biphenyl-3,5-dicarboxylic acid 3-methyl ester | 168619-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: biphenyl-3,5-dicarboxylic acid 3-methyl ester
• 英文别名: 3-Methoxycarbonyl-5-phenylbenzoic acid；5-(methoxycarbonyl)biphenyl-3-carboxylic acid
• CAS: 168619-16-7
• 化学式: C₁₅H₁₂O₄
• 分子量: 256.258
• InChiKey: YOMSLCVVZDGKNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  biphenyl-3,5-dicarboxylic acid 3-methyl ester 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 biphenyl-3,5-dicarboxylic acid 5-({(1S,2R)-1-benzyl-2-hydroxy-3-[1-(3-methoxyphenyl)-1-methylethylamino]propyl}amide) 3-dipropylamide
  参考文献：
  名称：

  强大的羟乙胺类抗疟药的纤溶酶抑制活性和结构导向的优化。

  摘要：

  评价了在基于葛兰素史克细胞的筛选活动中鉴定出的抗疟疾打击1 SR（TCMDC-134674）对消化液空泡纤溶酶（Plm I，II和IV）的抑制活性。已发现它是一种有效的Plm IV抑制剂，对组织蛋白酶D无选择性。解决了与Plm II结合的1 SR共晶体结构，为设计更有效和选择性的类似物提供了结构上的见识。结构指导的优化导致结构简化的类似物17和18被鉴定为红细胞中的纤溶酶Plm IV活性和恶性疟原虫生长的低纳摩尔抑制剂。

  DOI：

  10.1021/ml4004952
• 作为产物：
  描述：

  5-溴异肽酸二甲基酯 在 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 biphenyl-3,5-dicarboxylic acid 3-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  强大的羟乙胺类抗疟药的纤溶酶抑制活性和结构导向的优化。

  摘要：

  评价了在基于葛兰素史克细胞的筛选活动中鉴定出的抗疟疾打击1 SR（TCMDC-134674）对消化液空泡纤溶酶（Plm I，II和IV）的抑制活性。已发现它是一种有效的Plm IV抑制剂，对组织蛋白酶D无选择性。解决了与Plm II结合的1 SR共晶体结构，为设计更有效和选择性的类似物提供了结构上的见识。结构指导的优化导致结构简化的类似物17和18被鉴定为红细胞中的纤溶酶Plm IV活性和恶性疟原虫生长的低纳摩尔抑制剂。

  DOI：

  10.1021/ml4004952

文献信息

• [EN] OXADIAZOLE COMPOUNDS WHICH INHIBIT BETA-SECRETASE ACTIVITY AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS OXADIAZOLE QUI INHIBENT L'ACTIVITÉ DE LA BÊTA-SECRÉTASE, ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：COMENTIS INC

  公开号：WO2012054510A1

  公开（公告）日：2012-04-26

  The invention provides novel beta-secretase inhibitors and methods for their including methods of treating Alzheimer's disease.

  这项发明提供了新型β-分泌酶抑制剂以及它们的方法，包括治疗阿尔茨海默病的方法。
• [EN] PIPERIDINE DERIVATIVES AS MODULATORS OF CHEMOKINE RECEPTOR ACTIVITY<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PIPÉRIDINE EN TANT QUE MODULATEURS D'ACTIVITÉ DE RÉCEPTEUR DE CHIMIOKINE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2009015166A1

  公开（公告）日：2009-01-29

  The present application describes modulators of MIP-1 of formula (I) : or stereoisomers or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein m, Q, T, W, Z, R1, R3, R4, R5, R5a and R5b, are as set forth above. In addition, methods of treating and preventing inflammatory diseases such as asthma and allergic diseases, as well as autoimmune pathologies such as rheumatoid arthritis and atherosclerosis using the modulators are disclosed.

  本申请描述了公式（I）的MIP-1调节剂：或其立体异构体或药用可接受的盐，其中m、Q、T、W、Z、R1、R3、R4、R5、R5a和R5b如上所述。此外，还公开了利用这些调节剂治疗和预防哮喘和过敏性疾病等炎症性疾病，以及类风湿关节炎和动脉粥样硬化等自身免疫病理的方法。
• [EN] GUANIDINE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF Na/H EXCHANGE IN CELLS<br/>[FR] DERIVES DE GUANIDINE, UTILISES COMME INHIBITEURS DE L'ECHANGE DE Na/H DANS LES CELLULES
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：WO1994026709A1

  公开（公告）日：1994-11-24

  (EN) Guanidine derivatives of formula (I), wherein Y is N or C-R1 (in which R1 is hydrogen, lower alkyl, hydroxy, protected hydroxy, etc.), R2 is hydrogen, aryl which may have one suitable substituent, aryloxy, etc., R3 is hydrogen, lower alkoxy, hydroxy, protected hydroxy, etc., Z is N or C-R4 (in which R4 is hydrogen, carboxy, protected carboxy, nitro, halogen, hydroxy(lower)alkyl, etc.), and W is N or C-R12 (in which R12 is hydrogen, lower alkoxy, nitro, hydroxy or protected hydroxy), and pharmaceutically acceptable salts thereof which are useful as a medicament.(FR) L'invention se rapporte à des dérivés de guanidine, représentés par la formule (I), où Y représente N ou C-R1 (où R1 représente hydrogène, alkyle inférieur, hydroxy, hydroxy protégé, etc.), R2 représente hydrogène, aryle qui peut comporter un substituant approprié, aryloxy, etc., R3 représente hydrogène, alcoxy inférieur, hydroxy, hydroxy protégé, etc., Z représente N ou C-R4 (où R4 représente hydrogène, carboxy, carboxy protégé, nitro, halogène, hydroxy alkyle (inférieur), etc.), et W représente N ou C-R12 (où R12 représente hydrogène, alcoxy inférieur, nitro, hydroxy ou hydroxy protégé), ainsi qu'à des sels pharmaceutiquement acceptables de ces dérivés, utiles comme médicaments.

  (中) 公式(I)中的guanidine衍生物，其中Y是N或C-R1（其中R1是氢，低烷基，羟基，保护羟基等），R2是氢，芳基（可能有一个适当的取代基），芳氧基等，R3是氢，低烷氧基，羟基，保护羟基等，Z是N或C-R4（其中R4是氢，羧基，保护羧基，硝基，卤素，羟基（低）烷基等），W是N或C-R12（其中R12是氢，低烷氧基，硝基，羟基或保护羟基），以及其药学上可接受的盐，可用作药物。
• PIPERIDINE DERIVATIVES AS MODULATORS OF CHEMOKINE RECEPTOR ACTIVITY
  申请人：Santella Joseph B.

  公开号：US20100222366A1

  公开（公告）日：2010-09-02

  The present application describes modulators of MIP-1 of formula (I): or stereoisomers or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein m, Q, T, W, Z, R1, R3, R4, R5, R5a and R5b, are as set forth above. In addition, methods of treating and preventing inflammatory diseases such as asthma and allergic diseases, as well as autoimmune pathologies such as rheumatoid arthritis and atherosclerosis using the modulators are disclosed.

  本申请描述了MIP-1的调节剂，其化学式为(I)：或其立体异构体或药学上可接受的盐，其中m、Q、T、W、Z、R1、R3、R4、R5、R5a和R5b如上所述。此外，还公开了使用这些调节剂治疗和预防炎症性疾病，如哮喘和过敏疾病，以及自身免疫病理，如类风湿性关节炎和动脉粥样硬化的方法。
• GUANIDINE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF Na+ /H+ EXCHANGE IN CELLS
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0699185A1

  公开（公告）日：1996-03-06