) chelation, N-specific acylation with benzyl chloroformate, and decomposition of the amino acid-copper(II) complex with alkaline thioacetamide; standard t-butoxycarbonyl acylation; and deprotection to obtain the desired .alpha.,.omega.-diamino acids.

  一种改进的制备α，ω-二氨基酸的方法，例如D，L-同型赖氨酸，2,8-二氨基辛酸，鸟氨酸，赖氨酸等，包括在烃溶剂中将邻苯二甲酸酐和氨基醇反应；不隔离所得的邻苯二甲酰亚胺-N-(CH2)n-OH衍生物，用三溴化磷或五氯化磷处理；在存在特别是氢氧化钠/二甲基甲酰胺的情况下，用前一步骤的邻苯二甲酰亚胺-N-(CH2)n-氯化物或-溴化物烷基化乙酰丙酰丙酸二乙酯；标准的酸水解和脱羧作用；通过铜(II)螯合，苯甲酰氯酰基的N-特异性酰化和碱性硫代乙酰胺分解氨基酸-铜(II)络合物进行选择性保护；标准的t-丁氧羰基酰化；和脱保护以获得所需的α，ω-二氨基酸。
• PIPER J. R.; ROSE L. M.; JOHNSTON T. P.; GRENAN M. M., J. MED. CHEM., 1979, 22, NO 6, 631-639
  作者：PIPER J. R.、 ROSE L. M.、 JOHNSTON T. P.、 GRENAN M. M.

  DOI：——

  日期：——
• BOGER, JOSHUA S.;PAYNE, LINDA S.
  作者：BOGER, JOSHUA S.、PAYNE, LINDA S.

  DOI：——

  日期：——
• US4705892A
  申请人：——

  公开号：US4705892A

  公开（公告）日：1987-11-10