methyl 6-(hydroxy(phenyl)methyl)picolinate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: methyl 6-(hydroxy(phenyl)methyl)picolinate
• 英文别名: Methyl 6-(hydroxy(phenyl)methyl)picolinate；methyl 6-[hydroxy(phenyl)methyl]pyridine-2-carboxylate
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₃
• 分子量: 243.262
• InChiKey: CIMVGHRBJYUCIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-(hydroxy(phenyl)methyl)picolinate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl 6-((16-((6-(methoxycarbonyl)pyridin-2-yl)(phenyl)methyl)-1,4,10,13-tetraoxa-7,16-diazacyclooctadecan-7-yl)methyl)picolinate
  参考文献：
  名称：

  [EN] MACROCYCLIC CHELATORS AND METHODS OF USE THEREOF
  [FR] CHÉLATEURS MACROCYCLIQUES ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  提供了用于螯合α放射性金属离子（如锕-225）的大环螯合剂（I）。还提供了包含α放射性金属离子与大环螯合剂通过配位键结合的放射金属配合物，以及包含放射金属配合物共价连接到靶向配体（如抗体或其抗原结合片段）的放射免疫结合物。这些放射免疫结合物可以通过点击化学反应制备。还描述了利用这些放射金属配合物和放射免疫结合物用于选择性靶向肿瘤细胞进行放射治疗以及治疗肿瘤疾病和疾病的方法。

  公开号：

  WO2020229974A1
• 作为产物：
  描述：

  6-甲酰基-2-吡啶甲酸甲酯 、 苯基氯化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以49%的产率得到methyl 6-(hydroxy(phenyl)methyl)picolinate
  参考文献：
  名称：

  PBr 3介导的α-芳基吡啶甲醇的意外还原性脱氧：芳基甲基吡啶的合成

  摘要：

  描述了PBr 3介导的α-芳基吡啶甲醇的还原性脱氧以提供芳基甲基吡啶，探索了醇底物的范围，引入了自由基捕集剂TEMPO（2,2,6,6-四甲基-1-哌啶基氧基），以及氢定义了亚甲基产物的来源。出乎意料的反应使我们能够制备出以前无法获得的新型EP 1拮抗剂。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.02.005

文献信息

• Macrocyclic Chelators and Methods of Use Thereof
  申请人：Janssen Biotech, Inc.

  公开号：US20200353105A1

  公开（公告）日：2020-11-12

  Macrocyclic chelators for chelation of alpha-emitting radiometal ions, such as actinium-225 are provided. Also provided are radiometal complexes containing an alpha-emitting radiometal ion bound to the macrocyclic chelator via coordinate bonding, and radioimmunoconjugates containing the radiometal complexes covalently linked to a targeting ligand, such as an antibody or antigen binding fragment thereof. The radioimmunoconjugates can be produced by click chemistry reactions. Methods of using the radiocomplexes and radioimmunoconjugates for selectively targeting neoplastic cells for radiotherapy and for treating neoplastic diseases and disorders are also described.
• PBr3-mediated unexpected reductive deoxygenation of α-aryl-pyridinemethanols: synthesis of arylmethylpyridines
  作者：Yosuke Nishigaya、Kentaro Umei、Daisuke Watanabe、Yasushi Kohno、Shigeki Seto

  DOI：10.1016/j.tet.2016.02.005

  日期：2016.3

  PBr3-mediated reductive deoxygenation of α-aryl-pyridinemethanols to provide arylmethylpyridines is described, the alcohol substrate scope is explored, free radical trap TEMPO (2,2,6,6-tetramethyl-1-piperidinyloxy) is introduced, and the hydrogen source of the methylene product is defined. The unexpected reaction enabled us to prepare previously inaccessible, novel EP1 antagonists.

  描述了PBr 3介导的α-芳基吡啶甲醇的还原性脱氧以提供芳基甲基吡啶，探索了醇底物的范围，引入了自由基捕集剂TEMPO（2,2,6,6-四甲基-1-哌啶基氧基），以及氢定义了亚甲基产物的来源。出乎意料的反应使我们能够制备出以前无法获得的新型EP 1拮抗剂。
• [EN] MACROCYCLIC CHELATORS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] CHÉLATEURS MACROCYCLIQUES ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：JANSSEN BIOTECH INC

  公开号：WO2020229974A1

  公开（公告）日：2020-11-19

  Macrocyclic chelators (I) for chelation of alpha-emitting radiometal ions, such as actinium-225 are provided. Also provided are radiometal complexes containing an alpha-emitting radiometal ion bound to the macrocyclic chelator via coordinate bonding, and radioimmunoconjugates containing the radiometal complexes covalently linked to a targeting ligand, such as an antibody or antigen binding fragment thereof. The radioimmunoconjugates can be produced by click chemistry reactions. Methods of using the radiocomplexes and radioimmunoconjugates for selectively targeting neoplastic cells for radiotherapy and for treating neoplastic diseases and disorders are also described.

  提供了用于螯合α放射性金属离子（如锕-225）的大环螯合剂（I）。还提供了包含α放射性金属离子与大环螯合剂通过配位键结合的放射金属配合物，以及包含放射金属配合物共价连接到靶向配体（如抗体或其抗原结合片段）的放射免疫结合物。这些放射免疫结合物可以通过点击化学反应制备。还描述了利用这些放射金属配合物和放射免疫结合物用于选择性靶向肿瘤细胞进行放射治疗以及治疗肿瘤疾病和疾病的方法。