1,2,3,4-tetrahydro-9-hydroxy-2-methoxycarbonyl-β-carboline | 161203-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,2,3,4-tetrahydro-9-hydroxy-2-methoxycarbonyl-β-carboline
• 英文别名: methyl 9-hydroxy-3,4-dihydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-2-carboxylate
• CAS: 161203-01-6
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₃
• 分子量: 246.266
• InChiKey: FIIUSAVRKDJUJO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  476.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-tetrahydro-9-hydroxy-2-methoxycarbonyl-β-carboline 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1,2,3,4-tetrahydro-2-methoxycarbonyl-β-carboline 、 6-chloro-1,2,3,4-tetrahydro-2-methoxycarbonyl-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  1,2,3,4-四氢-9-羟基-b-咔啉的制备和新型重排反应及其在(±)-Coerulescine全合成中的应用

  摘要：

  Novel 9-hydroxy-beta-carboline derivatives were produced for the first time. A novel rearrangement reaction of 1,2,3,4-tetrahydro-9-hydroxy-beta-carbolines was discovered to give 3,3-disubstituted oxindoles, which was successfully applied to the total synthesis of (+/-)-coerulescine.

  DOI：

  10.3987/com-99-8743
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4,4a,9a-hexahydro-2-methoxycarbonyl-β-carboline 在 sodium tungstate 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以31%的产率得到1,2,3,4-tetrahydro-9-hydroxy-2-methoxycarbonyl-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  Simple Syntheses of Lespedamine and 5-Bromo-N,N-dimethyltryptamine Based on 1-Hydroxyindole Chemistry

  摘要：

  Various types of 1-hydroxyindoles were prepared for the first time. Through methylation or acid catalyzed nucleophilic bromination of N,N-dimethyl-1-hydroxytryptamine, simple syntheses of lespedamine and 5-bromo-N,N-dimethyltryptamine were achieved, respectively.

  DOI：

  10.3987/com-94-s26

文献信息

• Mechanistic duality of indolyl 1,3-heteroatom transposition
  作者：Yujin Lee、Yun Seung Nam、Soo Young Kim、Jeong Eun Ki、Hong Geun Lee

  DOI：10.1039/d3sc00716b

  日期：——

  A novel mechanistic duality has been revealed from the indolyl 1,3-heteroatom transposition (IHT) of N-hydroxyindole derivatives. A series of in-depth mechanistic investigations suggests that two separate mechanisms are operating simultaneously. Moreover, the relative contribution of each mechanistic pathway, the energy barrier for each pathway, and the identity of the primary pathway were shown to

  N-羟基吲哚衍生物的吲哚基1,3-杂原子转位（ IHT）揭示了一种新的机制二元性。一系列深入的机制研究表明，两个独立的机制同时运作。此外，每个机械途径的相对贡献、每个途径的能量势垒以及主要途径的特性都被证明是基底系统的电子特性的函数。基于所获得的机理理解，开发了一种在吲哚 3 位上通用且有效地引入杂原子的机制驱动策略。所开发的反应具有广泛的底物范围，可提供各种形式的官能化吲哚产物。此外，该方法适用于氧基和氮基官能团的引入。