N-((1H-indol-1-yl)methyl)-N-allylprop-2-en-1-amine | 1228023-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-((1H-indol-1-yl)methyl)-N-allylprop-2-en-1-amine
• 英文别名: N-(indol-1-ylmethyl)-N-prop-2-enylprop-2-en-1-amine
• CAS: 1228023-56-0
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂
• 分子量: 226.321
• InChiKey: GVRWFLXEROMZJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  8.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 N-allyl-N-(methoxymethyl)prop-2-en-1-amine 在 hafnium tetrakis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.1h， 以70%的产率得到N-((1H-indol-1-yl)methyl)-N-allylprop-2-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  Hf(OTf)₄-Catalyzed Regioselective N-Aminomethylation of Indoles and Related NH-Containing Heterocycles

  摘要：

  Under Lewis acidic conditions using Hf(OTf)(4), the aminomethylation of an indole derivative with a typical N,O-acetal preferentially produced kinetically favored N-aminomethylated indole derivatives instead of thermodynamically favored 3-aminomethylated indoles.

  DOI：

  10.1021/jo1006043

文献信息

• NOVEL INDOLIC DERIVATIVES, THEIR PREPARATION PROCESSES AND THEIR USES IN PARTICULAR AS ANTIBACTERIALS
  申请人：Denis Jean-Noel Marie Leon

  公开号：US20100144726A1

  公开（公告）日：2010-06-10

  The invention relates to the use of at least one compound of the formula (I), in which R and R 3 are particularly a hydrogen atom, R 1 is particularly a hydrogen atom or a methyl, ethyl or isobutyl mi group, R 4 , R 5 , R 6 and R 7 are independently a hydrogen atony, an alkoxyl group with 1 to 7 carbon atoms or a halogen atom, R 2 is a hydrogen atom, an O − group or an OH group, B is an N-GP 1 or NR c , group, GP 1 being a Boc or Cbz group, and R c is a hydrogen atom or a methyl or t-butyl group, for preparing a drug for treating conditions associated with bacterial infections, in particular for treating bacterial diseases.

  该发明涉及使用至少一种具有以下式（I）的化合物，其中R和R3特别是氢原子，R1特别是氢原子或甲基、乙基或异丁基mi基团，R4、R5、R6和R7独立地是氢原子、具有1至7个碳原子的烷氧基团或卤原子，R2是氢原子、O−基团或OH基团，B是N-GP1或NRc基团，GP1是Boc或Cbz基团，Rc是氢原子或甲基或叔丁基基团，用于制备用于治疗与细菌感染相关的疾病症状的药物，特别是用于治疗细菌性疾病。
• [EN] SUBSTITUTED N-(INDOLE-2-CARBONYL-) AMIDES AND DERIVATIVES AS GLYCOGEN PHOSPHORYLASE INHIBITORS<br/>[FR] (INDOLE-2-CARBONYL-)-AMIDES SUBSTITUES EN N ET LEURS DERIVES, SERVANT D'INHIBITEURS DE LA GLYCOGENE PHOSPHORYLASE
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：WO1996039385A1

  公开（公告）日：1996-12-12

  (EN) This invention relates to certain indole-2-carboxamides of formula (I) and the pharmaceutically acceptable salts and prodrugs thereof, wherein R6 is carboxy, (C1-C8)alkoxycarbonyl, C(O)NR8R9 or C(O)R12, useful as inhibitors of glycogen phosphorylase, methods of treating glycogen phosphorylase dependent diseases or conditions with such compounds and pharmaceutical compositions comprising such compounds.(FR) L'invention concerne certains indole-2-carboxamides de formule (I) ainsi que leurs sels et promédicaments pharmaceutiquement acceptables. Dans la formule (I), R6 représente carboxy, alcoxycarbonyle (C1-C8), benzyloxycarbonyle, C(O)NR8R9 ou C(O)R12. Ces composés servent d'inhibiteurs de la glycogène phosphorylase. L'invention concerne également des procédés pour traiter les maladies ou états dépendant de la glycogène phosphorylase au moyen de ces composés et des compositions pharmaceutiques contenant ces composés.

  (中) 本发明涉及公式（I）中的某些吲哚-2-羧酰胺及其药学上可接受的盐和前药，其中R6为羧基，（C1-C8）烷氧羰基，C（O）NR8R9或C（O）R12，可用作糖原磷酸化酶的抑制剂，以及使用这些化合物治疗糖原磷酸化酶依赖性疾病或状况的方法，以及包含这些化合物的制药组合物。
• [EN] SUBSTITUTED N-(INDOLE-2-CARBONYL)-GLYCINAMIDES AND DERIVATIVES AS GLYCOGEN PHOSPHORYLASE INHIBITORS<br/>[FR] (INDOLE-2-CARBONYL-)-GLYCINAMIDES SUBSTITUES EN N ET LEURS DERIVES, SERVANT D'INHIBITEURS DE LA GLYCOGENE PHOSPHORYLASE
  申请人：PFIZER, INC.

  公开号：WO1996039384A1

  公开（公告）日：1996-12-12

  (EN) Compounds of Formula (1) wherein R6 is carboxy, (C1-C8)alkoxycarbonyl, benzyloxycarbonyl, C(O)NR8R9 or C(O)R12 as glucogen phosphorylase inhibitors, pharmaceutical compositions containing such inhibitors and the use of such inhibitors to treat diabetes, hyperglycemia, hypercholesterolemia, hypertension, hyperinsulinemia, hyperlipidemia, atherosclerosis and myocardial ischemia in mammals.(FR) L'invention concerne des composés de formule (1) où R6 représente carboxy, alcoxycarbonyle (C1-C8), benzyloxycarbonyle, C(O)NR8R9 ou C(O)R12, servant d'inhibiteurs de la glycogène phosphorylase, ainsi que des compositions pharmaceutiques contenant ces inhibiteurs. L'invention concerne également l'utilisation de ces inhibiteurs pour le traitement du diabète, de l'hyperglycémie, de l'hypercholestérolémie, de l'hypertension, de l'hyperinsulinémie, de l'hyperlipidémie, de l'athérosclérose et de l'ischème myocardiaque chez les mammifères.

  化合物的化学式为(1)，其中R6代表羧基、(C1-C8)烷氧羰基、苄氧羰基、C(O)NR8R9或C(O)R12，作为糖原磷酸化酶抑制剂，含有这种抑制剂的制药组合物以及使用这种抑制剂治疗哺乳动物的糖尿病、高血糖、高胆固醇血症、高血压、高胰岛素血症、高脂血症、动脉粥样硬化和心肌缺血的方法。
• Substituted N-( indole-2-carbonyl-) amides and derivatives as glycogen phosphorylase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20020028810A1

  公开（公告）日：2002-03-07

  This invention relates to certain indole-2-carboxamides of formula (I) and the pharmaceutically acceptable salts and prodrugs thereof, wherein R 6 is carboxy, (C 1 -C 8 )alkoxycarbonyl, C(O)NR 8 R 9 or C(O)R 12 , useful as inhibitors of glycogen phosphorylase, methods of treating glycogen phosphorylase dependent diseases or conditions with such compounds and pharmaceutical compositions comprising such compounds.

  本发明涉及公式（I）中的某些吲哚-2-羧酰胺及其药学上可接受的盐和前药，其中R6是羧基，（C1-C8）烷氧羰基，C（O）NR8R9或C（O）R12，用作糖原磷酸化酶的抑制剂，使用这些化合物治疗糖原磷酸化酶依赖性疾病或情况的方法以及包含这些化合物的制药组合物。
• Substituted N-(indole-2-carbonyl) -amides and derivatives as glycogen phosphorylase inhibitors
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US20040006088A1

  公开（公告）日：2004-01-08

  1 This invention relates to certain indole-2-carboxamides of formula (I) and the pharmaceutically acceptable salts and prodrugs thereof, wherein R 6 is carboxy, (C 1 -C 8 )alkoxycarbonyl, C(O)NR 8 R 9 or C(O)R 12 , useful as inhibitors of glycogen phosphorylase, methods of treating glycogen phosphorylase dependent diseases or conditions with such compounds and pharmaceutical compositions comprising such compounds.

  本发明涉及公式（I）的某些吲哚-2-羧酰胺及其药学上可接受的盐和前药，其中R6为羧基，（C1-C8）烷氧羰基，C（O）NR8R9或C（O）R12，在糖原磷酸化酶抑制剂方面有用，用这些化合物治疗糖原磷酸化酶依赖性疾病或病情的方法以及包含这些化合物的药物组合物。