(E)-3-(2-hydroxy-5-nitrophenyl)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one | 1202275-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-3-(2-hydroxy-5-nitrophenyl)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 1202275-71-5
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₇
• 分子量: 359.335
• InChiKey: QFWWGMAZQDMPCF-GQCTYLIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(2-hydroxy-5-nitrophenyl)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 tin(ll) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以76.2%的产率得到(E)-3-(5-amino-2-hydroxyphenyl)-1(3,4,5-trimethoxyphenyl)-prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  新型邻羟基和吲哚查尔酮衍生物对乳腺癌细胞 (MCF-7) 的设计、合成、表征和细胞毒活性

  摘要：

  设计合成了27个新的邻羟基查耳酮和一系列吲哚查耳酮衍生物。所有新合成的化合物的结构都通过不同的光谱技术进行了表征，并在体外评估了与微管蛋白的相互作用的抗增殖活性。阐明了在 C-3、C-4 和 C-5 位醛部分的苯环上具有各种取代基且具有恒定o -OH 的化合物的构效关系。对于具有取代基m - tBu、Br和p - OCH的化合物4c、5j和6a ，获得了对癌细胞生长的环生物等配性的最佳抑制结果3，分别。在 MCF-7 细胞中评估了它们的抗增殖活性，化合物5j显示出与参考化合物紫杉醇相当的细胞毒性活性。进行了一项计算研究，用于计算药效团模式、预测药代动力学特性和毒性。目标化合物的结果之后是对接研究，这些研究为设计新的抗增殖查耳酮提供了结构建议。

  DOI：

  10.1007/s00044-021-02834-2
• 作为产物：
  描述：

  3',4',5'-三甲氧基苯乙酮 、 5-硝基水杨醛 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 25.0h， 以66%的产率得到(E)-3-(2-hydroxy-5-nitrophenyl)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  3'，4'，5'-三甲氧基查尔酮类似物作为一氧化氮生成和肿瘤细胞增殖抑制剂的合成和生物学评估

  摘要：

  合成了一系列23 3'，4'，5'-三甲氧基查耳酮类似物，它们对LPS /IFN-γ处理的巨噬细胞中一氧化氮（NO）的抑制作用，并研究了肿瘤细胞的增殖。4-羟基-3,3'，4'，5'-四甲氧基查尔酮（7），3,4-二羟基-3'，4'，5'-三甲氧基查尔酮（11），3-羟基-3'，4,4 '，5'-四甲氧基查耳酮（14）和3,3'，4'，5'-四甲氧基查耳酮（15）是产生NO最有效的生长抑制剂，IC 50值为0.3、1.5、1.3和0.3分别为μM。肿瘤细胞增殖测定结果表明，几种化合物对不同的癌细胞系表现出有效的抑制活性。查尔酮15是该系列中最有效的抗增殖化合物，对肝癌Hep G2和结肠癌Colon 205细胞系的IC 50值分别为1.8和2.2μM。2,3,3'，4'，5'-五甲氧基查耳酮（1），3,3'，4,4'，5,5'-六甲氧基查耳酮（3），2,3'，4,4'，5， 5'-六甲氧基查耳酮（5），2-羟基-3

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.10.022

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of 3′,4′,5′-trimethoxychalcone analogues as inhibitors of nitric oxide production and tumor cell proliferation
  作者：Yerra Koteswara Rao、Shih-Hua Fang、Yew-Min Tzeng

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.10.022

  日期：2009.12

  anti-proliferative compound in the series with IC50 values of 1.8 and 2.2 μM toward liver cancer Hep G2 and colon cancer Colon 205 cell lines, respectively. 2,3,3′,4′,5′-Pentamethoxychalcone (1), 3,3′,4,4′,5,5′-hexamethoxychalcone (3), 2,3′,4,4′,5,5′-hexamethoxychalcone (5), 2-hydroxy-3,3′,4′,5′-tetramethoxychalcone (10), 11 and 14 showed significant anti-proliferation actions in Hep G2 and Colon 205

  合成了一系列23 3'，4'，5'-三甲氧基查耳酮类似物，它们对LPS /IFN-γ处理的巨噬细胞中一氧化氮（NO）的抑制作用，并研究了肿瘤细胞的增殖。4-羟基-3,3'，4'，5'-四甲氧基查尔酮（7），3,4-二羟基-3'，4'，5'-三甲氧基查尔酮（11），3-羟基-3'，4,4 '，5'-四甲氧基查耳酮（14）和3,3'，4'，5'-四甲氧基查耳酮（15）是产生NO最有效的生长抑制剂，IC 50值为0.3、1.5、1.3和0.3分别为μM。肿瘤细胞增殖测定结果表明，几种化合物对不同的癌细胞系表现出有效的抑制活性。查尔酮15是该系列中最有效的抗增殖化合物，对肝癌Hep G2和结肠癌Colon 205细胞系的IC 50值分别为1.8和2.2μM。2,3,3'，4'，5'-五甲氧基查耳酮（1），3,3'，4,4'，5,5'-六甲氧基查耳酮（3），2,3'，4,4'，5， 5'-六甲氧基查耳酮（5），2-羟基-3
• Design, synthesis, characterization and cytotoxic activity of new ortho-hydroxy and indole-chalcone derivatives against breast cancer cells (MCF-7)
  作者：Maadh Jumaah、Melati Khairuddean、Sohaib Jumaah Owaid、Nurhisyam Zakaria、Norhafiza Mohd Arshad、Noor Hasima Nagoor、Mohamad Nurul Azmi Mohamad Taib

  DOI：10.1007/s00044-021-02834-2

  日期：2022.3

  Twenty-seven new ortho-hydroxy chalcone and a series of indole-chalcone derivatives have been designed and synthesized. The structures of all newly-synthesized compounds were characterized by different spectroscopic techniques and the interactions with tubulin were evaluated for antiproliferative activities in vitro. The structure–activity relationships were elucidated for compounds with various substituents

  设计合成了27个新的邻羟基查耳酮和一系列吲哚查耳酮衍生物。所有新合成的化合物的结构都通过不同的光谱技术进行了表征，并在体外评估了与微管蛋白的相互作用的抗增殖活性。阐明了在 C-3、C-4 和 C-5 位醛部分的苯环上具有各种取代基且具有恒定o -OH 的化合物的构效关系。对于具有取代基m - tBu、Br和p - OCH的化合物4c、5j和6a ，获得了对癌细胞生长的环生物等配性的最佳抑制结果3，分别。在 MCF-7 细胞中评估了它们的抗增殖活性，化合物5j显示出与参考化合物紫杉醇相当的细胞毒性活性。进行了一项计算研究，用于计算药效团模式、预测药代动力学特性和毒性。目标化合物的结果之后是对接研究，这些研究为设计新的抗增殖查耳酮提供了结构建议。