methyl N-[2-(1-benzylindol-3-yl)ethyl]-N-[3-(trimethylsilylmethyl)-1-trimethylsilyloxybut-3-enyl]carbamate | 1158999-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl N-[2-(1-benzylindol-3-yl)ethyl]-N-[3-(trimethylsilylmethyl)-1-trimethylsilyloxybut-3-enyl]carbamate
• CAS: 1158999-83-7
• 化学式: C₃₀H₄₄N₂O₃Si₂
• 分子量: 536.862
• InChiKey: NOLZNKJZWOHJNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.76
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  43.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-[2-(1-benzylindol-3-yl)ethyl]-N-[3-(trimethylsilylmethyl)-1-trimethylsilyloxybut-3-enyl]carbamate 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以24%的产率得到methyl (3aR,6aS,11bS)-7-benzyl-5-methylidene-1,2,3a,4,6,6a-hexahydropyrrolo[2,3-d]carbazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  级联环化反应进入立体化学异常马钱子碱的结构核心

  摘要：

  已经开发了一种新的级联环化反应，以获取具有独特立体化学排列的新型马钱子生物碱家族的核心结构。新的环化级联是通过开发一个强大的反应序列来获得极其敏感的 N-acyliminium 离子的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900033
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 methyl (2-(1-benzyl-1H-indol-3-yl)ethyl)(3-((trimethylsilyl)methyl)but-3-enoyl)carbamate 在 二异丁基氢化铝 、 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.25h， 以66%的产率得到methyl N-[2-(1-benzylindol-3-yl)ethyl]-N-[3-(trimethylsilylmethyl)-1-trimethylsilyloxybut-3-enyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  级联环化反应进入立体化学异常马钱子碱的结构核心

  摘要：

  已经开发了一种新的级联环化反应，以获取具有独特立体化学排列的新型马钱子生物碱家族的核心结构。新的环化级联是通过开发一个强大的反应序列来获得极其敏感的 N-acyliminium 离子的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900033

文献信息

• Cascade Annulation Reactions To Access the Structural Cores of Stereochemically Unusual Strychnos Alkaloids
  作者：Ricardo Delgado、Simon B. Blakey

  DOI：10.1002/ejoc.200900033

  日期：2009.4

  A new cascade annulation reaction has been developed to access the core structures of a novel family of strychnos alkaloids with a unique stereochemical arrangement. The new annulation cascade is facilitated by the development of a robust reaction sequence to access extremely sensitive N-acyliminium ions. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  已经开发了一种新的级联环化反应，以获取具有独特立体化学排列的新型马钱子生物碱家族的核心结构。新的环化级联是通过开发一个强大的反应序列来获得极其敏感的 N-acyliminium 离子的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)