methyl (S)-2-amino-3,3-diphenylpropanoate | 196395-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (S)-2-amino-3,3-diphenylpropanoate
• 英文别名: methyl β-phenyl-L-phenylalaninate；(S)-Methyl 2-amino-3,3-diphenylpropanoate；methyl (2S)-2-amino-3,3-diphenylpropanoate
• CAS: 196395-12-7
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂
• 分子量: 255.316
• InChiKey: JJIQQSXXWLDXNO-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-2-amino-3,3-diphenylpropanoate 在 水 、 1-丙基磷酸酐 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 β-phenyl-N-(2,2,2-trifluoroethyl)-L-phenylalanine
  参考文献：
  名称：

  HIV PROTEASE INHIBITORS

  摘要：

  本发明涉及Formula (I)的2,6-吗啉衍生物及其药用盐，其中Z1、Z2、V1、V2、V3、R6、R6A和X在此被定义。该发明还涉及使用该发明的2,6-吗啉衍生物来抑制HV蛋白酶、抑制HV复制、预防HIV感染、治疗HIV感染以及预防、治疗和延缓艾滋病的发作或进展的方法。这些化合物及其盐可作为药物组合物中的成分使用，可选择性地与其他抗病毒药物、免疫调节剂、抗生素或疫苗结合使用。

  公开号：

  US20170217986A1
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-3,3-二苯基-L-丙氨酸 在 盐酸 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 methyl (S)-2-amino-3,3-diphenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  手性氨基酸酯催化光生成的邻喹啉甲烷的对映选择性迈克尔加成反应

  摘要：

  描述了光激发的胺催化的方法的第一实例，该方法用于将邻喹啉二甲烷不对称地迈克尔加成成烯酮。在简单的手性氨基酸酯的存在下，通常以高收率和优异的立体选择性获得各种迈克尔加成物。此策略可以成功地应用于3-取代的-2-环己烯酮，并提供对全碳四元中心的不对称进入。此外，还通过密度泛函理论（DFT）计算来解释高度立体控制。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00862
• 作为试剂：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 、 2-甲基二苯甲酮 在 methyl (S)-2-amino-3,3-diphenylpropanoate 、 甲烷磺酸 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (S)-4-(2-benzoylbenzyl)oxepan-2-one
  参考文献：
  名称：

  手性氨基酸酯催化光生成的邻喹啉甲烷的对映选择性迈克尔加成反应

  摘要：

  描述了光激发的胺催化的方法的第一实例，该方法用于将邻喹啉二甲烷不对称地迈克尔加成成烯酮。在简单的手性氨基酸酯的存在下，通常以高收率和优异的立体选择性获得各种迈克尔加成物。此策略可以成功地应用于3-取代的-2-环己烯酮，并提供对全碳四元中心的不对称进入。此外，还通过密度泛函理论（DFT）计算来解释高度立体控制。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00862

文献信息

• Aspartyl β-Turn-Based Dirhodium(II) Metallopeptides for Benzylic C(sp³)–H Amination: Enantioselectivity and X-ray Structural Analysis
  作者：Naudin van den Heuvel、Savannah M. Mason、Brandon Q. Mercado、Scott J. Miller

  DOI：10.1021/jacs.3c03587

  日期：2023.6.7

  significant advances in catalyst design, full site- and enantiocontrol in complex molecular regimes remain elusive using established catalyst systems. To address these challenges, we herein describe a new class of peptide-based dirhodium(II) complexes derived from aspartic acid-containing β-turn-forming tetramers. This highly modular system can serve as a platform for the rapid generation of new chiral dirhodium(II)

  C(sp 3 )–H 键的胺化是将氮直接引入复杂有机框架的有力工具。尽管催化剂设计取得了重大进展，但使用现有的催化剂系统仍然难以实现复杂分子状态的全位点和对映体控制。为了应对这些挑战，我们在此描述了一类新型的基于肽的二铑(II)复合物，其衍生自含天冬氨酸的β-转角形成四聚体。这种高度模块化的系统可以作为快速生成新型手性二铑 (II) 催化剂库的平台，一系列 38 种催化剂的轻松合成说明了这一点。重要的是，我们提出了二铑（II）四天冬氨酸复合物的第一个晶体结构，它揭示了肽基配体的β-转角构象的保留；明显的氢键网络，以及导致铑中心不等价的近C 4对称性。该催化剂平台的实用性通过苄基 C(sp 3 )–H 键的对映选择性胺化得以体现，即使对于存在挑战的底物，也可以获得高达 95.5:4.5 er 的最先进水平的对映选择性与先前报道的催化剂系统。此外，我们发现这些配合物通过插入到酰胺氮的 C(sp
• Chemical and Biological Evaluation of Dipeptidyl Boronic Acid Proteasome Inhibitors for Use in Prodrugs and Pro-Soft Drugs Targeting Solid Tumors
  作者：Lawrence J. Milo、Jack H. Lai、Wengen Wu、Yuxin Liu、Hlaing Maw、Youhua Li、Zhiping Jin、Ying Shu、Sarah E. Poplawski、Yong Wu、David G. Sanford、James L. Sudmeier、William W. Bachovchin

  DOI：10.1021/jm200460q

  日期：2011.7.14

  Bortezomib, a dipeptidyl boronic acid and potent inhibitor of the 26S proteasome, is remarkably effective against multiple myeloma (MM) but not against solid tumors. Dose-limiting adverse effects from "on target" inhibition of the proteasome in normal cells and tissues appear to be a key obstacle. Achieving efficacy against solid tumors therefore is likely to require making the inhibitor more selective for tumor tissue over normal tissues. The simplest strategy that might provide such tissue specificity would be to employ a tumor specific protease to release an inhibitor from a larger, noninhibitory structure. However, such release would necessarily generate an inhibitor with a free N-terminal amino group, raising a key question: Can short peptide boronic acids with N-terminal amino groups have the requisite properties to serve as warheads in prodrugs? Here we show that dipeptides of boroLeu, the smallest plausible candidates for the task, can indeed be sufficiently potent, cell-penetrating, cytotoxic, and stable to degradation by cellular peptidases to serve in this capacity.
• US9994587B2
  申请人：——

  公开号：US9994587B2

  公开（公告）日：2018-06-12
• [EN] HIV PROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA PROTÉASE DU VIH
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2015134366A1

  公开（公告）日：2015-09-11

  The present invention is directed to 2,6-morpholine derivatives of Formula (I): and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein Z1, Z2, V1, V2, V3, R6, R6A, and X are defined herein. The invention also relates to methods of using the 2,6-morpholine derivatives of the invention for the inhibition of HIV protease, the inhibition of HIV replication, the prophylaxis of infection by HIV, the treatment of infection by HIV, and the prophylaxis, treatment, and delay in the onset or progression of AIDS. The compounds and their salts can be employed as ingredients in pharmaceutical compositions, optionally in combination with other antivirals, immunomodulators, antibiotics or vaccines.
• Enantioselective Michael Addition of Photogenerated <i>o</i>-Quinodimethanes to Enones Catalyzed by Chiral Amino Acid Esters
  作者：Xiaoqian Yuan、Shupeng Dong、Zhen Liu、Guibing Wu、Chuncheng Zou、Jinxing Ye

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00862

  日期：2017.5.5

  The first example of a photoexcitated amine-catalyzed process for asymmetric Michael addition of o-quinodimethanes to enones is described. In the presence of simple chiral amino acid esters, a variety of Michael adducts were generally obtained in good yields and excellent stereoselectivities. This strategy can be successfully applied to 3-substituted-2-cyclohexenones and provides an asymmetric access

  描述了光激发的胺催化的方法的第一实例，该方法用于将邻喹啉二甲烷不对称地迈克尔加成成烯酮。在简单的手性氨基酸酯的存在下，通常以高收率和优异的立体选择性获得各种迈克尔加成物。此策略可以成功地应用于3-取代的-2-环己烯酮，并提供对全碳四元中心的不对称进入。此外，还通过密度泛函理论（DFT）计算来解释高度立体控制。