4-hydroxymethyl-13-(2-hydroxyphenyl)-[2.2]paracyclopane | 588717-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-hydroxymethyl-13-(2-hydroxyphenyl)-[2.2]paracyclopane
• 英文别名: 2-(12-Hydroxymethyltricyclo[8.2.2.24,7]hexadeca-1(13),4(16),5,7(15),10(14),11-hexaen-5-yl)phenol；2-[12-(hydroxymethyl)-5-tricyclo[8.2.2.24,7]hexadeca-1(12),4,6,10,13,15-hexaenyl]phenol
• CAS: 588717-78-6
• 化学式: C₂₃H₂₂O₂
• 分子量: 330.426
• InChiKey: NACQBZSHERJVNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxymethyl-13-(2-hydroxyphenyl)-[2.2]paracyclopane 在 盐酸 、 水 、 magnesium sulfate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 55.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于芳基[2.2]对环环烷的手性区域异构体的水杨醛类似物：苯氧基亚胺配体构建的新来源。

  摘要：

  高效，高产率的两种新型区域异构水杨醛类似物，4-甲酰基-13-（2-羟基苯基）-[2.2]对环环糊精和4-甲酰基-12-（2-羟基苯基）-[2.2]对环环糊精（iso ‐FHPhPC和伪‐FHPhPC描述了分别基于芳基[2.2]对环环烷骨架构建的。骨架形成的关键阶段是对环烷酰基卤化物与芳基硼酸的Suzuki交叉偶联。阐述了通过席夫碱与α-苯乙胺对映体将外消旋羟基醛拆分为对映异构体的有效方法，并根据非对映异构亚胺的X射线分析建立了对映体的绝对构型。从这些手性羟基醛开始，获得了属于芳基[2.2]对环环烷族的双齿，三齿和四齿苯氧基亚胺配体的第一个代表。在Et 2 Zn与醛的不对称加成中测试了配体的诱导能力。

  DOI：

  10.1002/ijch.201100096
• 作为产物：
  描述：

  对二甲苯二聚体 在 aluminum (III) chloride 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium phosphate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 溴 、 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 170.3h， 生成 4-hydroxymethyl-13-(2-hydroxyphenyl)-[2.2]paracyclopane
  参考文献：
  名称：

  基于芳基[2.2]对环环烷的手性区域异构体的水杨醛类似物：苯氧基亚胺配体构建的新来源。

  摘要：

  高效，高产率的两种新型区域异构水杨醛类似物，4-甲酰基-13-（2-羟基苯基）-[2.2]对环环糊精和4-甲酰基-12-（2-羟基苯基）-[2.2]对环环糊精（iso ‐FHPhPC和伪‐FHPhPC描述了分别基于芳基[2.2]对环环烷骨架构建的。骨架形成的关键阶段是对环烷酰基卤化物与芳基硼酸的Suzuki交叉偶联。阐述了通过席夫碱与α-苯乙胺对映体将外消旋羟基醛拆分为对映异构体的有效方法，并根据非对映异构亚胺的X射线分析建立了对映体的绝对构型。从这些手性羟基醛开始，获得了属于芳基[2.2]对环环烷族的双齿，三齿和四齿苯氧基亚胺配体的第一个代表。在Et 2 Zn与醛的不对称加成中测试了配体的诱导能力。

  DOI：

  10.1002/ijch.201100096

文献信息

• A novel class of bidentate ligands with a conformationally flexible biphenyl unit built into a planar chiral [2.2]paracyclophane backbone
  作者：V.I. Rozenberg、D.Yu. Antonov、R.P. Zhuravsky、E.V. Vorontsov、Z.A. Starikova

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00711-1

  日期：2003.5

  We report the synthesis of a novel class of planar chiral bidentate aryl[2.2]paracyclophane ligands. For the first time in the [2.2]paracyclophanyl series the Pd-catalyzed Suzuki cross-coupling was employed for the formation of the arylparacyclophanyl skeleton. From the two possible approaches: (a) cross-coupling of [2.2]paracyalophanylboronic acids with aryl halides; (b) cross-coupling of [2.2]paracyclophanyl

  我们报告了一种新型的平面手性二齿芳基芳基[2.2]对环环烷配体的合成。在[2.2]对环苯甲酰基系列中，钯催化的Suzuki交叉偶联首次用于芳基对环苯甲酰基骨架的形成。从两种可能的方法中：（a）[2.2]乙酰丙酰基硼酸与芳基卤化物的交叉偶联；（b）将[2.2]对环庚基卤化物与芳基硼酸交叉偶联，发现后者更为有效。该方法被成功地用于大范围的芳基的合成[2.2]与不同类型的取代模式（paracyclophanes邻- ，伪-邻-或伪-宝石（在功能上被取代的芳基片段相对于对环烷环中的取代基的-排列）。
• Aryl[2.2]paracyclophane-Based Chiral Regioisomeric Analogs of Salicyl Aldehyde: Novel Sources for Construction of Phenoxy-Imine Ligands
  作者：Roman P. Zhuravsky、Tatiana I. Danilova、Dmitrii Yu. Antonov、Elena V. Sergeeva、Zoya A. Starikova、Ivan A. Godovikov、Michail M. Il'in、Valeria I. Rozenberg

  DOI：10.1002/ijch.201100096

  日期：2012.2

  Efficient procedures for the resolution of the racemic hydroxy aldehydes into enantiomers via Schiff bases with enantiomers of α‐phenylethyl amine were elaborated, and the absolute configurations of enantiomers were established on the basis of X‐ray analysis of diastereomeric imines. Starting from these chiral hydroxy aldehydes the first representatives of bi‐, tri‐, and tetradentate phenoxy‐imine ligands

  高效，高产率的两种新型区域异构水杨醛类似物，4-甲酰基-13-（2-羟基苯基）-[2.2]对环环糊精和4-甲酰基-12-（2-羟基苯基）-[2.2]对环环糊精（iso ‐FHPhPC和伪‐FHPhPC描述了分别基于芳基[2.2]对环环烷骨架构建的。骨架形成的关键阶段是对环烷酰基卤化物与芳基硼酸的Suzuki交叉偶联。阐述了通过席夫碱与α-苯乙胺对映体将外消旋羟基醛拆分为对映异构体的有效方法，并根据非对映异构亚胺的X射线分析建立了对映体的绝对构型。从这些手性羟基醛开始，获得了属于芳基[2.2]对环环烷族的双齿，三齿和四齿苯氧基亚胺配体的第一个代表。在Et 2 Zn与醛的不对称加成中测试了配体的诱导能力。