4-(benzofuran-2-carbonyl)-1-(5-((2-chlorobenzyl)thio)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-3-hydroxy-5-(4-methoxyphenyl)-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 4-(benzofuran-2-carbonyl)-1-(5-((2-chlorobenzyl)thio)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-3-hydroxy-5-(4-methoxyphenyl)-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one
• 英文别名: 3-(1-benzofuran-2-carbonyl)-1-[5-[(2-chlorophenyl)methylsulfanyl]-1,3,4-thiadiazol-2-yl]-4-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-2H-pyrrol-5-one
• 化学式: C₂₉H₂₀ClN₃O₅S₂
• 分子量: 590.08
• InChiKey: QRZMPFPZLOSSDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  159
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基苯并呋喃 在 sodium ethanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 10.67h， 生成 4-(benzofuran-2-carbonyl)-1-(5-((2-chlorobenzyl)thio)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-3-hydroxy-5-(4-methoxyphenyl)-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Derivatization of Dihydropyrrolidone-Thiadiazole Heterocyclic Compounds and an Evaluation of their Antibacterial and Anti-Biofilm Activities

  摘要：

  摘要 设计、合成并评估了针对 YycG 组氨酸激酶的二氢吡咯烷酮-噻二唑抑制剂的抗菌、杀菌、抗生物膜、细胞毒性和溶血活性及其促进自磷酸化的能力。4-(苯并呋喃-2-甲酰基)-1-(5-(苄硫基)-1,3,4-噻二唑-2-基)-3-羟基-5-(2-羟基苯基)-1,5-二氢-2H-吡咯-2-酮对革兰氏阳性菌，如表皮葡萄球菌 SE1457、MSSA SA113 和粪大肠杆菌 FB1 具有最佳的抑菌活性（MIC = 3.13-25 μM）。它对甲氧西林敏感金黄色葡萄球菌（MSSA）SA113 的抗菌活性与利奈唑胺相当。大多数产品对受试菌株的生物膜具有良好的抑制作用。其中，三种产品对表皮葡萄球菌 SE1457、MSSA SA113 和粪大肠杆菌 FB1 的生物膜形成有很强的抑制作用，在 6.25 μM 时抑制率达到 90% 以上。细胞毒性和溶血活性测试表明，所有合成的化合物对哺乳动物细胞（Vero 细胞）的生长几乎没有影响，对健康的人类红细胞也没有溶血活性。

  DOI：

  10.1055/a-2023-0028