5(S)-((4R)-fluoro-benzyloxymethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]-dioxolane-4(S)-carboxylic acid methyl ester | 753497-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5(S)-((4R)-fluoro-benzyloxymethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]-dioxolane-4(S)-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (4S,5R)-5-[(4-fluorophenyl)methoxymethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylate
• CAS: 753497-94-8
• 化学式: C₁₅H₁₉FO₅
• 分子量: 298.311
• InChiKey: MMTVXTMKCNBVOY-OLZOCXBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-3-碘丙-1-烯 、 5(S)-((4R)-fluoro-benzyloxymethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]-dioxolane-4(S)-carboxylic acid methyl ester 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 环己烷 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 (4S)-(2-chloro-allyl)-5(R)-(4-fluoro-benzyloxymethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]-dioxolane-4-carboxylic acid methyl ester 、 (4R)-(2-chloro-allyl)-5(R)-(4-fluoro-benzyloxymethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]-dioxolane-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型交叉共轭二烯酮海洋类前列腺素类似物的合成和生物学评估。

  摘要：

  考虑使用两种环戊烯化方法，从烯胺（通过多米诺3-氮杂克莱森/曼尼希反应）和二氧戊环酯烷基化，再通过分子内维蒂希反应，合成一系列溴化的交叉共轭二烯酮，海洋类前列腺素类似物。合成的所有化合物均具有相同的交叉共轭二烯酮体系，在ω-链上具有邻位的顺式或反式二醇。天然前列腺素的ω-侧链被1-羟苯基-丁基部分取代，得到具有良好细胞毒性的新前列腺素（32-34）。在第二系列产品中，研究了带有简单苯基酯的较短α-侧链的可能性。结果表明细胞毒性显着增加（39、40、43、44）。最后，在第三个系列中 ω-1-羟苯基-丁基被1-羟甲基氧基苄基链取代。这些较简单的化合物（45、46、47、48、60）仍具有很高的细胞毒性，在60 nM的中等范围内，接近天然潘格列汀的价值。

  DOI：

  10.1039/b404016c
• 作为产物：
  描述：

  (-)-2,3-O-亚异丙基-D-苏力糖醇 在 草酰氯 、 溴 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 5(S)-((4R)-fluoro-benzyloxymethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]-dioxolane-4(S)-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型交叉共轭二烯酮海洋类前列腺素类似物的合成和生物学评估。

  摘要：

  考虑使用两种环戊烯化方法，从烯胺（通过多米诺3-氮杂克莱森/曼尼希反应）和二氧戊环酯烷基化，再通过分子内维蒂希反应，合成一系列溴化的交叉共轭二烯酮，海洋类前列腺素类似物。合成的所有化合物均具有相同的交叉共轭二烯酮体系，在ω-链上具有邻位的顺式或反式二醇。天然前列腺素的ω-侧链被1-羟苯基-丁基部分取代，得到具有良好细胞毒性的新前列腺素（32-34）。在第二系列产品中，研究了带有简单苯基酯的较短α-侧链的可能性。结果表明细胞毒性显着增加（39、40、43、44）。最后，在第三个系列中 ω-1-羟苯基-丁基被1-羟甲基氧基苄基链取代。这些较简单的化合物（45、46、47、48、60）仍具有很高的细胞毒性，在60 nM的中等范围内，接近天然潘格列汀的价值。

  DOI：

  10.1039/b404016c

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of new cross-conjugated dienone marine prostanoid analoguesElectronic supplementary information (ESI) available: 1H NMR, COSY and NOESY spectra. See http://www.rsc.org/suppdata/ob/b4/b404016c/
  作者：Cyrille Kuhn、Emmanuel Roulland、Jean-Claude Madelmont、Claude Monneret、Jean-Claude Florent

  DOI：10.1039/b404016c

  日期：——

  synthesis of a series of brominated cross-conjugated dienones, marine prostanoid analogues, was considered using two cyclopentannelation processes, from enamine (by a domino 3-aza Claisen/Mannich reaction) and from dioxolane ester alkylation followed by intramolecular Wittig reaction. All the compounds synthesized featured the same cross-conjugated dienone system, with a vicinal syn or anti diol on the omega-chain

  考虑使用两种环戊烯化方法，从烯胺（通过多米诺3-氮杂克莱森/曼尼希反应）和二氧戊环酯烷基化，再通过分子内维蒂希反应，合成一系列溴化的交叉共轭二烯酮，海洋类前列腺素类似物。合成的所有化合物均具有相同的交叉共轭二烯酮体系，在ω-链上具有邻位的顺式或反式二醇。天然前列腺素的ω-侧链被1-羟苯基-丁基部分取代，得到具有良好细胞毒性的新前列腺素（32-34）。在第二系列产品中，研究了带有简单苯基酯的较短α-侧链的可能性。结果表明细胞毒性显着增加（39、40、43、44）。最后，在第三个系列中 ω-1-羟苯基-丁基被1-羟甲基氧基苄基链取代。这些较简单的化合物（45、46、47、48、60）仍具有很高的细胞毒性，在60 nM的中等范围内，接近天然潘格列汀的价值。