2,4-dimethoxy-6-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methoxy)benzaldehyde | 918136-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-dimethoxy-6-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methoxy)benzaldehyde
• 英文别名: 2,4-Dimethoxy-6-{[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methoxy}benzaldehyde；2,4-dimethoxy-6-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)benzaldehyde
• CAS: 918136-67-1
• 化学式: C₁₅H₂₄O₅Si
• 分子量: 312.438
• InChiKey: JKEZAGYFFQDDJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.21
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dimethoxy-6-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methoxy)benzaldehyde 在 Wilkinson's catalyst camphor-10-sulfonic acid 、 sodium methylate 、 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 生成 3-(2,4-dimethoxy-6-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methoxy)phenyl)-2-hydroxy-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  (±)-表没食子儿茶素没食子酸酯的还原分子内醚化有效合成

  摘要：

  描述了 (±)-表没食子儿茶素没食子酸酯通过直接环化成 cis-3-acyloxy-2-arylbenzopyranee 的合成。α-酰氧基酮在 β 位具有 2-羟基苯基，由于 α 位酰氧基的相邻基团参与，经过分子内还原醚化得到顺式-3-酰氧基-2-芳基苯并吡喃。使用这种方法，我们完成了（±）-表没食子儿茶素没食子酸酯的立体选择性合成。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950283
• 作为产物：
  描述：

  4,6-二甲氧基水杨醛 、 2-(三甲基硅烷基)乙氧甲基氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.75h， 以63%的产率得到2,4-dimethoxy-6-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methoxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  (±)-Rocaglamide 通过氧化引发的 Nazarov 环化的全合成

  摘要：

  本文描述了基于 Nazarov 环化的合成策略的演变，该策略针对抗癌、抗炎和杀虫天然产物 (±)-rocaglamide。最初追求极化杂芳族 Nazarov 环化以构建拥挤的环戊烷核心揭示了戊二烯基阳离子中的意外电子偏置。这种反应性在成功的第二代方法中得到了利用，该方法使用杂芳基烷氧基丙二烯的氧化引发的 Nazarov 环化。给出了这两种方法的完整细节，以及可用于 Nazarov 环化产物的不需要的反应途径的表征。描述了导致理解该关键中间体的意外反应性的一系列实验，

  DOI：

  10.1021/jo202366c

文献信息

• Total Synthesis of (±)-Rocaglamide via Oxidation-Initiated Nazarov Cyclization
  作者：John A. Malona、Kevin Cariou、William T. Spencer、Alison J. Frontier

  DOI：10.1021/jo202366c

  日期：2012.2.17

  successful second-generation approach using an oxidation-initiated Nazarov cyclization of a heteroaryl alkoxyallene. Full details of these two approaches are given, as well as the characterization of undesired reaction pathways available to the Nazarov cyclization product. A sequence of experiments that led to an understanding of the unexpected reactivity of this key intermediate is described, which culminated

  本文描述了基于 Nazarov 环化的合成策略的演变，该策略针对抗癌、抗炎和杀虫天然产物 (±)-rocaglamide。最初追求极化杂芳族 Nazarov 环化以构建拥挤的环戊烷核心揭示了戊二烯基阳离子中的意外电子偏置。这种反应性在成功的第二代方法中得到了利用，该方法使用杂芳基烷氧基丙二烯的氧化引发的 Nazarov 环化。给出了这两种方法的完整细节，以及可用于 Nazarov 环化产物的不需要的反应途径的表征。描述了导致理解该关键中间体的意外反应性的一系列实验，
• An Efficient Synthesis of (±)-Epigallocatechin Gallate by Reductive ­Intramolecular Etherification
  作者：Takashi Takahashi、Makoto Kitade、Yoshiaki Ohno、Hiroshi Tanaka

  DOI：10.1055/s-2006-950283

  日期：2006.10

  The synthesis of (±)-epigallocatechin gallate by direct cyclization to the cis-3-acyloxy-2-arylbenzopyranee is described. α-Acyloxylketones, possessing a 2-hydroxylphenyl group at the β-position, underwent intramolecular reductive etherification to give cis-3-acyloxy-2-arylbenzopyran due to neighboring group participation of the acyloxyl group at the α-position. Using this method, we accomplished the

  描述了 (±)-表没食子儿茶素没食子酸酯通过直接环化成 cis-3-acyloxy-2-arylbenzopyranee 的合成。α-酰氧基酮在 β 位具有 2-羟基苯基，由于 α 位酰氧基的相邻基团参与，经过分子内还原醚化得到顺式-3-酰氧基-2-芳基苯并吡喃。使用这种方法，我们完成了（±）-表没食子儿茶素没食子酸酯的立体选择性合成。