4-morpholino-3-nitrobenzonitrile | 59504-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 4-morpholino-3-nitrobenzonitrile
• 英文别名: 4-(Morpholin-4-yl)-3-nitrobenzonitrile；4-morpholin-4-yl-3-nitrobenzonitrile
• CAS: 59504-37-9
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O₃
• mdl: MFCD00120467
• 分子量: 233.227
• InChiKey: QXNHTFMTMLNJPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-morpholino-3-nitrobenzonitrile 在 sodium chlorite 、 二氧化碳 作用下， 以 水 为溶剂， 以98 %的产率得到3-nitro-4-(3-oxomorpholino)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHOD FOR SYNTHESIZING LACTAM COMPOUNDS
  [FR] PROCÉDÉ POUR LA SYNTHÈSE DE COMPOSÉS LACTAMES

  摘要：

  本发明提供了一种新的合成内酰胺化合物的方法，其特征在于该方法使用次氯酸钠作为氧化剂，并在二氧化碳的催化下，将环状胺化合物氧化为内酰胺化合物。本发明提供的合成方法具有绿色、高效、反应条件温和、产率高、纯度高、方便操作和易于工业化等特点。

  公开号：

  WO2022218348A1
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 4-氟-3-硝基苯甲腈 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到4-morpholino-3-nitrobenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  使用亚氯酸钠将叔胺轻松氧化为内酰胺：通过 CO2 精确调节 pH 值来改进工艺

  摘要：

  通过使用廉价、无害的亚氯酸钠，一系列叔胺被氧化成相应的内酰胺，具有良好的选择性和高收率。在该方法中，既不使用过渡金属催化剂，也不使用氧化剂。在氧化步骤中，使用 CO 2将亚氯酸钠的 pH 值精确调节到 6 左右，这样的 pH 值是氧化特性、化学稳定性和不需要的沉淀之间的折衷。此外，缓冲盐不是必需的，这使得这种氧化反应可以在安全和环境友好的条件下进行。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1719920

文献信息

• Bremer, J.; Dexheimer, V.; Madeja, K., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1981, vol. 323, # 6, p. 857 - 863
  作者：Bremer, J.、Dexheimer, V.、Madeja, K.

  DOI：——

  日期：——
• A Facile Oxidation of Tertiary Amines to Lactams by Using Sodium Chlorite: Process Improvement by Precise pH Adjustment with CO2
  作者：Changhu Chu、Chaoyang Liu、Haozhou Sun、Cheng Qin、Tiannuo Yang、Wenxian Zhang、Yuan Zhou、Yani Li、Zheng Robert Jia

  DOI：10.1055/s-0040-1719920

  日期：2022.6

  By using cheap and innocuous sodium chlorite, a series of tertiary amines have been oxidized to the corresponding lactams with good selectivity and high yield. In this method, neither transition-metal catalyst nor oxidant was used. In the oxidation step, the pH of the sodium chlorite was precisely adjusted to pH around 6 using CO2, such pH is a compromise between oxidative properties, chemical stability

  通过使用廉价、无害的亚氯酸钠，一系列叔胺被氧化成相应的内酰胺，具有良好的选择性和高收率。在该方法中，既不使用过渡金属催化剂，也不使用氧化剂。在氧化步骤中，使用 CO 2将亚氯酸钠的 pH 值精确调节到 6 左右，这样的 pH 值是氧化特性、化学稳定性和不需要的沉淀之间的折衷。此外，缓冲盐不是必需的，这使得这种氧化反应可以在安全和环境友好的条件下进行。
• [EN] METHOD FOR SYNTHESIZING LACTAM COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA SYNTHÈSE DE COMPOSÉS LACTAMES
  申请人：SEASONS BIOTECHNOLOGY TAIZHOU CO LTD

  公开号：WO2022218348A1

  公开（公告）日：2022-10-20

  This invention provides a new synthesis method of lactam compounds, which is characterized in that, the method uses sodium chlorite as an oxidant, and under the catalysis of carbon dioxide, oxidizes cyclic amine compounds to lactam compounds. The synthesis method provided by the invention has the characteristics ofgreen, high efficiency, mild reaction conditions, high yield, high purity, convenient work-up and easy to industrialize.

  本发明提供了一种新的合成内酰胺化合物的方法，其特征在于该方法使用次氯酸钠作为氧化剂，并在二氧化碳的催化下，将环状胺化合物氧化为内酰胺化合物。本发明提供的合成方法具有绿色、高效、反应条件温和、产率高、纯度高、方便操作和易于工业化等特点。