5,5-Dihydroxy-4,6-dioxo-5,6-dihydro-4H-pyrido<3,2,1-jk>carbazol | 21638-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5,5-Dihydroxy-4,6-dioxo-5,6-dihydro-4H-pyrido<3,2,1-jk>carbazol
• 英文别名: 5,5-dihydroxy-4H-pyrido[3,2,1-jk]carbazole-4,6(5H)-dione；3,3-dihydroxy-1-azatetracyclo[7.6.1.05,16.010,15]hexadeca-5,7,9(16),10,12,14-hexaene-2,4-dione
• CAS: 21638-82-4
• 化学式: C₁₅H₉NO₄
• 分子量: 267.241
• InChiKey: HLEHVEDLOFUQPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  79.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-Dihydroxy-4,6-dioxo-5,6-dihydro-4H-pyrido<3,2,1-jk>carbazol 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 0.5h， 以67%的产率得到1,9-Mesoxalyl-carbazol
  参考文献：
  名称：

  5-未取代的吡啶并[3,2,1-jk]咔唑-6-酮：合成，取代和环化反应

  摘要：

  5–未取代的吡啶并[3,2,1– jk ]咔唑-6–1 4的合成可以通过咔唑（1）和丙二酸酯衍生物的反应来完成，可以通过5–乙酰基的三步合成来完成。吡啶咔唑酮3或与1的丙二酸/磷酰氯的一步反应。5-乙酰基衍生物5可以通过甲苯磺酸酯中间体转化为4-叠氮基-吡啶并咔唑酮11，后者通过热分解而环化为异恶唑并-吡啶并[3,2,1- jk ]咔唑酮12。通过DSC研究热解条件。吡啶咔唑酮4的硝化然后叠氮化物的引入导致叠氮基衍生物23，其在热解后环化成呋喃山氧化物衍生物24。再次，通过DSC研究热解条件。5-氯-5-硝基-吡啶并[3,2,1- jk ]咔唑-4,6-二酮，是通过随后的硝化和氯化反应从4中获得的，通过交换5个取代基5,5-二羟基-吡啶并咔唑二酮而形成17，它使苯酚酰化得到5-羟基-5-（对羟基苯基）-吡啶并咔唑二酮20。20的酸催化环脱水形成高度稠合的苯并呋喃-吡啶并咔唑21。另一个C-C在位置5点开始从4-氯-5-硝基-

  DOI：

  10.1002/jhet.1994
• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxy-5-nitropyrido[3,2,1-jk]carbazol-6-one 在 磺酰氯 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 5,5-Dihydroxy-4,6-dioxo-5,6-dihydro-4H-pyrido<3,2,1-jk>carbazol
  参考文献：
  名称：

  5-未取代的吡啶并[3,2,1-jk]咔唑-6-酮：合成，取代和环化反应

  摘要：

  5–未取代的吡啶并[3,2,1– jk ]咔唑-6–1 4的合成可以通过咔唑（1）和丙二酸酯衍生物的反应来完成，可以通过5–乙酰基的三步合成来完成。吡啶咔唑酮3或与1的丙二酸/磷酰氯的一步反应。5-乙酰基衍生物5可以通过甲苯磺酸酯中间体转化为4-叠氮基-吡啶并咔唑酮11，后者通过热分解而环化为异恶唑并-吡啶并[3,2,1- jk ]咔唑酮12。通过DSC研究热解条件。吡啶咔唑酮4的硝化然后叠氮化物的引入导致叠氮基衍生物23，其在热解后环化成呋喃山氧化物衍生物24。再次，通过DSC研究热解条件。5-氯-5-硝基-吡啶并[3,2,1- jk ]咔唑-4,6-二酮，是通过随后的硝化和氯化反应从4中获得的，通过交换5个取代基5,5-二羟基-吡啶并咔唑二酮而形成17，它使苯酚酰化得到5-羟基-5-（对羟基苯基）-吡啶并咔唑二酮20。20的酸催化环脱水形成高度稠合的苯并呋喃-吡啶并咔唑21。另一个C-C在位置5点开始从4-氯-5-硝基-

  DOI：

  10.1002/jhet.1994