(2S,4S)-2-diphenylphosphino-4-benzylaminopentane | 1616860-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,4S)-2-diphenylphosphino-4-benzylaminopentane
• 英文别名: (2S,4S)-N-benzyl-4-diphenylphosphanylpentan-2-amine
• CAS: 1616860-34-4
• 化学式: C₂₄H₂₈NP
• 分子量: 361.467
• InChiKey: FKIUUZMEORXVQN-SFTDATJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S)-2-diphenylphosphino-4-benzylaminopentane 在 苯乙烯 、 selenium 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  的新合成ñ -取代的手性膦配体亚磷酰胺及其在不对称氢化和烷基化烯丙基应用

  摘要：

  含有2,4-戊二基骨架，BINOL部分，和Me，BN或pH取代基上的氮膦-亚磷酰胺配位体的合成和完全表征。所述的电子效应Ñ通过检查-取代基31及其相应的硒代磷酸酰胺和膦硒化物衍生物的P NMR。新配体与它们之前的报道衍生物一起在钯催化的不对称烯丙基烷基化进行测试外消旋（ - ë）-1,3- diphenylallyl乙酸酯。值得注意的活性高（高达1780 ^ h -1周转频率）和一阶动力学通过促进亲核体形成观察。在氮上的取代基和手性部分的构型对对映体选择性高的影响。新的配体，可以在甲基（的铑催化的不对称氢化测试Ž）-α-acetamidocinnammate，衣康酸二甲酯（高达99.9％ee的的）和甲基2-乙酰氨基（高达99.5％ee）的。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2015.05.001
• 作为产物：
  描述：

  (4R,6R)-4,6-dimethyl-1,3,2-dioxathiane-2,2-dioxide 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 (2S,4S)-2-diphenylphosphino-4-benzylaminopentane
  参考文献：
  名称：

  的新合成ñ -取代的手性膦配体亚磷酰胺及其在不对称氢化和烷基化烯丙基应用

  摘要：

  含有2,4-戊二基骨架，BINOL部分，和Me，BN或pH取代基上的氮膦-亚磷酰胺配位体的合成和完全表征。所述的电子效应Ñ通过检查-取代基31及其相应的硒代磷酸酰胺和膦硒化物衍生物的P NMR。新配体与它们之前的报道衍生物一起在钯催化的不对称烯丙基烷基化进行测试外消旋（ - ë）-1,3- diphenylallyl乙酸酯。值得注意的活性高（高达1780 ^ h -1周转频率）和一阶动力学通过促进亲核体形成观察。在氮上的取代基和手性部分的构型对对映体选择性高的影响。新的配体，可以在甲基（的铑催化的不对称氢化测试Ž）-α-acetamidocinnammate，衣康酸二甲酯（高达99.9％ee的的）和甲基2-乙酰氨基（高达99.5％ee）的。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2015.05.001

文献信息

• Synthesis of hemilabile P,N-ligands with a pentane-2,4-diyl backbone
  作者：Gergely Farkas、Zsófia Császár、Szabolcs Balogh、Imre Tóth、József Bakos

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.05.091

  日期：2014.7

  A general and convenient two-step synthetic method has been developed for the preparation of a novel class of aminoalkyl-phosphine type compounds, which involves nucleophilic ring-opening of cyclic sulfate esters. The ring-opening step was performed using several different aliphatic and aromatic amines to produce aminoalkyl sulfates that were reacted with LiPPh2 to give the corresponding P,N-ligands

  已经开发了一种通用且方便的两步合成方法来制备新型的氨基烷基膦类化合物，该化合物涉及环状硫酸酯的亲核开环。使用几种不同的脂族和芳族胺进行开环步骤以产生氨基烷基硫酸盐，其与LiPPh 2反应以得到相应的P，N-配体。脱对称过程为合成具有高度可调结构的对映体纯的戊烷-2,4-二烷基基团的P，N-配体提供了简便的途径。衍生自伯胺的配体具有立体异构性N原子，可用于不对称催化合成中。
• Aminoalkyl-phosphine (P,N) ligands with pentane-2,4-diyl backbone in asymmetric allylic substitution reactions
  作者：Zsófia Császár、Patrik Imre、Szabolcs Balogh、Attila Bényei、Gergely Farkas、József Bakos

  DOI：10.1007/s00706-017-2029-2

  日期：2017.12

  AbstractThe asymmetric allylic substitution reaction of rac-1,3-diaryl-2-propenyl acetates with several C- and N-nucleophiles catalyzed by the palladium-complexes of eleven structurally analogous aminoalkyl-phosphines (P,N) with pentane-2,4-diyl backbone is reported. The role of the N-substituents and the influence of the ligand/palladium molar ratio on the activity and enantioselectivity of the catalytic

  摘要十一结构相似的氨基烷基膦（P，N）与戊烷-2,4的钯配合物催化的rac -1,3-二芳基-2-丙烯基乙酸rac酯与几种C-和N-亲核试剂的不对称烯丙基取代反应报道了-二基主链。研究了N-取代基的作用以及配体/钯摩尔比对催化体系活性和对映选择性的影响。还评估了催化反应的溶剂和温度依赖性，在优化的反应条件下，烷基化反应的对映选择性高达95％，胺化反应的对映选择性高达90％。 图形概要
• Efficient stereochemical communication in phosphine-amine palladium-complexes: Exploration of N-substituent effects in coordination chemistry and catalysis
  作者：Gergely Farkas、Zsófia Császár、Kristóf Stágel、Evelin Nemes、Szabolcs Balogh、Imre Tóth、Attila Bényei、György Lendvay、József Bakos

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2017.04.033

  日期：2017.10

  chelate complexes of type [Pd(1a-e)Cl2] (2a-e) and [Pd(1a-e)(η3-PhCHCHCHPh)]BF4 (3a-e) of a series of systematically varied chiral phosphine-amine ligands (S,S)-Ph2PCH(CH3)CH2CH(CH3)NHR 1a-e (R = benzyl 1a, R = ethyl 1b, R = (S)-α-phenylethyl 1c, R = isopropyl 1d, R = methyl 1e) have been studied. The complexes 2a-e were characterized by X-ray crystallography, DFT analysis and in solution by 1D and 2D NMR

  六元型的螯合络合物[钯（1A-E ）氯2 ]（2A-E ）和[钯（1A-E ）（η 3 -PhCHCHCHPh）] BF 4（3A-E的一系列系统的）变化手性膦-胺配体（S，S）-Ph 2 PCH（CH 3）CH 2 CH（CH 3）NHR 1a-e（R =苄基1a，R =乙基1b，R =（S）-α-苯乙基1c，R ＝异丙基1d，R ＝甲基1e）已被研究。配合物2a-e通过X射线晶体学，DFT分析以及溶液中的1D和2D NMR光谱进行表征。在N-取代基的空间需求和螯合物的变形之间已经观察到非常好的相关性。此外，已经证明，空间上要求更高的N-取代基能够沿着一个单一的，明确定义的构象途径在更大程度上扭曲螯合物。因此，N取代基的仔细变化可以对金属的配位球进行精确的立体化学微调。作为该概念的证据，对配合物3a-e的研究表明，exo / endo通过适当地选择氮取代基，可以容易地改变烯丙基的比例以及
• Synthesis of new N-substituted chiral phosphine–phosphoramidite ligands and their application in asymmetric hydrogenations and allylic alkylations
  作者：Szabolcs Balogh、Gergely Farkas、Imre Tóth、József Bakos

  DOI：10.1016/j.tetasy.2015.05.001

  日期：2015.7

  catalyzed asymmetric allylic alkylation of rac-(E)-1,3-diphenylallyl acetate. Remarkably high activity (up to 1780 h−1 turnover frequency) and first order kinetics were observed by facilitating nucleophile formation. The substituent at the nitrogen and the configuration of chiral moieties had a high impact on the enantioselectivity. The new ligands were also tested in the rhodium-catalyzed asymmetric hydrogenation

  含有2,4-戊二基骨架，BINOL部分，和Me，BN或pH取代基上的氮膦-亚磷酰胺配位体的合成和完全表征。所述的电子效应Ñ通过检查-取代基31及其相应的硒代磷酸酰胺和膦硒化物衍生物的P NMR。新配体与它们之前的报道衍生物一起在钯催化的不对称烯丙基烷基化进行测试外消旋（ - ë）-1,3- diphenylallyl乙酸酯。值得注意的活性高（高达1780 ^ h -1周转频率）和一阶动力学通过促进亲核体形成观察。在氮上的取代基和手性部分的构型对对映体选择性高的影响。新的配体，可以在甲基（的铑催化的不对称氢化测试Ž）-α-acetamidocinnammate，衣康酸二甲酯（高达99.9％ee的的）和甲基2-乙酰氨基（高达99.5％ee）的。