methyl (S)-3-methyl-5-oxoheptanoate | 109622-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (S)-3-methyl-5-oxoheptanoate
• 英文别名: methyl (3S)-methyl-5-oxoheptanoate；methyl (3S)-3-methyl-5-oxoheptanoate
• CAS: 109622-00-6
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 172.224
• InChiKey: YYOYDGLVJGZAGT-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-3-methyl-5-oxoheptanoate 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 dilithium tetrachlorocuprate 、 硫酸肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 二乙二醇 为溶剂， 反应 39.5h， 生成 (S)-14-methyloctadec-1-ene
  参考文献：
  名称：

  (R)-4-Menthenone 用于合成桃叶潜蛾 (Lyonetia clerkella) 的光学纯性信息素

  摘要：

  (14S)-methyloctadec-1-ene 是桃叶潜蛾 (Lyonetia clerkella) 的性信息素，其合成被描述为展示了 (R)-4-薄荷酮的合成用途的新潜力。

  DOI：

  10.1023/b:rucb.0000011889.58249.43
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-menthen-3-one 在 氧气 、 臭氧 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 methyl (S)-3-methyl-5-oxoheptanoate
  参考文献：
  名称：

  (R)-4-Menthenone 用于合成桃叶潜蛾 (Lyonetia clerkella) 的光学纯性信息素

  摘要：

  (14S)-methyloctadec-1-ene 是桃叶潜蛾 (Lyonetia clerkella) 的性信息素，其合成被描述为展示了 (R)-4-薄荷酮的合成用途的新潜力。

  DOI：

  10.1023/b:rucb.0000011889.58249.43

文献信息

• Ni(II) Tol-BINAP-Catalyzed Enantioselective Michael Reactions of β-Ketoesters and Unsaturated <i>N</i>-Acylthiazolidinethiones
  作者：David A. Evans、Regan J. Thomson、Francisco Franco

  DOI：10.1021/ja053820q

  日期：2005.8.1

  The enantioselective addition of beta-ketoesters to unsaturated N-acylthiazolidinethiones catalyzed by Ni(II) Tol-BINAP Lewis acid complexes is reported. Notable features of this reaction are its operation simplicity, the obviated need for the addition of an external base, and the ease with which the adducts are converted into a range of potentially useful derivatives. In particular, the dihydropyrone adducts are versatile scaffolds for further stereoselective elaboration.
• KOGA, KEHNDZI;TOMIOKA, KIESI;YASUDA, KOSUKEH;TAKIGAVA, TEHTSUO
  作者：KOGA, KEHNDZI、TOMIOKA, KIESI、YASUDA, KOSUKEH、TAKIGAVA, TEHTSUO

  DOI：——

  日期：——
• (R)-4-Menthenone in the synthesis of optically pure sex pheromone of the peach leafminer moth (Lyonetia clerkella)
  作者：R. Ya. Kharisov、E. R. Latypova、R. F. Talipov、R. R. Muslukhov、G. Yu. Ishmuratov、G. A. Tolstikov

  DOI：10.1023/b:rucb.0000011889.58249.43

  日期：2003.10

  The synthesis of (14S)-methyloctadec-1-ene, sex pheromone of the peach leafminer moth (Lyonetia clerkella), is described to demonstrate a new potential of the synthetic use of (R)-4-menthenone.

  (14S)-methyloctadec-1-ene 是桃叶潜蛾 (Lyonetia clerkella) 的性信息素，其合成被描述为展示了 (R)-4-薄荷酮的合成用途的新潜力。