Methyl 3-dimethyl(4-methylphenyl)silylprop-2-ynoate | 146963-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl 3-dimethyl(4-methylphenyl)silylprop-2-ynoate
• 英文别名: methyl 3-[dimethyl-(4-methylphenyl)silyl]prop-2-ynoate
• CAS: 146963-23-7
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂Si
• 分子量: 232.354
• InChiKey: NOKACWSJSBZJDZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  280.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.63
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 3-dimethyl(4-methylphenyl)silylprop-2-ynoate 在 Pd-BaSO₄ 、 samarium diiodide 喹啉 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 水 、 氢气 、 丙二酸二甲酯 、 sodium chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.02h， 生成 (3RS,4SR)-3,4-Biscyclopentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  使用含硅化合物进行有机合成中的立体控制。（±）-2-脱氧核糖内酯和（±）-阿拉伯糖内酯的合成

  摘要：

  碘化与（Z）-3-二甲基（4-甲基苯基）甲硅烷基丙-2-烯酸酯5b反应生成二甲基（3 RS，4 SR）-3,4-双[二甲基（4-甲基苯基）甲硅烷基]己烷-具有高立体选择性的1，6-二碘8b。通过Dieckmann环化，脱甲氧基羰基化和Baeyer-Villiger反应，该内消旋二酯可转化为（3 RS，4 SR）-3,4-双[二甲基（4-甲基苯基）甲硅烷基]戊基-5-乙交酯。甲硅烷基到羟基的转化和再内酯化得到（±）-脱氧核糖内酯，抗选择性烯醇盐羟基化，然后甲硅烷基到羟基的转化得到（±）-阿拉伯内酯。尝试合成具有相对构型的糖（3 RS，4 RS）被（3 RS，4 SR）-3,4-双[二[二甲基（4-甲基苯基）甲硅烷基] -5-羟基戊酸28- （3 RS，4 SR）-3,5-双[二甲基（4-甲基苯基）甲硅烷基]戊丹-1,4-乙交酯30。

  DOI：

  10.1039/a804282i
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯二甲基氯硅烷 在 正丁基锂 、 乙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 Methyl 3-dimethyl(4-methylphenyl)silylprop-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  使用含硅化合物进行有机合成中的立体控制。（±）-2-脱氧核糖内酯和（±）-阿拉伯糖内酯的合成

  摘要：

  碘化与（Z）-3-二甲基（4-甲基苯基）甲硅烷基丙-2-烯酸酯5b反应生成二甲基（3 RS，4 SR）-3,4-双[二甲基（4-甲基苯基）甲硅烷基]己烷-具有高立体选择性的1，6-二碘8b。通过Dieckmann环化，脱甲氧基羰基化和Baeyer-Villiger反应，该内消旋二酯可转化为（3 RS，4 SR）-3,4-双[二甲基（4-甲基苯基）甲硅烷基]戊基-5-乙交酯。甲硅烷基到羟基的转化和再内酯化得到（±）-脱氧核糖内酯，抗选择性烯醇盐羟基化，然后甲硅烷基到羟基的转化得到（±）-阿拉伯内酯。尝试合成具有相对构型的糖（3 RS，4 RS）被（3 RS，4 SR）-3,4-双[二[二甲基（4-甲基苯基）甲硅烷基] -5-羟基戊酸28- （3 RS，4 SR）-3,5-双[二甲基（4-甲基苯基）甲硅烷基]戊丹-1,4-乙交酯30。

  DOI：

  10.1039/a804282i