allyl 2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-galactopyranoside | 1263481-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: allyl 2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-galactopyranoside
• CAS: 1263481-24-8
• 化学式: C₁₆H₁₉N₃O₅
• 分子量: 333.344
• InChiKey: WOGBACPARLUOOY-ODICJLLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.07
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  105.91
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-galactopyranoside 、 苯甲酰氯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (2S,3R,4R,5R,6R)-2-(allyloxy)-3-azido-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-4-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  SIALIC ACID (alpha-(2-6))-D-AMINOPYRANOSE DERIVATIVES, SYNTHESIS METHODS AND USES THEREOF

  摘要：

  公开号：

  EP2581380B1
• 作为产物：
  描述：

  2-叠氮-D-半乳糖四乙酸酯 在 camphor-10-sulfonic acid 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 allyl 2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  SIALIC ACID (alpha-(2-6))-D-AMINOPYRANOSE DERIVATIVES, SYNTHESIS METHODS AND USES THEREOF

  摘要：

  公开号：

  EP2581380B1

文献信息

• Synthesis of the trisaccharide outer core fragment of Burkholderia cepacia pv. vietnamiensis lipooligosaccharide
  作者：Emiliano Bedini、Luigi Cirillo、Michelangelo Parrilli

  DOI：10.1016/j.carres.2011.12.007

  日期：2012.2

  The synthesis of beta-Gal-(1 -> 3)-alpha-GalNAc-(1 -> 3)-beta-GalNAc allyl trisaccharide as the outer core fragment of Burkholderia cepacia pv. vietnamiensis lipooligosaccharide was accomplished through a concise, optimized, multi-step synthesis, having as key steps three glycosylations, that were in-depth studied performing them under several conditions. The target trisaccharide was designed with an allyl aglycone in order to open a future access to the conjugation with an immunogenic protein en route to the development of a synthetic neoglycoconjugate vaccine against this Burkholderia pathogen. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.