3-(Dimethylamino)-1-(4-phenoxyphenyl)prop-2-en-1-one | 241488-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(Dimethylamino)-1-(4-phenoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 241488-13-1
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₂
• 分子量: 267.327
• InChiKey: NTMJZPOGRHQRGY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  388.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.104±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(Dimethylamino)-1-(4-phenoxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 盐酸肼 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-[4-phenoxyphenyl]pyrazole
  参考文献：
  名称：

  托烷衍生物的结构多样性衍生及杀线虫活性研究

  摘要：

  从 MDL 72222 及其类似物（已知的具有杀线虫活性的 5-HT 3受体拮抗剂）的结构出发，我们评估了多种托烷衍生物，其特征是引入多种五原子杂环作为酯的生物电子等排替代品这些5-HT 3受体拮抗剂的部分。测试了所有目标化合物对松材线虫和南方根结线虫的体外杀线虫活性。初步构效关系 (SAR) 研究表明，5-HT 3受体拮抗剂中的酯功能可以被噻唑部分（类似物5 ）取代，具有中等至良好的杀线虫活性。具体而言，化合物5bd对松材线虫表现出优异的杀线虫活性，LC 50/72 h为7.80mg/L，并且在40mg/L时对南方根结线虫表现出85%的死亡率。此外，对类似物5的逐步结构修饰导致发现了结构不同的化合物47b，该化合物具有先进的杀线虫活性，其针对松材线虫的LC 50/72 h为 5.96 mg/L 。

  DOI：

  10.1016/j.phytol.2024.01.003
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯乙酮 在 2-吡啶甲酸 、 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 3-(Dimethylamino)-1-(4-phenoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  托烷衍生物的结构多样性衍生及杀线虫活性研究

  摘要：

  从 MDL 72222 及其类似物（已知的具有杀线虫活性的 5-HT 3受体拮抗剂）的结构出发，我们评估了多种托烷衍生物，其特征是引入多种五原子杂环作为酯的生物电子等排替代品这些5-HT 3受体拮抗剂的部分。测试了所有目标化合物对松材线虫和南方根结线虫的体外杀线虫活性。初步构效关系 (SAR) 研究表明，5-HT 3受体拮抗剂中的酯功能可以被噻唑部分（类似物5 ）取代，具有中等至良好的杀线虫活性。具体而言，化合物5bd对松材线虫表现出优异的杀线虫活性，LC 50/72 h为7.80mg/L，并且在40mg/L时对南方根结线虫表现出85%的死亡率。此外，对类似物5的逐步结构修饰导致发现了结构不同的化合物47b，该化合物具有先进的杀线虫活性，其针对松材线虫的LC 50/72 h为 5.96 mg/L 。

  DOI：

  10.1016/j.phytol.2024.01.003

文献信息

• Nickel-Catalyzed Reductive Borylation of Enaminones via C(sp²)–N Bond Cleavage
  作者：Xiaoning Li、Zunsheng Chen、Yan Liu、Nianhua Luo、Weiming Chen、Chenfu Liu、Fuchao Yu、Jiuzhong Huang

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00096

  日期：2022.8.5

  The cleavage and transformation of alkenyl C(sp2)–N bonds is a significant synthetic challenge. Herein we described an unprecedented nickel-catalyzed reductive borylation of enaminones to synthesize β-ketone boronic esters. Notably, B2pin2 played the dual role in this process, and water served as a hydrogen source, which was transferred to target products. The air-stable nickel catalyst was applied

  烯基 C(sp 2 )-N 键的裂解和转化是一项重大的合成挑战。在此，我们描述了一种前所未有的镍催化烯胺酮还原硼化合成β-酮硼酸酯。值得注意的是，B 2 pin 2在这个过程中起到了双重作用，水作为氢源，被转移到目标产品中。在机理研究的基础上，将空气稳定的镍催化剂应用于烯基 C(sp 2 )-N 键的断裂，同时伴随着烯基硼酸酯中间体的还原过程。
• Facile access to the 2,2-difluoro-2,3-dihydrofuran skeleton without extra additives: DMF-promoted difluorocarbene formation of ClCF₂CO₂Na
  作者：Zunsheng Chen、Xin Xie、Weiming Chen、Nianhua Luo、Xiaoning Li、Fuchao Yu、Jiuzhong Huang

  DOI：10.1039/d2ob01542k

  日期：——

  A practical and facile difluorocarbene-triggered cycloaddition reaction of enaminones was developed, which delivered 2,2-difluoro-2,3-dihydrofurans without any extra additives.

  一种实用且容易的二氟卡宾触发的烯酰胺环加成反应被开发出来，可以在不添加任何额外添加剂的情况下得到2,2-二氟-2,3-二氢呋喃。
• B₂pin₂-Mediated Cascade Cyclization/Aromatization Reaction: Facial Access to Functionalized Indolizines
  作者：Xiaoning Li、Zunsheng Chen、Weiming Chen、Xin Xie、Hui Zhou、Yingmei Liao、Fuchao Yu、Jiuzhong Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02905

  日期：2022.10.14

  Herein, a B2pin2-mediated radical cascade cyclization/aromatization reaction of enaminone with pyridine is described. This strategy provides a practical way for the construction of valuable functionalized indolizines under metal-, external oxidant-, and base-free conditions, which could be compatible with various kinds of functional groups, such as halogen, π-system, heterocycle, ferrocenyl, etc. A

  在此，描述了烯胺酮与吡啶的 B 2 pin 2介导的自由基级联环化/芳构化反应。该策略为在无金属、无外部氧化剂和无碱条件下构建有价值的功能化中氮化合物提供了一种实用的方法，它可以与各种功能基团相容，如卤素、π-系统、杂环、二茂铁基、 etc. 初步的机理研究表明，原位形成的吡啶-硼基自由基引发了反应的发生。
• Mn(OAc)2-promoted [3+2] cyclization of enaminone with isocyanoacetate: Rapid access to pyrrole-2-carboxylic ester derivatives with potent anticancer activity
  作者：Jiuzhong Huang、Yi Wu、Zhihao Hu、Shihong Han、Lanlan Rong、Xin Xie、Weiming Chen、Xiaopeng Peng

  DOI：10.1016/j.bioorg.2023.106748

  日期：2023.11

  compounds exhibit moderate antiproliferative activity against four cancer cells. Notably, compound 2n demonstrate the most potent activity with average IC50 values of 5.61 μM against four distinct cancer cell lines. Moreover, 2n exhibit favorable anti-migration activity and drug-like properties. The further investigation suggests that compound 2n possesses the ability to inhibit ERK5 activity and exhibits

  开发了实用且简便的Mn(OAc) 2促进的烯胺酮与异氰乙酸酯的[3+2]环加成反应，产生了多种具有广泛底物范围的3-芳酰基吡咯-2-羧酸酯。大多数新合成的化合物对四种癌细胞表现出中等的抗增殖活性。值得注意的是，化合物2n对四种不同的癌细胞系表现出最有效的活性，平均 IC 50值为 5.61 μM。此外，2n表现出良好的抗迁移活性和药物样特性。进一步的研究表明，化合物2n具有抑制ERK5活性的能力，并表现出与ERK5蛋白的有效结合，使其成为一类新型ERK5抑制剂发现的先导化合物的有希望的候选者。
• Synthesis and structure–activity relationship of aminopyrimidine IKK2 inhibitors
  作者：Alistair H. Bingham、Richard J. Davenport、Richard Fosbeary、Lewis Gowers、Roland L. Knight、Christopher Lowe、David A. Owen、David M. Parry、Will R. Pitt

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.04.062

  日期：2008.6

  The synthesis and structure-activity relationship of a novel series of aminopyrimidines are exemplified. Results of key compounds from within this series in the E-selectin reporter cell assay are also reported. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.