2-bromo-4-(p-tolylsulfonyl)imino-1,4-benzoquinone | 107590-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-4-(p-tolylsulfonyl)imino-1,4-benzoquinone
• 英文别名: 2-Bromo-N-p-tolylsulfonyl-1,4-benzoquinonimine；N-(3-bromo-4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 107590-46-5
• 化学式: C₁₃H₁₀BrNO₃S
• mdl: MFCD00518079
• 分子量: 340.197
• InChiKey: TVSOQMUWVNTQPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  72
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-4-(p-tolylsulfonyl)imino-1,4-benzoquinone 在 lead(IV) acetate 、 氢溴酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 N-p-methylbenzenesulfonyl-2,6-dibromo-1,4-benzoquinone imine
  参考文献：
  名称：

  Avdeenko, A. P.; Velichko, N. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1992, vol. 28, # 6.2, p. 986 - 991

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-4-(p-tolylsulfonylamino)phenol 在 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-bromo-4-(p-tolylsulfonyl)imino-1,4-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  5-氨基-异恶唑与醌单亚胺的对映选择性脱芳香性[3 + 2]环化

  摘要：

  使用手性磷酸作为催化剂，实现了5-氨基-异恶唑与醌单亚胺的首次对映选择性脱芳香性[3 + 2]环化反应。具有中等至良好的对映选择性（高达98％ee）的中等至良好的产率（高达94％）获得了具有两个连续的季立式立体中心的各种新颖的（桥接的）异恶唑啉稠合的二氢苯并呋喃。通过X射线晶体结构分析确定了两种产物的绝对构型，并提出了合理的反应机理。

  DOI：

  10.1039/d0cc05807f

文献信息

• Highly enantioselective [3+2] annulation of 4-amino-isoxazoles with quinone monoimines to access structurally diverse isoxazoline fused dihydrobenzofurans and antifungal evaluation
  作者：Ying-kun Yan、Ai-ling Bao、Min Li、Xian-song Xie、Wen-zhe Li、Xiao-mei Zhang

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.136277

  日期：2023.12

  The first catalytic enantioselective [3+2] cyclization between 4-amino-isoxazoles and quinone monoimines was achieved by using a chiral phosphoric acid catalyst. This transformation afforded a series of isoxazoline fused dihydrobenzofuran derivatives with two sequential chiral centers in high yields and outstanding enantioselectivities. The absolute configuration of the title compounds was determined

  通过使用手性磷酸催化剂实现了4-氨基异恶唑和醌单亚胺之间的首次催化对映选择性[3+2]环化。该转化以高产率和出色的对映选择性提供了一系列具有两个连续手性中心的异恶唑啉稠合二氢苯并呋喃衍生物。通过X射线晶体结构分析确定标题化合物的绝对构型。所得产品的后续应用对五种植物病原真菌表现出良好的抗真菌活性，进一步证明了这种转化的多功能性。该方法为合成含有异恶唑啉稠合二氢苯并呋喃骨架的相应生物活性分子提供了一种极好的替代策略。
• Burmistrov, K. S.; Toropin, N. V.; Burmistrov, S. I., Russian Journal of Organic Chemistry, 1993, vol. 29, # 6.1, p. 970 - 973
  作者：Burmistrov, K. S.、Toropin, N. V.、Burmistrov, S. I.

  DOI：——

  日期：——
• Reactivity of N-arylsulfonyl-1,4-benzoquinone imines. Reaction with hydrazoic acid
  作者：A. P. Avdeenko、Yu. V. Menafova

  DOI：10.1134/s1070428006030110

  日期：2006.3

  N-Arylsulfonyl-2-halo-1,4-benzoquinone imines react with hydrazoic acid in boiling acetic acid via two pathways: the 1,4-addition and nucleophilic replacement of the halogen atom by an azido group, followed by the 1,4-addition of HN3. In the reaction of N-arylsulfonyl-2,6-dihalo-1,4-benzoquinone imines with hydrazoic acid, both halogen atoms are replaced by azido groups, while N-p-tolylsulfonyl-2-methyl-1,4-benzoquinone imine takes up HN3 molecule according to the 1,4-addition pattern.
• Avdeenko, A. P.; Zhukova, S. A., Russian Journal of Organic Chemistry, 1999, vol. 35, # 3, p. 388 - 396
  作者：Avdeenko, A. P.、Zhukova, S. A.

  DOI：——

  日期：——