(2R,3S)-3-benzyloxy-2-(N-methoxycarbonyl-N-benzylamino)-4-hydroxybutyronitrile | 276684-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-3-benzyloxy-2-(N-methoxycarbonyl-N-benzylamino)-4-hydroxybutyronitrile
• 英文别名: methyl N-benzyl-N-[(1R,2S)-1-cyano-3-hydroxy-2-phenylmethoxypropyl]carbamate
• CAS: 276684-43-6
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₄
• 分子量: 354.406
• InChiKey: XTFABIMDJSJWMA-RTBURBONSA-N

物化性质

• 沸点：
  560.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.218±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  82.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-3-benzyloxy-2-(N-methoxycarbonyl-N-benzylamino)-4-hydroxybutyronitrile 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 反应 24.0h， 以92%的产率得到(2R,3S)-3-benzyloxy-4-bromo-2-(N-methoxycarbonyl-N-benzylamino)butyronitrile
  参考文献：
  名称：

  不对称合成（2 R，3 S）-4-卤-3-苄氧基-2-（N-甲氧基羰基-N-苄基氨基）丁腈作为合成β-羟基-α-氨基酸的前体

  摘要：

  （2 R，3 S）-4-卤代-3-苄氧基-2-（N-甲氧基羰基-N-苄基氨基）丁腈已通过有效的三步法从（2 R，3 S）-2-苄基氨基制备-3-苄氧基-4-（叔-butyldimethylsilyloxy）丁腈的方法，是在由一个斯特雷克尔型反应非对映异构纯的形式容易得到ñ -benzylimine，从选择性地衍生保护（ř）-甘油醛和三甲基甲硅烷基氰化物。这些化合物使得能够容易地合成实际上包含能够取代γ-卤素原子的任何亲核试剂的手性β-羟基-α-氨基酸。作为其合成潜力的例证，该4-溴衍生物已成功转化为（1 R，2 R）-2-苄氧基-1-（N-甲氧基羰基-N-苄氨基）环丙烷甲酰胺，这是一种新的构象受限的丝氨酸类似物，分两个步骤：碱诱导的环化和随后的腈基水解。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00022-7
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-2-benzylamino-3-benzyloxy-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)butyronitrile 在 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 101.0h， 生成 (2R,3S)-3-benzyloxy-2-(N-methoxycarbonyl-N-benzylamino)-4-hydroxybutyronitrile
  参考文献：
  名称：

  不对称合成（2 R，3 S）-4-卤-3-苄氧基-2-（N-甲氧基羰基-N-苄基氨基）丁腈作为合成β-羟基-α-氨基酸的前体

  摘要：

  （2 R，3 S）-4-卤代-3-苄氧基-2-（N-甲氧基羰基-N-苄基氨基）丁腈已通过有效的三步法从（2 R，3 S）-2-苄基氨基制备-3-苄氧基-4-（叔-butyldimethylsilyloxy）丁腈的方法，是在由一个斯特雷克尔型反应非对映异构纯的形式容易得到ñ -benzylimine，从选择性地衍生保护（ř）-甘油醛和三甲基甲硅烷基氰化物。这些化合物使得能够容易地合成实际上包含能够取代γ-卤素原子的任何亲核试剂的手性β-羟基-α-氨基酸。作为其合成潜力的例证，该4-溴衍生物已成功转化为（1 R，2 R）-2-苄氧基-1-（N-甲氧基羰基-N-苄氨基）环丙烷甲酰胺，这是一种新的构象受限的丝氨酸类似物，分两个步骤：碱诱导的环化和随后的腈基水解。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00022-7