2'',3'-Dihydroxy-p-quaterphenyl | 42448-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2'',3'-Dihydroxy-p-quaterphenyl
• 英文别名: 2,2'-dihydroxy-4,4'-diphenylbiphenyl；2-(2-Hydroxy-4-phenylphenyl)-5-phenylphenol
• CAS: 42448-03-3
• 化学式: C₂₄H₁₈O₂
• 分子量: 338.406
• InChiKey: BYSLUVIBPCSEDD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  583.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.199±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'',3'-Dihydroxy-p-quaterphenyl 在 2,6-二甲基吡啶 、 palladium diacetate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 [1,1':4',1'':4'',1'''-quaterphenyl]-2'',3'-diylbis(diphenylphosphine oxide)
  参考文献：
  名称：

  Stable Axial Chirality in Metal Complexes Bearing 4,4′-Substituted BIPHEPs: Application to Catalytic Asymmetric Carbon–Carbon Bond-Forming Reactions

  摘要：

  不仅是电子效应，4,4′-取代基在BIPHEP衍生物及金属（Pd、Pt和Au）配合物中的空间效应也被证明会影响联苯单键旋转的稳定性。在4,4′-位置的电子供体或空间占位需求较大的取代基会使BIPHEP衍生物的轴向手性不稳定，而电子吸引或空间占位需求较小的取代基则会稳定轴向手性。特别是，带有t-Bu和CF3取代基的钯二氯化物配合物的轴向手性表现出最大的易变性和稳定性（在300 K时，ΔG≠ = 29.22和30.49 kcal mol−1；t1/2 = 7年和56年）。这些对映体纯的二阳离子BIPHEP–Pd配合物可用于催化对映选择性的芳烃化、烯烃化和烯反应，以良好至优异的产率和对映选择性生成相应的产品。重要的是，在三氟丙酮酸与异丁烯的羰基-烯反应中，周转频率（TOF）达到了58200 h−1。4,4′-取代基在BIPHEP衍生物中的显著影响可作为设计多用途高效配体的指导原则。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20110309
• 作为产物：
  描述：

  3-methoxy-[1,1'-biphenyl]-4-amine 在 氢碘酸 、 铜 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2'',3'-Dihydroxy-p-quaterphenyl
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of some 3',2''-dioxamethylene-bridged p-quaterphenyls and related compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00965a016

文献信息

• ISOTHERMAL PROCESS FOR PHOSPHOROMONOCHLORIDITE SYNTHESIS
  申请人：Miller Glenn A.

  公开号：US20090247790A1

  公开（公告）日：2009-10-01

  The present invention relates to a process for preparation of a phosphoromonochloridite in high yield by contacting phosphorus trichloride (PCl 3 ) with an aromatic diol in a solution of one or more organic solvents under reaction conditions sufficient to produce the phosphoromonochloridite. The reaction is carried out by adding a feed solution containing the aromatic diol dissolved in a first organic solvent into a reaction zone containing PCl 3 , and optionally one or more second organic solvents, the addition being conducted so as to maintain substantially isothermal process conditions. The reaction solution comprises greater than 0.01 to less than 5 mole percent of a nitrogen base.

  本发明涉及一种制备高收率的磷酸单氯酯的方法，该方法通过将三氯化磷（PCl3）与芳香二醇在一个或多个有机溶剂的溶液中接触，在足够的反应条件下产生磷酸单氯酯。该反应是通过将含有芳香二醇在第一种有机溶剂中溶解的进料溶液加入含有PCl3和可选的一个或多个第二种有机溶剂的反应区域中进行的，加入过程应该保持基本等温的反应条件。反应溶液包含大于0.01至少于5摩尔百分比的氮碱基。
• [EN] ISOTHERMAL PROCESS FOR PHOSPHOROMONOCHLORIDITE SYNTHESIS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DU PHOSPHOROMONOCHLORIDITE EN CONDITIONS ISOTHERMIQUES
  申请人：DOW GLOBAL TECHNOLOGIES INC

  公开号：WO2009120210A1

  公开（公告）日：2009-10-01

  The present invention relates to a process for preparation of a phosphoro- monochloridite in high yield by contacting phosphorus trichloride (PCI3) with an aromatic diol in a solution of one or more organic solvents under reaction conditions sufficient to produce the phosphoromonochloridite. The reaction is carried out by adding a feed solution containing the aromatic diol dissolved in a first organic solvent into a reaction zone containing PCI3, and optionally one or more second organic solvents, the addition being conducted so as to maintain substantially isothermal process conditions. The reaction solution comprises less than 5 mole percent of a nitrogen base. (Formulae I,II)

  本发明涉及一种制备磷单氯酰酰氯的方法，通过将三氯化磷（PCI3）与芳香二醇在一个或多个有机溶剂的溶液中接触，在足以产生磷单氯酰酰氯的反应条件下，高产率地制备磷单氯酰酰氯。该反应是通过将含有芳香二醇在第一有机溶剂中溶解的进料溶液加入到含有PCI3和可选的一个或多个第二有机溶剂的反应区域中进行的，加入的方式是为了保持基本等温的反应条件。反应溶液中含有的氮碱的摩尔百分比小于5％。（式I，II）
• [EN] SLURRY PROCESS FOR PHOSPHOROMONOCHLORIDITE SYNTHESIS<br/>[FR] PROCÉDÉ EN SUSPENSION ÉPAISSE POUR UNE SYNTHÈSE DE PHOSPHOROMONOCHLORIDITE
  申请人：UNION CARBIDE CHEM PLASTIC

  公开号：WO2009120529A1

  公开（公告）日：2009-10-01

  A process for preparation of a phosphoromonochloridite in high yield, by contacting phosphorus trichloride (PCl3) with an aromatic diol, such as 2,2'-biphenol, in a slurry, which contains a portion of the aromatic diol in solid form and contains a solution phase containing the remaining portion of the aromatic diol and an organic solvent, under reaction conditions sufficient to produce the phosphoromonochloridite. The slurry comprises less than 5 mole percent of a nitrogen base, calculated on total moles of the aromatic diol, and the organic solvent is selected for its low hydrogen chloride solubility.

  一种高产率制备磷单氯亚酰胺的方法，通过将三氯化磷（PCl3）与芳香二酚（例如2,2'-联苯酚）在含有一部分固态芳香二酚和含有剩余芳香二酚和有机溶剂的溶液相的混悬液中接触，在足以产生磷单氯亚酰胺的反应条件下。混悬液中含有的氮碱量计算在总芳香二酚的摩尔数上不超过5摩尔％，所选的有机溶剂具有低氯化氢溶解度。
• [EN] SLURRY PROCESS FOR SYNTHESIS OF BISPHOSPHITES<br/>[FR] PROCÉDÉ EN SUSPENSION ÉPAISSE POUR LA SYNTHÈSE DE BISPHOSPHITES
  申请人：DOW TECHNOLOGY INVESTMENTS LLC

  公开号：WO2010042313A1

  公开（公告）日：2010-04-15

  The present invention provides a step-wise process for preparation of a bisphosphite. In step (a) the process prepares a phosphoromonochloridite in high yield, by contacting phosphorus trichloride with an aromatic diol in a slurry under reaction conditions and in the presence of a second aromatic diol to produce a mixture comprising the phosphoromonochloridite, the second aromatic diol, and excess PC13. The slurry comprises less than 5 mole percent of a nitrogen base, and the organic solvent is selected for its low hydrogen chloride solubility. After removing the excess PC13, a nitrogen base is added to effect condensation of the phosphoromonochloridite with the second aromatic diol to yield the bisphosphite. The invention particularly provides a process for preparing 6, 6' - (3,3',5,5' -tetra-tert-butylbiphenyl-2, 2' -diyl)bis (oxy) didibenzo [d, f ] [1,3,2] dioxaphosphepine by the above route.

  本发明提供了一种逐步过程，用于制备双膦酯。在步骤（a）中，该过程通过在反应条件下将三氯化磷与芳香二醇在悬浮液中接触，并在第二芳香二醇的存在下高产率地制备磷单氯代物，从而产生包含磷单氯代物、第二芳香二醇和过量PC13的混合物。悬浮液中包含不到5摩尔百分比的氮碱，有机溶剂被选中以确保其低氯化氢溶解度。在去除过量PC13后，添加氮碱以促使磷单氯代物与第二芳香二醇发生缩合反应，从而生成双膦酯。该发明特别提供了一种通过上述途径制备6,6'-(3,3',5,5'-四叔丁基联苯基-2,2'-二基)双(氧)二苯并[d,f][1,3,2]二氧杂磷环的方法。
• SLURRY PROCESS FOR PHOSPHOROMONOCHLORIDITE SYNTHESIS
  申请人：Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Llc (Formerly Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation)

  公开号：EP2257560A1

  公开（公告）日：2010-12-08