(1R)-N-(2-cyclopent-2-en-1-ylethyl)-1-phenylethanamine | 866467-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (1R)-N-(2-cyclopent-2-en-1-ylethyl)-1-phenylethanamine
• CAS: 866467-37-0
• 化学式: C₁₅H₂₁N
• 分子量: 215.338
• InChiKey: YJHCQRSRVLLWMS-KWCCSABGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-N-(2-cyclopent-2-en-1-ylethyl)-1-phenylethanamine 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.33h， 生成 (3aR,6R,6aS)-6-methyl-1-[(1R)-1-phenylethyl]-2,3,3a,4,5,6a-hexahydrocyclopenta[b]pyrrol-6-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS FOR SYNTHESIS
  [FR] COMPOSÉS, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE

  摘要：

  本公开内容提供了合成技术，包括用于立体选择性合成的试剂和方法。在某些实施例中，本公开内容提供了作为手性辅助剂有用的化合物。在某些实施例中，本公开内容提供了用于寡核苷酸合成的试剂和方法。在某些实施例中，本公开内容提供了用于手性控制寡核苷酸制备的试剂和方法。在某些实施例中，本公开内容的技术特别适用于构建具有挑战性的核苷酸间连接，提供高产率和立体选择性。

  公开号：

  WO2018237194A1
• 作为产物：
  描述：

  2-环戊烯基-1-乙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (1R)-N-(2-cyclopent-2-en-1-ylethyl)-1-phenylethanamine
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS FOR SYNTHESIS
  [FR] COMPOSÉS, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE

  摘要：

  本公开内容提供了合成技术，包括用于立体选择性合成的试剂和方法。在某些实施例中，本公开内容提供了作为手性辅助剂有用的化合物。在某些实施例中，本公开内容提供了用于寡核苷酸合成的试剂和方法。在某些实施例中，本公开内容提供了用于手性控制寡核苷酸制备的试剂和方法。在某些实施例中，本公开内容的技术特别适用于构建具有挑战性的核苷酸间连接，提供高产率和立体选择性。

  公开号：

  WO2018237194A1

文献信息

• [EN] AZABICYCLO-OCTANE INHIBITORS OF IAP<br/>[FR] INHIBITEURS AZABICYCLO-OCTANE DE L'IAP
  申请人：GENENTECH INC

  公开号：WO2005094818A1

  公开（公告）日：2005-10-13

  The invention provides novel inhibitors of IAP that are useful as a therapeutic agents for treating malignancies where the compounds have the general formula (I) in which X1 and X2 are independently O or S; L is a bond or -C(X3)-, -C(X3)NR12, -C(X3)O- wherein X3 is O or S and R12 is H or R1; R1 is alkyl, a carbocycle, carbocycle-substituted alkyl, a heterocycle or heterocycle-substituted alkyl, wherein each is optionally substituted with halogen, hydroxyl, mercapto, carboxyl, alkyl, haloalkyl, alkoxy, alkylsulfonyl, amino, nitro, aryl and heteroaryl; R2 is alkyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, aryl, aralkyl, a heterocycle or heterocyclylalkyl; R3 is H or alkyl; R4 and R4' are independently H, alkyl, aryl, aralkyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, heteroaryl, or heteroaralkyl wherein each is optionally substituted with halogen, hydroxyl, mercapto, carboxyl, alkyl, alkoxy, amino and nitro; R5, and R5' are each independently H or alkyl; R6 is H or alkyl; and salts and solvates thereof.

  该发明提供了新型IAP抑制剂，可作为治疗恶性肿瘤的治疗剂，其中化合物具有通式（I），其中X1和X2独立地为O或S；L为键或-C（X3）-，-C（X3）NR12，-C（X3）O-，其中X3为O或S，R12为H或R1；R1为烷基，碳环，碳环取代烷基，杂环或杂环取代烷基，其中每个可选择地取代为卤素，羟基，巯基，羧基，烷基，卤代烷基，烷氧基，烷基磺酰基，氨基，硝基，芳基和杂芳基；R2为烷基，环烷基，环烷基烷基，芳基，芳基烷基，杂环或杂环烷基；R3为H或烷基；R4和R4'独立地为H，烷基，芳基，芳基烷基，环烷基，环烷基烷基，杂芳基，或杂芳基烷基，其中每个可选择地取代为卤素，羟基，巯基，羧基，烷基，烷氧基，氨基和硝基；R5和R5'各自独立地为H或烷基；R6为H或烷基；以及其盐和溶剂化合物。
• INHIBITORS OF IAP
  申请人：Flygare John A.

  公开号：US20110077265A1

  公开（公告）日：2011-03-31

  The invention provides novel inhibitors of IAP that are useful as therapeutic agents for treating malignancies where the compounds having the general formula U1-M-U2 wherein M is a linking group covalently joining R2, R3, R4 or R5 of U1 to an R2, R3, R4 or R5 group of U2; U1 and U2 have the general formula (I) and G, X1, X2, R2, R3, R3′, R4, R4′ and R5, are as described herein.

  本发明提供了IAP的新型抑制剂，可用作治疗恶性肿瘤的治疗剂，其中化合物具有一般式U1-M-U2，其中M是连接U1的R2、R3、R4或R5与U2的R2、R3、R4或R5基团的连接基团；U1和U2具有一般式（I），G、X1、X2、R2、R3、R3'、R4、R4'和R5如本文所述。
• Orally Bioavailable Antagonists of Inhibitor of Apoptosis Proteins Based on an Azabicyclooctane Scaffold
  作者：Frederick Cohen、Bruno Alicke、Linda O. Elliott、John A. Flygare、Tatiana Goncharov、Stephen F. Keteltas、Matthew C. Franklin、Stacy Frankovitz、Jean-Philippe Stephan、Vickie Tsui、Domagoj Vucic、Harvey Wong、Wayne J. Fairbrother

  DOI：10.1021/jm801450c

  日期：2009.3.26

  A series of IAP antagonists based on an azabicyclooctane scaffold was designed and synthesized. The most potent of these compounds, 14b, binds to the XIAP BIR3 domain, the BIR domain of ML-IAP, and the BIR3 domain of c-IAP1 with K(i) values of 140, 38, and 33 nM, respectively. These compounds promote degradation of c-IAP1, activate caspases, and lead to decreased viability of breast cancer cells without affecting normal mammary epithelial cells. Finally, compound 14b inhibits tumor growth when dosed orally in a breast cancer xenograft model.
• AZABICYCLO-OCTANE INHIBITORS OF IAP
  申请人：Cohen Frederick

  公开号：US20080146808A1

  公开（公告）日：2008-06-19

  The invention provides novel inhibitors of IAP that are useful as a therapeutic agents for treating malignancies where the compounds have the general formula I: X 1 and X 2 are independently O or S; L is a bond or —C(X 3 )—, —C(X 3 )NR 12 , —C(X 3 )O— wherein X 3 is O or S and R 12 is H or R 1 ; R 1 is alkyl, a carbocycle, carbocycle-substituted alkyl, a heterocycle or heterocycle-substituted alkyl, wherein each is optionally substituted with halogen, hydroxyl, mercapto, carboxyl, alkyl, haloalkyl, alkoxy, alkylsulfonyl, amino, nitro, aryl and heteroaryl; R 2 is alkyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, aryl, aralkyl, a heterocycle or heterocyclylalkyl; R 3 is H or alkyl; R 4 and R 4′ are independently H, alkyl, aryl, aralkyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, heteroaryl, or heteroaralkyl wherein each is optionally substituted with halogen, hydroxyl, mercapto, carboxyl, alkyl, alkoxy, amino and nitro; R 5 , and R 5′ are each independently H or alkyl; R 6 is H or alkyl; and salts and solvates thereof.
• US7345081B2
  申请人：——

  公开号：US7345081B2

  公开（公告）日：2008-03-18