benzyl 5-hydroxy-2-pentynoate | 136258-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 5-hydroxy-2-pentynoate
• 英文别名: Benzyl 5-hydroxypent-2-ynoate
• CAS: 136258-78-1
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• 分子量: 204.225
• InChiKey: FYDQVJJMOBIAKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 5-hydroxy-2-pentynoate 在 palladium dihydroxide 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 乙醚 、 异丙醇 为溶剂， 20.0~70.0 ℃ 、350.0 kPa 条件下， 反应 25.5h， 生成 5,6-dihydro-4-methoxy-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  β-酮基-δ-戊内酯：在迈克尔加成物中的合成和用作甲基乙烯基酮的阴离子当量

  摘要：

  β-酮-δ-戊内酯11由3-丁炔-1-醇6分5步制备（总收率50％）。此内酯加入到迈克尔受体13，17，19和25，使加合物14，18，20和26分别。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80689-4
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 5-(1-ethoxyethoxy)-2-pentynoate 在 盐酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以100%的产率得到benzyl 5-hydroxy-2-pentynoate
  参考文献：
  名称：

  Dihydronaphthyridine potassium channel openers

  摘要：

  化合物I1的公式在治疗由钾通道开放剂预防或改善的疾病中很有用。还公开了钾通道开放组合物和在哺乳动物中开放钾通道的方法。

  公开号：

  US20020099070A1

文献信息

• Tricyclic dihydropyrazolone and tricyclic dihydroisoxazolone potassium channel openers
  申请人：——

  公开号：US20020007059A1

  公开（公告）日：2002-01-17

  Compounds of formula I 1 are useful in treating diseases prevented by or ameliorated with potassium channel openers. Also disclosed are potassium channel opening compositions and a method of opening potassium channels in a mammal.

  公式I的化合物在治疗由钾通道开放剂预防或改善的疾病中很有用。还公开了钾通道开放组合物和在哺乳动物中开放钾通道的方法。
• The Development of a Sulfamate-Tethered Aza-Michael Cyclization Allows for the Preparation of (−)-Negamycin tert-Butyl Ester
  作者：Harshit Joshi、Appasaheb K. Nirpal、Debobrata Paul、Steven P. Kelley、Joel T. Mague、Shyam Sathyamoorthi

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00604

  日期：2024.4.19

  We present the first examples of intramolecular aza-Michael cyclizations of sulfamates and sulfamides onto pendant α,β-unsaturated esters, thioesters, amides, and nitriles. Stirring the substrate with catalytic quantities of the appropriate base delivers the product in good yield and excellent diastereoselectivity. The reactions are operationally simple, can be performed open to air, and are tolerant

  我们提出了氨基磺酸盐和磺酰胺在α,β-不饱和酯、硫酯、酰胺和腈侧链上的分子内氮杂迈克尔环化的第一个例子。用催化量的适当碱搅拌底物，可以得到良好产率和优异的非对映选择性的产物。该反应操作简单，可以在空气中进行，并且能够耐受多种重要的官能团。我们通过将其用于制备 (−)-negamycin 衍生物来强调该技术的实用性。
• DIHYDROPYRIDINE COMPOUNDS AND METHODS OF USE
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：EP1131322A2

  公开（公告）日：2001-09-12
• TRICYCLIC DIHYDROPYRAZOLONE AND TRICYCLIC DIHYDROISOXAZOLONE POTASSIUM CHANNEL OPENERS
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：EP1259510A2

  公开（公告）日：2002-11-27
• DIHYDRONAPHTHYRIDINE- AND DIHYDROPYRROLOPYRIDINE-DERIVATED COMPOUNDS AS POTASSIUM CHANNEL OPENERS
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：EP1307453A2

  公开（公告）日：2003-05-07