2-(cyclopent-2-enyl)acrylic acid | 78804-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(cyclopent-2-enyl)acrylic acid
• 英文别名: 2-Cyclopent-2-en-1-ylprop-2-enoic acid
• CAS: 78804-69-0
• 化学式: C₈H₁₀O₂
• mdl: MFCD19229236
• 分子量: 138.166
• InChiKey: WYWSFGRFNPDGCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.375
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(cyclopent-2-enyl)acrylic acid 在 碘 、 三正丁基氢锡 、 碳酸氢钠 、 potassium iodide 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 rac-(3aR,6aR)-3-methylenehexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  .beta.-Amino ester enolate as an acrylate anion equivalent for the synthesis of .alpha.-methylene esters, acids, and lactones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00335a043
• 作为产物：
  描述：

  环戊烯-1,3-溴-(7CI,9CI) 在 sodium hydroxide 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-(cyclopent-2-enyl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular acryloxypalladation. Stereospecific synthesis of ring fused unsaturated α-methylene γ-butyrolactones

  摘要：

  The intramolecular carboxypalladation reaction [Pd(OAc)(2) 5 mol% NaOAc 2 eq, O-2, THF, rt] of 2-(2-Cycloalken-1-yle) propenoic acids yields ring fused alpha-methylene gamma-butyrolactones with good yields (75-80%). (C) 1997, Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02444-6

文献信息

• Palladium(II)-Catalyzed Aerobic Intermolecular Cyclization of Acrylic Acid with Alkenes to α-Methylene-γ-butyrolactones
  作者：Koji Yonehara、Yasuyuki Miyoshi、Aki Tsukajima、Takeo Akatsuka、Makoto Saito

  DOI：10.1002/adsc.201100006

  日期：2011.5.9

  this article is a palladium(II)/copper(II)‐ or palladium(II)‐catalyzed intermolecular cyclization of acrylic acid with alkenes to produce α‐methylene‐γ‐butyrolactone derivatives using molecular oxygen as an environmentally benign oxidant. In this system, the carboxylato, especially trifluoroacetato, or trimethylacetato ligand, plays a quite important role to afford a high catalytic activity by suppressing

  本文中的方法是钯（II）/铜（II）-或钯（II）与烯烃的丙烯酸分子间环化反应，利用分子氧作为环境友好的氧化剂生产α-亚甲基-γ-丁内酯衍生物。在此系统中，羧基，尤其是三氟乙酰基或三甲基乙酰基配体，在抑制钯（0）黑色沉积方面发挥着非常重要的作用，以提供高催化活性。
• Yu, Lin-Chen; Helquist, Paul, Synthetic Communications, 1981, vol. 11, # 7, p. 591 - 598
  作者：Yu, Lin-Chen、Helquist, Paul

  DOI：——

  日期：——
• YU, LIN-CHEN;HELQUIST, P., SYNTH. COMMUN., 1981, 11, N 7, 591-597
  作者：YU, LIN-CHEN、HELQUIST, P.

  DOI：——

  日期：——
• YU, LIN-CHEN;HELQUIST, P., J. ORG. CHEM., 1981, 46, N 22, 4536-4541
  作者：YU, LIN-CHEN、HELQUIST, P.

  DOI：——

  日期：——