1,4-dihydroxydec-2-yne | 71393-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1,4-dihydroxydec-2-yne
• 英文别名: 2-decyne-1,4-diol；2-decyn-1,4-diol；dec-2-yne-1,4-diol；Dec-2-in-1,4-diol；Dec-2-yne-1,4-diol
• CAS: 71393-78-7
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: XRCDXEHFFGTDAH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  174 °C(Press: 13 Torr)
• 密度：
  0.9624 g/cm3(Temp: 0 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-dihydroxydec-2-yne 在 Nafion-H 、 水 、 汞 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以43%的产率得到5-hexyl-4,5-dihydro-3(2H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  4,5-二氢-3(2H)-呋喃酮从 2-丁炔-1,4-二醇衍生物的区域控制形成。Bullatenone 和 Geiparvarin 的合成

  摘要：

  报告了两种新方法，用于选择性水合 1,1,4-三取代的 2-丁炔-1,4-二醇 (1) 以生成 4,5-二氢-3(2H)-呋喃酮衍生物。第一个涉及 1 的受阻较小的羟基的选择性单乙酰化，然后是 Ag(I) 催化的重排和环化，得到 3-乙酰氧基-2,2,5-三取代的 2,5-二氢呋喃 (2)。最后水解产生2,2,5-三取代的4,5-二氢-3(2H)-呋喃酮。用2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌氧化烯醇乙酸酯2，得到3(2H)-呋喃酮。新方法用于从相应的 2-丁炔-1,4-二醇衍生物合成天然存在的 3(2H)-呋喃酮，如布拉藤酮和 Geiparvarin。第二种方法涉及相反区域异构体 2,5,5-三取代的 4,5-二氢-3(2H)-呋喃酮的合成，

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.3078
• 作为产物：
  描述：

  2-丙炔-1-醇 在 乙醚 、 乙基溴化镁 作用下， 生成 1,4-dihydroxydec-2-yne
  参考文献：
  名称：

  Gouge, Annales de Chimie (Cachan, France), 1951, vol. <12> 6, p. 648,682

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Conversion of (Z)-1,4-dihydroxyalk-2-enes into 2,5-dihydrofurans and of alkane-1,4-diols into tetrahydrofurans via acid-catalysed cyclisation of the monoisoureas formed by their copper(i)-mediated reactions with dicyclohexylcarbodiimideElectronic supplementary information (ESI) available. Experimental data for compounds 14a–f, 15a–f, 7a–f, 22a–g, 21a–e and 2b–e: See http://www.rsc.org/suppdata/p1/b2/b203389p/
  作者：Michael G. Duffy、David H. Grayson

  DOI：10.1039/b203389p

  日期：2002.6.27

  (Z)-1,4-Dihydroxyalk-2-enes react with dicyclohexylcarbodiimide in the presence of catalytic amounts of copper(I) chloride to give O-alkyl monoisoureas which cyclise to give 2-substituted-2,5-dihydrofurans and dicyclohexylurea when they are treated with trifluoroacetic acid. Alkane-1,4-diols likewise give O-alkyl monoisoureas which cyclise to yield tetrahydrofurans.

  (Z)-1,4-二羟基烯烃与N,N-二环己基碳二亚胺在催化量的氯化铜(I)存在下反应，生成O-烷基单异氰酸酯，后者经三氟甲酸处理后环化生成2-取代的2,5-二氢呋喃和N,N-二环己基脲。同理，烷烃-1,4-二醇也生成O-烷基单异氰酸酯，环化后得到四氢呋喃。
• An Atom-Economic and Selective Ruthenium-Catalyzed Redox Isomerization of Propargylic Alcohols. An Efficient Strategy for the Synthesis of Leukotrienes
  作者：Barry M. Trost、Robert C. Livingston

  DOI：10.1021/ja804105m

  日期：2008.9.10

  secondary propargylic alcohols in good yields to provide trans enals and enones exclusively. Readily available indenylbis(triphenylphosphine)ruthenium chloride, in the presence of indium triflate and camphorsulfonic acid, gives the best turnover numbers and reactivity with the broadest range of substrates. Deuterium labeling experiments suggest that the process occurs through propargylic hydride migration

  催化钌配合物与铟助催化剂和布朗斯台德酸一起以良好的产率异构化伯醇和仲炔醇，以专门提供反式烯醛和烯酮。在三氟甲磺酸铟和樟脑磺酸存在下，现成的茚基双（三苯基膦）氯化钌可提供最佳的转化率和对最广泛底物的反应性。氘标记实验表明，该过程是通过炔丙基氢化物迁移随后产生的乙烯基钌中间体的质子裂解发生的。这种方法在白三烯 B4 的合成中的应用证明了它的实用性和非凡的选择性。
• Stereoselective synthesis of substituted dienes by the double ortho ester Claisen rearrangement
  作者：Suk-pyo Hong、Sung-jun Yoon、Byung-chan Yu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.12.015

  日期：2005.1

  This letter shows the highly stereoselective synthesis of substituted (E)-1,3-dienes from substituted propargylic diols via the double ortho ester Claisen rearrangement. The cyclohexyl-substituted diene undergoes thermal Diels–Alder cycloaddition with maleic anhydride to produce the corresponding bicyclic diester in highly stereoselective manner.

  这封信显示了通过双原酸酯克莱森重排从取代的炔丙二醇中高度立体选择性地合成了取代的（E）-1,3-二烯。环己基取代的二烯与马来酸酐进行热Diels-Alder环加成反应，以高度立体选择性的方式生成相应的双环二酯。
• Regiocontrolled Formation of 4,5-Dihydro-3(2<i>H</i>)-furanones from 2-Butyne-1,4-diol Derivatives. Synthesis of Bullatenone and Geiparvarin
  作者：Hiroyuki Saimoto、Tamejiro Hiyama、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1246/bcsj.56.3078

  日期：1983.10

  Two new methods for selective hydration of 1,1,4-trisubstituted 2-butyne-1,4-diols (1) to give 4,5-dihydro-3(2H)-furanone derivatives are reported. The first involves selective monoacetylation of the less hindered hydroxyl group of 1 followed by Ag(I)-catalyzed rearrangement and cyclization to give 3-acetoxy-2,2,5-trisubstituted 2,5-dihydrofurans (2). Final hydrolysis yielded 2,2,5-trisubstituted 4

  报告了两种新方法，用于选择性水合 1,1,4-三取代的 2-丁炔-1,4-二醇 (1) 以生成 4,5-二氢-3(2H)-呋喃酮衍生物。第一个涉及 1 的受阻较小的羟基的选择性单乙酰化，然后是 Ag(I) 催化的重排和环化，得到 3-乙酰氧基-2,2,5-三取代的 2,5-二氢呋喃 (2)。最后水解产生2,2,5-三取代的4,5-二氢-3(2H)-呋喃酮。用2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌氧化烯醇乙酸酯2，得到3(2H)-呋喃酮。新方法用于从相应的 2-丁炔-1,4-二醇衍生物合成天然存在的 3(2H)-呋喃酮，如布拉藤酮和 Geiparvarin。第二种方法涉及相反区域异构体 2,5,5-三取代的 4,5-二氢-3(2H)-呋喃酮的合成，
• Gouge, Annales de Chimie (Cachan, France), 1951, vol. <12> 6, p. 648,682
  作者：Gouge

  DOI：——

  日期：——