methyl pinastrate | 22736-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: methyl pinastrate
• 英文别名: Benzeneacetic acid, alpha-[3-methoxy-4-(4-methoxyphenyl)-5-oxo-2(5H)-furanylidene]-, methyl ester, (E)-；methyl (2E)-2-[3-methoxy-4-(4-methoxyphenyl)-5-oxofuran-2-ylidene]-2-phenylacetate
• CAS: 22736-30-7
• 化学式: C₂₁H₁₈O₆
• 分子量: 366.37
• InChiKey: CLOXWXMRGIFQET-HTXNQAPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl pinastrate 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以60%的产率得到苯基[(2E)-3-羟基-4-(4-甲氧基苯基)-5-氧代-2,5-二氢呋喃-2-亚基]乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  基于“ [3 + 2]环化-Suzuki交叉偶联”策略的天然pulvinic酸的合成

  摘要：

  基于α-羟基-γ-亚烷基丁烯内酯的Suzuki交叉偶联反应，制备了许多pulvinic acid天然产物，其可通过将1，3-双-甲硅烷基烯醇醚与草酰氯环化而容易地获得。据报道，正式合成了戊二酸，阿托品酸，gomphidic酸和4-羟基pulvinic酸，4'-羟基pulvinic酸和异-gomphidic酸。此外，完成了樟脑酸，异羟肟酸和杂色酸的全部合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.12.048
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯硼酸 、 methyl (2E)-2-[3-methoxy-5-oxo-4-(trifluoromethylsulfonyloxy)furan-2-ylidene]-2-phenylacetate 在 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 以70%的产率得到methyl pinastrate
  参考文献：
  名称：

  基于“ [3 + 2]环化-Suzuki交叉偶联”策略的天然pulvinic酸的合成

  摘要：

  基于α-羟基-γ-亚烷基丁烯内酯的Suzuki交叉偶联反应，制备了许多pulvinic acid天然产物，其可通过将1，3-双-甲硅烷基烯醇醚与草酰氯环化而容易地获得。据报道，正式合成了戊二酸，阿托品酸，gomphidic酸和4-羟基pulvinic酸，4'-羟基pulvinic酸和异-gomphidic酸。此外，完成了樟脑酸，异羟肟酸和杂色酸的全部合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.12.048

文献信息

• Pattenden, Gerald; Pegg, Neil A.; Kenyon, Ronald W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 10, p. 2363 - 2372
  作者：Pattenden, Gerald、Pegg, Neil A.、Kenyon, Ronald W.

  DOI：——

  日期：——
• Gedge, David R.; Pattenden, Gerald; Smith, Anthony G., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 2127 - 2132
  作者：Gedge, David R.、Pattenden, Gerald、Smith, Anthony G.

  DOI：——

  日期：——
• �ber die Konstitution der Pinastrins�ure
  作者：Georg Koller、Gerhard Pfeiffer

  DOI：10.1007/bf01518480

  日期：1933.2
• Synthesis of natural pulvinic acids based on a ‘[3+2] cyclization–Suzuki cross-coupling’ strategy
  作者：Zafar Ahmed、Peter Langer

  DOI：10.1016/j.tet.2004.12.048

  日期：2005.2

  A number of pulvinic acid natural products were prepared based on Suzuki cross coupling reactions of α-hydroxy-γ-alkylidenebutenolides which are readily available by cyclization of 1,3-bis-silyl enol ethers with oxalyl chloride. The formal total synthesis of pulvinic acid, atromentic acid, gomphidic acid and of 4-hydroxypulvinic acid, 4′-hydroxypulvinic acid and iso-gomphidic acid are reported. In

  基于α-羟基-γ-亚烷基丁烯内酯的Suzuki交叉偶联反应，制备了许多pulvinic acid天然产物，其可通过将1，3-双-甲硅烷基烯醇醚与草酰氯环化而容易地获得。据报道，正式合成了戊二酸，阿托品酸，gomphidic酸和4-羟基pulvinic酸，4'-羟基pulvinic酸和异-gomphidic酸。此外，完成了樟脑酸，异羟肟酸和杂色酸的全部合成。