(+/-)-5,7-dibromo-8-hydroxy-3-propyl-3,4-dihydro-1H-2-benzopyran-1-one | 1367200-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (+/-)-5,7-dibromo-8-hydroxy-3-propyl-3,4-dihydro-1H-2-benzopyran-1-one
• CAS: 1367200-47-2
• 化学式: C₁₂H₁₂Br₂O₃
• 分子量: 364.033
• InChiKey: LIATUEABFGKAPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-5,7-dibromo-8-hydroxy-3-propyl-3,4-dihydro-1H-2-benzopyran-1-one 在 sodium tetrahydroborate 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 二苄基二硒醚 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 7.75h， 生成 (+/-)-3,4-dihydro-7,9-dihydroxy-3-propyl-1H-naphtho[2,3-c]pyran-5,10-dione
  参考文献：
  名称：

  关于从真菌铜绿假单胞菌（Chlorociboria aeruginosa）合成蓝绿色素xylindein的研究

  摘要：

  描述了一种合成真菌色素木二糖精1的方法。利用多个Diels-Alder环加成法，从1,2-环氧戊烷经11个步骤即可完成相当于木二糖骨架一半的吡喃萘甲醌的合成。探索了将二羟基萘醌自偶联以得到延伸的醌的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.02.009
• 作为产物：
  描述：

  庚-1-炔-4-醇 在 咪唑 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 2,3-二氯马来酸酐 、 1-甲氧基-1,4-环己二烯 、 N-苯基-2-萘胺 、 三氯化硼 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 174.67h， 生成 (+/-)-5,7-dibromo-8-hydroxy-3-propyl-3,4-dihydro-1H-2-benzopyran-1-one
  参考文献：
  名称：

  关于从真菌铜绿假单胞菌（Chlorociboria aeruginosa）合成蓝绿色素xylindein的研究

  摘要：

  描述了一种合成真菌色素木二糖精1的方法。利用多个Diels-Alder环加成法，从1,2-环氧戊烷经11个步骤即可完成相当于木二糖骨架一半的吡喃萘甲醌的合成。探索了将二羟基萘醌自偶联以得到延伸的醌的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.02.009