1-propyl-2-naphthol | 17324-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-propyl-2-naphthol
• 英文别名: 1-propylnaphthalen-2-ol；2-Naphthol, 1-propyl-
• CAS: 17324-09-3
• 化学式: C₁₃H₁₄O
• 分子量: 186.254
• InChiKey: RTBVSPYAMKKYPM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  56-58 °C
• 沸点：
  143-145 °C
• 密度：
  1.087±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-propyl-2-naphthol 在 双氧水 、 phenyltrimethylammonium tribromide 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以82%的产率得到1-propyl-1-((1-propylnaphthalen-2-yl)oxy)naphthalen-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  “三重奏杰克”-强大的一锅金属无酚苯胺氧化，叠氮化和过氧化反应†

  摘要：

  本文中，我们公开了一种通过苯酚的胺化和叠氮化氧化脱芳香化反应生成含氮季碳中心的高效方法。相同的方案也已成功用于实现酚的氧化过氧化。最简单的无金属反应条件表明了对“三重奏”的轻松突破-氧化胺化，叠氮化和过氧化。在一个罐中已合成了多种多样的多官能化杂环。

  DOI：

  10.1039/c7nj00169j
• 作为产物：
  描述：

  1-allyl-2-naphthol 在 乙醇 、 铂 作用下， 生成 1-propyl-2-naphthol
  参考文献：
  名称：

  1-Alkyl-1,2,3,4-tetrahydro-2-naphthols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01186a061

文献信息

• PhSeBr mediated hydroxylative oxidative dearomatization of naphthols – an open air facile one-pot synthesis of ketols
  作者：Debayan Sarkar、Manoj Kumar Ghosh、Nilendri Rout、Santanab Giri

  DOI：10.1039/c6ra00036c

  日期：——

  is reported. Naphthols were found to undergo facile unprecedented oxidative dearomatization with regioselective hydroxylation with phenyl selenyl bromide in open air conditions. Quaternary stereocenters were developed along with formation of sterically demanding α- and γ-ketols with high yields. Functional group tolerance like esters is revealed. A thorough study of the stereoelectronic demands of the

  描述了一种用于平面酚氧化脱芳香化的新方法。据报道，一种经济，可行的单锅无金属方案可将萘酚直接转化为α-酮醇。发现萘酚在露天条件下容易进行前所未有的氧化脱芳香化作用，并与苯基硒基溴化物进行区域选择性羟基化。随着高产的立体要求的α-和γ-酮醇的形成，四元立体中心得以发展。揭示了类似酯的官能团耐受性。彻底研究了涉及1-和2-萘酚脱芳香化反应的不寻常的氧-硒反应中间体的立体电子需求。由二烷基苯酚在相似的反应条件下生成了4-羟基环己二烯酮和环己二烯酮芳基醚，提供了机械假设的直接证据。该手稿强调了苯氧基-硒相互作用导致芳烃轻松脱芳香化的第一个实例。
• Organocatalytic Asymmetric Dearomatization Reaction for the Synthesis of Axial Chiral Allene-Derived Naphthalenones Bearing Quaternary Stereocenters
  作者：Alemayehu Gashaw Woldegiorgis、Zhao Han、Xufeng Lin

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01849

  日期：2021.9.3

  γ-alkynyl-α-imino esters with complete atom economy is disclosed via chiral phosphoric acid catalysis. This protocol provides facile and efficient access to asymmetric construction of a broad range of axially chiral allene-derived naphthalenones bearing quaternary stereocenters in good yields with high diastereoselectivities and enantioselectivities.

  通过手性磷酸催化，公开了具有完全原子经济性的 1-取代 2-萘酚和 β,γ-炔基-α-亚氨基酯的高度区域选择性、非对映选择性和对映选择性脱芳构化反应。该协议提供了对广泛的轴向手性丙二烯衍生的萘酮的不对称构建的方便和有效的访问，这些萘酮具有良好的收率，具有高非对映选择性和对映选择性。
• Phenyl trimethyl ammonium tribromide mediated robust one-pot synthesis of spiro-oxacycles – an economic route – stereoselective synthesis of oxaspirohexacyclodieneones
  作者：Debayan Sarkar、Manoj Kumar Ghosh、Nilendri Rout

  DOI：10.1039/c6ob01116k

  日期：——

  This paper entails the first recognition of Phenyl Trimethyl Ammonium Tribromide (PTAB) as an effective reagent for spiro-cyclizations proceeding via oxidative dearomatization. The experiment exhibits economical, metal and ligand free one-pot accomplishment of these significant transformations. The described protocol presents the first generalised methodology of spiro-oxacycle synthesis which can be

  本文首先认识到苯基三甲基三溴化铵（PTAB）是通过氧化脱芳香化作用进行螺环化的有效试剂。该实验展示了这些重要转化的经济，无金属和无配体一锅式完成。所描述的协议提出了螺-氧杂环合成的第一种通用方法，可以应用于各种方向。已经完成了对氧-螺环恶二烯酮的立体选择性合成。
• Asymmetric Arylative Dearomatization of β-Naphthols Catalyzed by a Chiral Phosphoric Acid
  作者：Xiao-Qiang Li、Hui Yang、Jiao-Jiao Wang、Bo-Bo Gou、Jie Chen、Ling Zhou

  DOI：10.1002/chem.201701015

  日期：2017.4.19

  An enantioselective arylative dearomatization reaction of β‐naphthols with quinone monoimides has been developed for the first time using a chiral phosphoric acid as the catalyst, the desired enantioenriched cyclohexadienones were prepared with excellent yields and enantioselectivities by a domino Michael addition and aromatization process (up to 99 % yield, up to 98 % ee). This process is operationally

  使用手性磷酸作为催化剂首次开发了β-萘酚与醌单酰亚胺的对映选择性芳基脱芳香化反应，通过多米诺迈克尔加成和芳构化工艺制备了所需的对映体富集的环己二酮，具有极佳的收率和对映选择性。收率达99％，最高可达ee的98％  ）。此过程操作简单且易于扩大规模，并且底物范围广，包括带有或不带有3个取代基的1-取代-2-萘酚。此外，该有机催化方法允许将催化剂载量降低至0.5mol％，而反应性和对映选择性没有显着损失。
• Enantioselective Organocatalytic Sulfenylation of β-Naphthols
  作者：Jiao-Jiao Wang、Hui Yang、Bo-Bo Gou、Ling Zhou、Jie Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00487

  日期：2018.4.20

  An enantioselective sulfenylation of β-naphthols has been developed for the first time using a newly synthesized cinchona-derived thiourea as the catalyst and N-(arylthio) succinimide (or phthalimide) as an electrophilic sulfur source. Various enantioenriched naphthalenones with an S-containing all-substituted stereocenter were prepared via a dearomatization strategy under mild reaction conditions

  使用新合成的金鸡纳衍生的硫脲作为催化剂，N-（芳硫基）琥珀酰亚胺（或邻苯二甲酰亚胺）作为亲电硫源，首次开发了β-萘的对映选择性亚磺酰基。在温和的反应条件下，通过脱芳构化策略制备了具有S取代的全取代立体中心的各种对映体富集的萘酮。