2-(4-chlorophenyl)-1-phenylaziridine | 64222-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)-1-phenylaziridine
• CAS: 64222-56-6
• 化学式: C₁₄H₁₂ClN
• 分子量: 229.709
• InChiKey: CBLNLCRBQRJGGP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  41-43 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  355.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.244±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基吡啶 、 2-(4-chlorophenyl)-1-phenylaziridine 在 neopentylmagnesium bromide 、 cobalt(II) chloride 、 1,3-双(2,6-二异丙基苯基)氯化咪唑鎓 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以23%的产率得到[2-(4-chlorophenyl)-2-(2-pyridin-2-yl-phenyl)ethyl]phenylamine
  参考文献：
  名称：

  钴催化的邻位碳？通过氮丙啶的开环使2-芳基吡啶的H烷基化

  摘要：

  钴- N-杂环卡宾催化剂，与新戊基溴化铵组合，被发现促进邻-C  H的2-芳基吡啶与1,2- diarylaziridines通过开环烷基化官能化。反应可在温和的室温条件下以中等至良好的收率得到带有2-氨基官能团的1,1-二芳基乙烷。

  DOI：

  10.1002/adsc.201400049
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-chlorophenyl)-2-(N-[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]anilino)ethanone 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以81%的产率得到2-(4-chlorophenyl)-1-phenylaziridine
  参考文献：
  名称：

  α-卤代酮的新型叠氮化：有效的亲核试剂诱导的氨基磷酸环化成功能化的氮丙啶

  摘要：

  报道了一种新颖且有效的α-卤代酮的叠氮化。α卤代酮用二反应Ñ -arylphosphoramidates得到二乙ñ -芳基- ñ -其经历（2-氧代烷基）磷酸酯的还原（H -诱导的），接着环化用硼氢化钠由氢化钠，得到1,2-二取代和1,2,3-三取代的氮丙啶。通过NCS诱导的环化-或PHS -取代的C-2官能氮丙啶，得到。该反应具有优异的收率，并且对非对映体选择性高，有利于顺式氮丙啶。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.11.130

文献信息

• Cobalt‐Catalyzed <i>ortho</i> ‐CH Alkylation of 2‐Arylpyridines <i>via</i> Ring‐Opening of Aziridines
  作者：Ke Gao、Rupankar Paira、Naohiko Yoshikai

  DOI：10.1002/adsc.201400049

  日期：2014.5.5

  A cobalt–N‐heterocyclic carbene catalyst, in combination with neopentylmagnesium bromide, was found to promote ortho‐CH functionalization of 2‐arylpyridines with 1,2‐diarylaziridines through ring‐opening alkylation. The reaction affords 1,1‐diarylethanes bearing 2‐amino functional groups in moderate to good yields under mild room‐temperature conditions.

  钴- N-杂环卡宾催化剂，与新戊基溴化铵组合，被发现促进邻-C  H的2-芳基吡啶与1,2- diarylaziridines通过开环烷基化官能化。反应可在温和的室温条件下以中等至良好的收率得到带有2-氨基官能团的1,1-二芳基乙烷。
• Novel aziridination of α-halo ketones: an efficient nucleophile-induced cyclization of phosphoramidates to functionalized aziridines
  作者：Lal Dhar S. Yadav、Ankita Rai、Vijai K. Rai、Chhama Awasthi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.11.130

  日期：2008.1

  A novel and efficient aziridination of α-halo ketones is reported. The reaction of α-halo ketones with diethyl N-arylphosphoramidates affords diethyl N-aryl-N-(2-oxoalkyl)phosphoramidates which undergo reductive (H−-induced) cyclization with sodium borohydride followed by sodium hydride to give 1,2-disubstituted and 1,2,3-trisubstituted aziridines. The cyclization induced by NCS− or PhS− affords substituted

  报道了一种新颖且有效的α-卤代酮的叠氮化。α卤代酮用二反应Ñ -arylphosphoramidates得到二乙ñ -芳基- ñ -其经历（2-氧代烷基）磷酸酯的还原（H -诱导的），接着环化用硼氢化钠由氢化钠，得到1,2-二取代和1,2,3-三取代的氮丙啶。通过NCS诱导的环化-或PHS -取代的C-2官能氮丙啶，得到。该反应具有优异的收率，并且对非对映体选择性高，有利于顺式氮丙啶。