2-[(4R,5R)-5-({[(9H-fluoren-9-yl)-methoxy]carbonylaminomethyl}-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methoxy]acetic acid | 1631160-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 2-[(4R,5R)-5-({[(9H-fluoren-9-yl)-methoxy]carbonylaminomethyl}-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methoxy]acetic acid
• 英文别名: 2-[[(4R,5R)-5-[(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methoxy]acetic acid
• CAS: 1631160-60-5
• 化学式: C₂₄H₂₇NO₇
• 分子量: 441.481
• InChiKey: OZXMTNVCRWQZNU-NHCUHLMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (-)-2,3-O-亚异丙基-D-苏力糖醇 在 吡啶 、 sodium azide 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 caesium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-[(4R,5R)-5-({[(9H-fluoren-9-yl)-methoxy]carbonylaminomethyl}-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methoxy]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of VIP-Lipopeptide Using a New Linker to Modify Liposomes: Towards the Development of a Drug Delivery System for Active Targeting

  摘要：

  设计了一种用于固相合成脂肽的新组分 2-[(4R,5R)-5-({[(9H-芴-9-基)甲氧基]羰基氨基甲基}-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-基)甲氧基]乙酸 (2)，并以 (-)-2,3-O-isopropylidene-D-threitol (3)，分 4 步设计和合成。关键步骤是在 Cs2CO3 存在下用溴乙酸苄酯对 3 进行选择性烷基化。通过固相肽合成法合成了含有这种连接物的血管活性肠肽（VIP）-脂肽（1）。

  DOI：

  10.1248/cpb.c13-00518

文献信息

• Synthesis of VIP-Lipopeptide Using a New Linker to Modify Liposomes: Towards the Development of a Drug Delivery System for Active Targeting
  作者：Toru Masaka、Takuya Matsuda、Yingpeng Li、Yuki Koide、Akira Takami、Kenji Yano、Ryosuke Imai、Risa Ichihara、Nobuhiro Yagi、Hideharu Suzuki、Hidemasa Hikawa、Katsuhide Terada、Yuusaku Yokoyama

  DOI：10.1248/cpb.c13-00518

  日期：——

  A new component for the solid phase peptide synthesis of lipopeptide, 2-[(4R,5R)-5-([(9H-fluoren-9-yl)methoxy]carbonylaminomethyl}-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methoxy]acetic acid (2), was designed and synthesized from (−)-2,3-O-isopropylidene-D-threitol (3) in 4 steps. The key step was the selective alkylation of 3 with benzyl bromoacetate in the presence of Cs2CO3. Vasoactive intestinal peptide (VIP)-lipopeptide (1) incorporating this linker was synthesized by solid phase peptide synthesis.

  设计了一种用于固相合成脂肽的新组分 2-[(4R,5R)-5-([(9H-芴-9-基)甲氧基]羰基氨基甲基}-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-基)甲氧基]乙酸 (2)，并以 (-)-2,3-O-isopropylidene-D-threitol (3)，分 4 步设计和合成。关键步骤是在 Cs2CO3 存在下用溴乙酸苄酯对 3 进行选择性烷基化。通过固相肽合成法合成了含有这种连接物的血管活性肠肽（VIP）-脂肽（1）。