Tri(propan-2-yl)-[2-[27-[2-tri(propan-2-yl)silylethynyl]-12-nonacyclo[18.10.2.22,5.03,16.04,13.06,11.017,31.021,26.028,32]tetratriaconta-1(31),2,4,6,8,10,12,14,16,18,20(32),21,23,25,27,29,33-heptadecaenyl]ethynyl]silane | 1243689-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: Tri(propan-2-yl)-[2-[27-[2-tri(propan-2-yl)silylethynyl]-12-nonacyclo[18.10.2.22,5.03,16.04,13.06,11.017,31.021,26.028,32]tetratriaconta-1(31),2,4,6,8,10,12,14,16,18,20(32),21,23,25,27,29,33-heptadecaenyl]ethynyl]silane
• 英文别名: tri(propan-2-yl)-[2-[27-[2-tri(propan-2-yl)silylethynyl]-12-nonacyclo[18.10.2.22,5.03,16.04,13.06,11.017,31.021,26.028,32]tetratriaconta-1(31),2,4,6,8,10,12,14,16,18,20(32),21,23,25,27,29,33-heptadecaenyl]ethynyl]silane
• CAS: 1243689-44-2
• 化学式: C₅₆H₅₈Si₂
• 分子量: 787.248
• InChiKey: RVFTYDIOXQKMJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.93
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tri(propan-2-yl)-[2-[27-[2-tri(propan-2-yl)silylethynyl]-12-nonacyclo[18.10.2.22,5.03,16.04,13.06,11.017,31.021,26.028,32]tetratriaconta-1(31),2,4,6,8,10,12,14,16,18,20(32),21,23,25,27,29,33-heptadecaenyl]ethynyl]silane 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 Tri(propan-2-yl)-[2-[27-[2-tri(propan-2-yl)silylethyl]-12-nonacyclo[18.10.2.22,5.03,16.04,13.06,11.017,31.021,26.028,32]tetratriaconta-1(31),2,4,6,8,10,12,14,16,18,20(32),21,23,25,27,29,33-heptadecaenyl]ethyl]silane
  参考文献：
  名称：

  Polycyclic aromatic molecular semiconductors and related compositions and devices

  摘要：

  披露了由多环芳香化合物制备的新半导体材料。这些化合物可以表现出高载流子迁移率和/或良好的电流调制特性。此外，本教学的化合物可以具有一定的加工优势，如可溶性加工性能和/或在常温条件下的良好稳定性。

  公开号：

  US08513445B2
• 作为产物：
  描述：

  还原紫 10 、 三异丙基硅基乙炔 在 正丁基锂 、 sodium hypophosphite monohydrate 、 溶剂黄146 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 Tri(propan-2-yl)-[2-[27-[2-tri(propan-2-yl)silylethynyl]-12-nonacyclo[18.10.2.22,5.03,16.04,13.06,11.017,31.021,26.028,32]tetratriaconta-1(31),2,4,6,8,10,12,14,16,18,20(32),21,23,25,27,29,33-heptadecaenyl]ethynyl]silane
  参考文献：
  名称：

  三异丙基甲硅烷基乙炔基功能化石墨烯状片段半导体：合成，晶体堆积和密度泛函理论计算

  摘要：

  三异丙基甲硅烷基乙炔基（TIPS）功能化的多环芳烃（PAH）分子结合了石墨烯纳米带的结构成分，代表了一系列模型分子，这些分子构成了用于电子设备的有机晶体半导体。在这里，我们报告了一系列由TIPS功能化的PAH，并讨论了它们的电子特性和晶体堆积特征。我们观察到这些可溶化合物很容易形成一维（1 D）堆积排列，并通过改变几何形状允许π堆积的直接演变。我们发现长度和宽度之间的纵横比在晶体堆积中起着重要作用。我们的结果表明，当PAH分子具有锯齿形边缘时，它们可以提供足够的体积以使分子旋转和重新定向，减轻了在完美的π-π堆垛中发现的不利的静电相互作用。进行了密度泛函理论计算，以提供有关分子几何形状如何影响电子结构和传输性质的见解。计算表明，在本文研究的化合物中，“砖墙”叠层可提供最高的空穴迁移率。

  DOI：

  10.1002/chem.201303308

文献信息

• Polycyclic aromatic molecular semiconductors and related compositions and devices
  申请人：Facchetti Antonio

  公开号：US08513445B2

  公开（公告）日：2013-08-20

  Disclosed are new semiconductor materials prepared from polycyclic aromatic compounds. Such compounds can exhibit high carrier mobility and/or good current modulation characteristics. In addition, the compounds of the present teachings can possess certain processing advantages such as solution-processability and/or good stability at ambient conditions.

  披露了由多环芳香化合物制备的新半导体材料。这些化合物可以表现出高载流子迁移率和/或良好的电流调制特性。此外，本教学的化合物可以具有一定的加工优势，如可溶性加工性能和/或在常温条件下的良好稳定性。
• Triisopropylsilylethynyl-Functionalized Graphene-Like Fragment Semiconductors: Synthesis, Crystal Packing, and Density Functional Theory Calculations
  作者：Lei Zhang、Alexandr Fonari、Yue Zhang、Guangyao Zhao、Veaceslav Coropceanu、Wenping Hu、Sean Parkin、Jean-Luc Brédas、Alejandro L. Briseno

  DOI：10.1002/chem.201303308

  日期：2013.12.23

  Tri‐isopropylsilylethynyl (TIPS)‐functionalized polycyclic aromatic hydrocarbon (PAH) molecules incorporate structural components of graphene nanoribbons and represent a family of model molecules that form organic crystal semiconductors for electronic devices. Here, we report a series of TIPS‐functionalized PAHs and discuss their electronic properties and crystal packing features. We observe that these

  三异丙基甲硅烷基乙炔基（TIPS）功能化的多环芳烃（PAH）分子结合了石墨烯纳米带的结构成分，代表了一系列模型分子，这些分子构成了用于电子设备的有机晶体半导体。在这里，我们报告了一系列由TIPS功能化的PAH，并讨论了它们的电子特性和晶体堆积特征。我们观察到这些可溶化合物很容易形成一维（1 D）堆积排列，并通过改变几何形状允许π堆积的直接演变。我们发现长度和宽度之间的纵横比在晶体堆积中起着重要作用。我们的结果表明，当PAH分子具有锯齿形边缘时，它们可以提供足够的体积以使分子旋转和重新定向，减轻了在完美的π-π堆垛中发现的不利的静电相互作用。进行了密度泛函理论计算，以提供有关分子几何形状如何影响电子结构和传输性质的见解。计算表明，在本文研究的化合物中，“砖墙”叠层可提供最高的空穴迁移率。