methyl (Z,2R)-6-(oxan-2-yloxy)-2-phenylmethoxyhex-4-enoate | 832151-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (Z,2R)-6-(oxan-2-yloxy)-2-phenylmethoxyhex-4-enoate
• CAS: 832151-53-8
• 化学式: C₁₉H₂₆O₅
• 分子量: 334.412
• InChiKey: LPBGLHNESDSCIV-FTWPBJRESA-N

物化性质

• 沸点：
  456.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (Z,2R)-6-(oxan-2-yloxy)-2-phenylmethoxyhex-4-enoate 在 四氯化碳 、 正丁基锂 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 3-((2R,7R,8R,Z)-7-(benzyloxy)-8-ethyl-3,6,7,8-tetrahydro-2H-oxocin-2-yl)-3-oxopropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  （+）-劳伦霉素的高度立体选择性和有效的全合成。

  摘要：

  由已知的恶唑烷酮5分15步完成了（+）-月桂素（1）的高度立体选择性和有效的不对称全合成。该路线的特征是有效的内部烷基化反应，从4形成茂茂化合物3，并新颖地使用乙腈阴离子作为二碳乙醛当量，用于直接从α-烷氧基酰胺3合成酮2。

  DOI：

  10.1021/ol047877d
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-4-苄基-3-苄氧基乙酰基-2-恶唑烷酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 methyl (Z,2R)-6-(oxan-2-yloxy)-2-phenylmethoxyhex-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  （+）-劳伦霉素的高度立体选择性和有效的全合成。

  摘要：

  由已知的恶唑烷酮5分15步完成了（+）-月桂素（1）的高度立体选择性和有效的不对称全合成。该路线的特征是有效的内部烷基化反应，从4形成茂茂化合物3，并新颖地使用乙腈阴离子作为二碳乙醛当量，用于直接从α-烷氧基酰胺3合成酮2。

  DOI：

  10.1021/ol047877d

文献信息

• Highly Stereoselective and Efficient Total Synthesis of (+)-Laurencin
  作者：Seungyoup Baek、Hyunil Jo、Hansoo Kim、Hyoungsu Kim、Sanghee Kim、Deukjoon Kim

  DOI：10.1021/ol047877d

  日期：2005.1.1

  A highly stereoselective and efficient asymmetric total synthesis of (+)-laurencin (1) has been accomplished from the known oxazolidinone 5 in 15 steps. The route features an efficient internal alkylation to form oxocene 3 from 4 and a novel use of acetonitrile anion as a two-carbon acetaldehyde equivalent for direct synthesis of ketone 2 from alpha-alkoxy amide 3.

  由已知的恶唑烷酮5分15步完成了（+）-月桂素（1）的高度立体选择性和有效的不对称全合成。该路线的特征是有效的内部烷基化反应，从4形成茂茂化合物3，并新颖地使用乙腈阴离子作为二碳乙醛当量，用于直接从α-烷氧基酰胺3合成酮2。